N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxybenzaldehyde imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxybenzaldehyde imine
• 英文别名: N-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylidene]amine；N-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: XMDNKLJSLJDPHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxybenzaldehyde imine 在 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二甲基邻甲苯胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 双[(S)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基]甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性金属盐作为配体与简单酰胺催化不对称曼尼希反应

  摘要：

  使用手性六甲基二硅肼钾（KHMDS）-双（恶唑啉）钾盐（K-Box）催化剂体系开发了亚胺与弱酸性简单酰胺的催化不对称曼尼希反应。所需的反应继续进行，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供目标化合物。有人提出，K 烯醇盐与 K-Box 相互作用形成手性 K 烯醇盐，可有效地与亚胺反应。在该系统中，K-Box（Box 的钾盐）作为活性钾物质的手性配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13317
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2,4-二甲氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxybenzaldehyde imine
  参考文献：
  名称：

  某些新型单环β-内酰胺类药物的合成

  摘要：

  通过烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应（施陶丁格反应）制备了一系列带有几个甲氧基并具有相似甲氧西林结构的新型单环β-内酰胺。发现环加成反应对3a-1（给电子的苯氧基乙烯酮）和3u完全非对映选择性，导致形成顺式-β-内酰胺，而3m-o，3q-s和3v-x作为反式非对映异构体形成。。发现β-内酰胺3p，3t和3y是顺/反非对映异构体的混合物。化合物3a-x被测试抗氯喹的p。恶性疟原虫K14株，表现出低至优异的活性，IC 50为5至50 µM。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0685-x

文献信息

• Synthesis of some new monocyclic β-lactams as antimalarial agents
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Malihe Aye、Véronique Sinou、Christine Latour、Jean Michel Brunel

  DOI：10.1007/s13738-015-0685-x

  日期：2015.12

  A series of new monocyclic β-lactams bearing several methoxy groups and possessing a similar meticillin structure was prepared by the ketene–imine [2+2] cycloaddition reaction (Staudinger reaction). The cycloaddition reaction was found to be totally diastereoselective for 3a-l (electron donating phenoxy ketenes) and 3u leading exclusively to the formation of cis-β-lactams while 3m-o, 3q-s, and 3v-x

  通过烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应（施陶丁格反应）制备了一系列带有几个甲氧基并具有相似甲氧西林结构的新型单环β-内酰胺。发现环加成反应对3a-1（给电子的苯氧基乙烯酮）和3u完全非对映选择性，导致形成顺式-β-内酰胺，而3m-o，3q-s和3v-x作为反式非对映异构体形成。。发现β-内酰胺3p，3t和3y是顺/反非对映异构体的混合物。化合物3a-x被测试抗氯喹的p。恶性疟原虫K14株，表现出低至优异的活性，IC 50为5至50 µM。
• Chiral Metal Salts as Ligands for Catalytic Asymmetric Mannich Reactions with Simple Amides
  作者：Yasuhiro Yamashita、Aika Noguchi、Seiya Fushimi、Miho Hatanaka、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.0c13317

  日期：2021.4.21

  Catalytic asymmetric Mannich reactions of imines with weakly acidic simple amides were developed using a chiral potassium hexamethyldisilazide (KHMDS)–bis(oxazoline) potassium salt (K-Box) catalyst system. The desired reactions proceeded to afford the target compounds in high yields with high diastereo- and enantioselectivities. It was suggested that a K enolate interacted with K-Box to form a chiral

  使用手性六甲基二硅肼钾（KHMDS）-双（恶唑啉）钾盐（K-Box）催化剂体系开发了亚胺与弱酸性简单酰胺的催化不对称曼尼希反应。所需的反应继续进行，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供目标化合物。有人提出，K 烯醇盐与 K-Box 相互作用形成手性 K 烯醇盐，可有效地与亚胺反应。在该系统中，K-Box（Box 的钾盐）作为活性钾物质的手性配体。