4,4'-dibromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol | 178065-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dibromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
• 英文别名: 4-bromo-1-(4-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 178065-28-6
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 444.122
• InChiKey: UAOMNDAJRKOYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dibromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 二氧化碳 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤素键合手性发射体：利用放大的圆偏振发光生成手性分形结构

  摘要：

  自组装手性光学材料因其在广泛领域的巨大应用而引起了广泛关注。在手性自组装过程中，尚不清楚非手性分子如何影响组装过程及其最终的手性光学性能。在此，我们报告了一种通过卤素键引导手性自组装的非手性分子，不仅表现出前所未有的手性分形结构，而且还显着放大了圆偏振发光（CPL）。两个具有卤素键位点的轴向手性发射体与非手性 1,4-二碘四氟苯 ( F 4 DIB)共组装并获得了具有不对称放大的有序手性分形结构。组装体的不对称因子的增强高达 0.051 和 0.011，大约是相应分子的 100 倍。发现手性发射体的设计和高度定向的卤素键在手性发射体到微米级手性分形形态的分级手性转移和放大的不对称因素中都发挥了重要作用。我们希望这种策略可以进一步深入了解结构独特的高效手性光学材料的制造。

  DOI：

  10.1002/anie.202108661
• 作为产物：
  描述：

  (N,6-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine) 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 di-μ-hydroxo-bis[(N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride 、 乙醇 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 4,4'-dibromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展的动力学拆分手性抗衡的BINOLs。

  摘要：

  BINOLs是有价值的且被广泛使用的结构单元，手性配体和催化剂，它们在各种化学转化的显着范围内均有效。在这里，我们证明了铵盐催化外消旋BINOLs与甲苯磺酸苄酯的动力学拆分可至s高达46。这是一种可扩展且实用的方法，可应用于> 30种不同的C 2-和非C 2-对称BINOL。该方法的实施使对映体可以广泛地与99：1 er的BINOL衍生物进行对映选择性合成

  DOI：

  10.1002/anie.201814381

文献信息

• Dual activation in oxidative coupling of 2-naphthols catalyzed by chiral dinuclear vanadium complexes
  作者：Shinobu Takizawa、Tomomi Katayama、Hidenori Somei、Yasuaki Asano、Tomokazu Yoshida、Chiaki Kameyama、Doss Rajesh、Kiyotaka Onitsuka、Takeyuki Suzuki、Masafumi Mikami、Hiroshi Yamataka、Doss Jayaprakash、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.110

  日期：2008.4

  An efficient enantioselective oxidative coupling of 2-naphthol derivatives based on a concept of dual activation catalysis is realized. A chiral dinuclear vanadium(IV) complex (Ra,S,S)-1e possessing (S)-tert-leucine moieties at the 3,3′-positions of the (R)-binaphthyl skeleton was developed, which was found to promote the oxidative coupling of 2-naphthol to afford (S)-BINOL with 91% ee. To verify the

  基于双重活化催化的概念，实现了2-萘酚衍生物的有效对映选择性氧化偶联。的手性双核钒（IV）配合物（[R一个，小号，小号） - 1E具有（小号） -叔-亮氨酸部分在（的3,3'-位置[R ）联萘骨架的开发，发现其促进2-萘酚的氧化偶联，得到具有91％ee的（S）-BINOL。为了验证双重激活机制，单核钒（IV）配合物（S）-8也准备好了。动力学分析表明，由（促进2-萘酚的氧化偶联的反应速率ř一个，小号，小号） - 1E比（快48.3倍小号） - 8。手性络合物中的两种钒金属以分子内偶联反应的方式同时活化了2-萘酚的两个分子，从而实现了高反应速率和高对映体控制。还描述了钒（IV）或钒（V）配合物促进的氧化偶联反应的反应机理。
• Asymmetric catalytic carbon–carbon bond formations in a fluorous biphasic system based on perfluoroalkyl-BINOLs
  作者：Yuan Tian、Qing Chuan Yang、Thomas C.W. Mak、Kin Shing Chan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00218-1

  日期：2002.5

  active 1,1′-binaphthols (BINOLS) substituted at the 4,4′; 6,6′ and 4,4′,6,6′ positions with perfluoroalkyl groups have been synthesized. Asymmetric diethylzinc and triethyl aluminum addition to aryl aldehydes in a fluorous biphasic system catalyzed by these perfluoroalkyl-BINOL–titanium complexes have been accomplished with good enantiomeric excess obtained.

