2,9-dicarbobutoxy-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-dicarbobutoxy-1,10-phenanthroline
• 英文别名: dibutyl 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: IKJVEVUDFWGUPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dicarbobutoxy-1,10-phenanthroline 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以1.33 g的产率得到1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多溴（杂）芳烃丁氧基羰基化：制备（杂）芳烃聚羧酸盐和-羧酸的实用方法

  摘要：

  系统地研究了钯催化的多溴（杂）芳烃的烷氧基羰基化反应。结果表明，廉价且易于获得的原位 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化剂可以有效地催化各种多溴（杂）芳烃的丁氧基羰基化，并以中等至高产率（59-94%）得到（杂）芳烃聚羧酸盐。 . 使用这种方法，报告了两种新化合物 4,4'-双（丁氧基羰基）-1,1'-双-2-萘酚和 [2,2'-联嘧啶]-5,5'-二羧酸二丁酯，用于第一次。此外，通过丁氧基羰基化和水解成功地进行了克级规模的羧酸盐和羧酸的制备。这显示了 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化体系的广泛底物和实际应用。而且，

  DOI：

  10.1055/a-1587-8859
• 作为产物：
  描述：

  9-氯-1-甲基-1,10-菲咯啉-2-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁胺 、 五氯化磷 作用下， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 2,9-dicarbobutoxy-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  聚吡啶酯的简便合成：官能化醛的途径

  摘要：

  基于吡啶，1,8-萘啶，1,10-菲咯啉，2,2'-联吡啶和2,2'：6'，6''-叔吡啶单元的各种酯取代的低聚吡啶综合和充分表征。主要反应涉及在伯醇为亲核试剂和叔胺为碱的情况下，用一氧化碳对溴，氯或三氟甲磺酸取代的吡啶单元进行钯（0）催化的碳烷氧基化。通过在温和的条件下（70摄氏度，1个大气压的二氧化碳）在乙醇中反应，可以实现双取代化合物的单官能化。用硼氢化钠逐步还原选择的酯，然后进行Swern氧化，以良好的收率得到相应的甲醛。首次报道了几种产品。本文报道的合成方法代表了大规模制备酯官能化的低聚吡啶的有价值的方法，其随后可转化为相应的醇或酸。这些程序也为合理设计带有不同功能的配体提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo000635g

文献信息

• A convenient synthetic route to polypyridine-esters by palladium-promoted carboalkoxylation
  作者：Abdelkrim El-ghayoury、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00820-x

  日期：1998.6

  smoothly with CO (1 atm) and n-butanol in the presence of a tertiary amine and a catalytic amount of bis(triphenylphosphine)palladium dichloride to afford the corresponding esters. When ethanol and a disubstituted substrate are used under milder conditions, selective mono-carboalkoxylation occurs. Amidation is effected using a primary amine as nucleophile.

  在叔胺和催化量的二氯化三（三苯基膦）钯的存在下，带有卤化物或三氟甲磺酸酯基团的吡啶和低聚吡啶与CO（1 atm）和正丁醇平稳反应，得到相应的酯。当在较温和的条件下使用乙醇和二取代的底物时，会发生选择性的单碳烷氧基化。使用伯胺作为亲核试剂进行酰胺化。
• Slow Magnetic Relaxation in a Series of Mononuclear 8-Coordinate Fe(II) and Co(II) Complexes
  作者：Xin-Xin Jin、Xiao-Xiang Chen、Jing Xiang、Yun-Zhou Chen、Li-Hui Jia、Bing-Wu Wang、Shun-Cheung Cheng、Xin Zhou、Chi-Fai Leung、Song Gao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03071

  日期：2018.4.2

  A series of homoleptic mononuclear 8-coordinate FeII and CoII compounds, [FeII(L2)2](ClO4)2 (2), [FeII(L3)2](ClO4)2 (3), [FeII(L4)2](ClO4)2 (4), [CoII(L1)2](ClO4)2 (5), [CoII(L2)2](ClO4)2 (6), [CoII(L3)2](ClO4)2 (7), and [CoII(L4)2](ClO4)2 (8) (L1 and L2 are 2,9-dialkylcarboxylate-1,10-phenanthroline ligands; L3 and L4 are 6,6′-dialkylcarboxylate-2,2′-bipyridine ligands), have been obtained, and their

