(N,6-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine) | 945830-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (N,6-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine)
• 英文别名: (S)-7-(hydroxymethyl)azepan-4-one O-methyl oxime；6-methoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone O-methyl-oxime；6-Methoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone O-methyl-oxime；N,6-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine
• CAS: 945830-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: VUWWOMAFWYFFIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,6-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine) 在 吡啶硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 tert-Butyl 7-methoxy-2-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  式(I)的化合物： 其中 A代表一个5、6或7-成员的(杂)芳香族或非芳香族环， n和n′代表0、1或2 X代表描述中定义的烷基链， R3代表芳基或杂芳基团， R1和R2中的一个代表氢原子，另一个代表描述中定义的式(II)的团。 含有这些化合物的药物，对治疗涉及凋亡缺陷的疾病有用。

  公开号：

  US20080188460A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (N,6-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine)
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化乙酸钾对芳香族酮肟的直接胺化作用

  摘要：

  铑催化的芳族酮肟与苯磺酰胺的直接胺化以中等至良好的产率产生相应的产物。各种具有吸电子官能团的芳基酮肟均具有良好的耐受性。初步的机理研究表明，乙酸钾对于分子间胺化是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901517

文献信息

• Preparation of Substituted Tetrahydro-1-benzazepines by Lithiation-Trapping
  作者：Tahani Aeyad、Callum G. Jones、Iain Coldham

  DOI：10.1002/ejoc.201800868

  日期：2018.10.17

  The tetrahydro‐1‐benzazepine or benzo[b]azepine ring system is found in a number of drug molecules although methods to access 2,2‐disubstituted derivatives are rare. Here we report the preparation of N‐tert‐butoxycarbonyl‐2‐phenyltetrahydro‐1‐benzazepine followed by lithiation and trapping with electrophiles. The metallation reaction was optimized by using React‐IR spectroscopy, and VT‐NMR spectroscopy

  四氢-1-苯并氮杂或苯并[b]氮杂环系统存在于许多药物分子中，尽管获得2,2-二取代衍生物的方法很少见。在这里，我们报告了 N-叔丁氧基羰基-2-苯基四氢-1-苯并氮杂的制备，然后锂化并用亲电试剂捕获。通过使用 React-IR 光谱优化金属化反应，并且 VT-NMR 光谱允许确定 Boc 基团的旋转速率（在 –50 °C 时约为 ΔG‡ 63 kJ/mol）。将所得的有机锂猝灭以得到 2,2-二取代产物，或者使用某些亲电子试剂得到邻位取代产物，可能是通过 η3 配位的苄基锂中间体。表明该化学反应适合扩展到 7-甲氧基类似物。
• Palladium-catalyzed decarboxylative acylation of O-methyl ketoximes with α-keto acids
  作者：Minyoung Kim、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Aejin Kim、Eonjeong Park、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c2cc38433g

  日期：——

  A mild, practical and efficient palladium-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of O-methyl ketoximes with α-keto acids via C–H bond activation is described. In these reactions, a broad range of O-methyl ketoximes and α-keto acids undergoes the decarboxylative cross-coupling reactions with high selectivities and good tolerance.

  描述了一种温和、实用且高效的钯催化脱羧邻位酰基化反应，该反应通过C‒H键活化实现了O-甲基酮肟与α-酮酸的转化。在这些反应中，广泛的O-甲基酮肟和α-酮酸都能以高选择性和良好的耐受性进行脱羧交叉偶联反应。
• Palladium-Catalyzed Direct Acylation of Ketoximes and Aldoximes from the Alcohol Oxidation Level through C-H Bond Activation
  作者：Satyasheel Sharma、Minyoung Kim、Jihye Park、Mirim Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、Joa Sub Oh、Youngil Lee、In Su Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201300649

  日期：2013.10

  A highly efficient palladium-catalyzed oxidative ortho-acylation of O-methyl ketoximes and O-methyl aldoximes with benzylic and aliphatic alcohols from the alcohol oxidation level is described. This protocol potentially provides new opportunities to use readily available alcohols as starting materials for catalytic reactions, and represents a catalytic alternative to transcend the barriers imposed

  描述了一种高效的钯催化氧化邻位酰化 O-甲基酮肟和 O-甲基醛肟与苯甲醇和脂肪醇从醇氧化水平。该协议可能为使用现成的醇作为催化反应的起始材料提供了新的机会，并代表了一种催化替代方案，可以超越经典的弗里德尔-克拉夫茨酰化所施加的障碍。
• Four Tandem C–H Activations: A Sequential C–C and C–O Bond Making via a Pd-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling (CDC) Approach
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Arghya Banerjee、Shyamapada Nandi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol302438z

  日期：2012.10.19

  the ortho C–H bond with respect to a directing group has been accomplished via a Pd(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling approach using alkylbenzene as the synthetic equivalent of an aroyl moiety. The reaction proceeds through sequential C–C and C–O bond making at the expense of four consecutive C–H bond cleavages (three sp3 benzylic C–H’s and one sp2 arene C–H) to selectively install an aroyl

  通过使用烷基苯作为芳酰基基团的合成等价物，通过Pd（II）催化的交叉脱氢偶联方法，在相对于一个导向基团的邻位C-H键上实现了空前的芳基化。反应通过连续的C–C和C–O键进行，以四次连续的C–H键裂解（三个sp 3苄基C–H和一个sp 2芳烃C–H）为代价，从而选择性地在芳烃上安装了芳酰基官能团。包含各种引导基团的底物的近端位点。
• Pd-Catalyzed <i>Ortho</i>-C−H Acylation/Cross Coupling of Aryl Ketone <i>O</i>-Methyl Oximes with Aldehydes Using <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide as Oxidant
  作者：Chun-Wo Chan、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ol101618u

  日期：2010.9.3

  Pd-catalyzed protocol for direct C−H bond acylation by cross coupling of aryl ketone oximes and aldehydes using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant was developed. With oximes as a directing group for the C−H activation, the coupling with aldehydes was achieved with remarkable regioselectivity. The acylation reactions exhibit excellent functional group tolerance, and both aliphatic and heteroaromatic

  开发了一种钯催化的方案，该方案通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，通过芳基酮肟和醛的交叉偶联来直接进行CH键的酰化反应。用肟作为CH活化的指导基团，与醛的偶联具有显着的区域选择性。酰化反应显示出优异的官能团耐受性，并且脂族和杂芳族醛都可以有效地与肟偶联。