  在4,4'处取代的旋光1,1'-联萘酚（BINOLS）; 已经合成了具有全氟烷基的6,6'和4,4'，6,6'位置。在这些全氟烷基-BINOL-钛络合物催化的氟双相体系中，芳基醛中的芳基醛不对称二乙基锌和三乙基铝的加成反应对映体过量，取得了良好的效果。
• Asymmetric ring-opening reaction of <i>meso</i>-epoxides with aromatic amines using homochiral metal–organic frameworks as recyclable heterogeneous catalysts
  作者：Koichi Tanaka、Maya Kinoshita、Jun Kayahara、Yutaro Uebayashi、Kazusada Nakaji、Maja Morawiak、Zofia Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.1039/c8ra05163a

  日期：——

  An efficient asymmetric ring-opening (ARO) reaction of meso-epoxides with aromatic amines catalysed by a series of homochiral metal–organic frameworks (MOFs) was carried out. Excellent results (up to 95% ee) for the ARO of cyclohexene oxide with several aromatic amines were achieved with a homochiral MOF derived from the ligand (R)-2,2′-dihydroxyl-1,1′-binaphthalene-5,5′-dicarboxylic acid. Furthermore

  在一系列纯手性金属有机骨架 (MOF) 催化下，内消旋环氧化物与芳香胺进行了有效的不对称开环 (ARO) 反应。使用衍生自配体 ( R )-2,2'-dihydroxyl-1,1'-binaphthalene-5,5的纯手性 MOF 实现了环氧环己烯与几种芳香胺的 ARO 的优异结果（高达 95% ee）'-二羧酸。此外，基于 ( R )-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-4,4'-di(4-benzoic acid) 和 ( R )-2,2'-diethoxy-1 的纯手性 MOF， 1'-binaphthyl-4,4'-di(5-isophthalic acid) 催化的顺式ARO 反应β-氨基醇与 1-萘胺的高产率（高达 95%）和出色的对映选择性（高达 97%）。MOF 催化剂在保持其性能的情况下是可回收和可回收的。
• Palladium-Catalyzed Butoxycarbonylation of Polybromo(hetero)arenes: A Practical Method for the Preparation of (Hetero)arenepolycarboxylates and -carboxylic Acids
  作者：Baoming Ji、Weilong Wu、Yongkang Jing、Deyi Zhang、Xianghe Yan、Rong Liang、Zhiqiang Lu

  DOI：10.1055/a-1587-8859

  日期：2022.1

  The palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of polybromo­(hetero)arenes was investigated systematically. The results show that cheap and readily available in situ Pd(OAc)2/rac-BINAP catalyst can catalyze the butoxycarbonylation of various polybromo(hetero)arenes efficiently, and gave (hetero)arenepolycarboxylates with moderate to high yield (59–94%). Using this method, two new compounds, 4,4′-bis(butoxycarbonyl)-1

  系统地研究了钯催化的多溴（杂）芳烃的烷氧基羰基化反应。结果表明，廉价且易于获得的原位 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化剂可以有效地催化各种多溴（杂）芳烃的丁氧基羰基化，并以中等至高产率（59-94%）得到（杂）芳烃聚羧酸盐。 . 使用这种方法，报告了两种新化合物 4,4'-双（丁氧基羰基）-1,1'-双-2-萘酚和 [2,2'-联嘧啶]-5,5'-二羧酸二丁酯，用于第一次。此外，通过丁氧基羰基化和水解成功地进行了克级规模的羧酸盐和羧酸的制备。这显示了 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化体系的广泛底物和实际应用。而且，
• Efficient resolution of 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-4,4′- and 6,6′-dicarboxylic acid by complexation with cinchonidine and brucine
  作者：Koichi Tanaka、Shinji Oda、Shyota Nishihote、Daisuke Hirayama、Zofia Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.021

  日期：2009.11

  2,2′-Dihydroxy-1,1′-binaphthalene-4,4′- and 6,6′-dicarboxylic acid were resolved efficiently by complexation with cinchonidine and brucine, respectively. The absolute configurations of these compounds were determined by X-ray crystallographic analyses.

  通过分别与辛可尼定和Brucine络合，可有效拆分2,2'-二羟基-1,1'-联萘-4,4'-和6,6'-二羧酸。这些化合物的绝对构型是通过X射线晶体学分析确定的。