  一系列同质的单核八配位Fe II和Co II化合物，[Fe II（L 2）2 ]（ClO 4）2（2），[Fe II（L 3）2 ]（ClO 4）2（3） ，[Fe II（L 4）2 ]（ClO 4）2（4），[Co II（L 1）2 ]（ClO 4）2（5），[Co II（L 2）2 ]（ClO 4）2（6），[Co II（L 3）2 ]（ClO 4）2（7）和[Co II（L 4）2 ]（ClO 4）2（8）（L 1和L 2是2,9-二烷基羧酸酯-1,10-菲咯啉配体；L 3和L 4获得了6,6'-二烷基羧酸盐-2,2'-联吡啶配体），并通过X射线晶体学确定了它们的晶体结构。所有这些化合物中的金属中心的过饱和配位数为8，由两个中性均配四齿配体完成，在3d金属化合物中是非常规的。这些化合物的特征还在于电子光谱，循环伏安法（CV）和磁测量。MeCN溶液中这些络合物的CV测量显示出丰富的氧化
• Facile Synthesis of Polypyridine Esters:  A Route to Functionalized Aldehydes
  作者：Abdelkrim El-ghayoury、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo000635g

  日期：2000.11.1

  synthesized and fully characterized. The principal reaction involves the palladium(0)-catalyzed carboalkoxylation of the bromo-, chloro- or triflate-substituted pyridine unit with carbon monoxide in the presence of a primary alcohol as nucleophile and a tertiary amine as base. Monofunctionalization of disubstituted compounds is realized by reaction in ethanol under mild conditions (70 degrees C, 1 atm

  基于吡啶，1,8-萘啶，1,10-菲咯啉，2,2'-联吡啶和2,2'：6'，6''-叔吡啶单元的各种酯取代的低聚吡啶综合和充分表征。主要反应涉及在伯醇为亲核试剂和叔胺为碱的情况下，用一氧化碳对溴，氯或三氟甲磺酸取代的吡啶单元进行钯（0）催化的碳烷氧基化。通过在温和的条件下（70摄氏度，1个大气压的二氧化碳）在乙醇中反应，可以实现双取代化合物的单官能化。用硼氢化钠逐步还原选择的酯，然后进行Swern氧化，以良好的收率得到相应的甲醛。首次报道了几种产品。本文报道的合成方法代表了大规模制备酯官能化的低聚吡啶的有价值的方法，其随后可转化为相应的醇或酸。这些程序也为合理设计带有不同功能的配体提供了一种实用的方法。
• Palladium-Catalyzed Butoxycarbonylation of Polybromo(hetero)arenes: A Practical Method for the Preparation of (Hetero)arenepolycarboxylates and -carboxylic Acids
  作者：Baoming Ji、Weilong Wu、Yongkang Jing、Deyi Zhang、Xianghe Yan、Rong Liang、Zhiqiang Lu

  DOI：10.1055/a-1587-8859

  日期：2022.1

  The palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of polybromo­(hetero)arenes was investigated systematically. The results show that cheap and readily available in situ Pd(OAc)2/rac-BINAP catalyst can catalyze the butoxycarbonylation of various polybromo(hetero)arenes efficiently, and gave (hetero)arenepolycarboxylates with moderate to high yield (59–94%). Using this method, two new compounds, 4,4′-bis(butoxycarbonyl)-1

  系统地研究了钯催化的多溴（杂）芳烃的烷氧基羰基化反应。结果表明，廉价且易于获得的原位 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化剂可以有效地催化各种多溴（杂）芳烃的丁氧基羰基化，并以中等至高产率（59-94%）得到（杂）芳烃聚羧酸盐。 . 使用这种方法，报告了两种新化合物 4,4'-双（丁氧基羰基）-1,1'-双-2-萘酚和 [2,2'-联嘧啶]-5,5'-二羧酸二丁酯，用于第一次。此外，通过丁氧基羰基化和水解成功地进行了克级规模的羧酸盐和羧酸的制备。这显示了 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化体系的广泛底物和实际应用。而且，