7-氯-7-甲酰基庚酸乙酯 | 14113-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-氯-7-甲酰基庚酸乙酯
• 英文名称: ethyl 8-chloro-8-oxooctanoate
• CAS: 14113-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₃
• 分子量: 220.696
• InChiKey: ZKXJSBHGOFAICL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1513

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-7-甲酰基庚酸乙酯 在 吡啶 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Contiguous versus Segmented Hydrophobicity in Micellar Systems

  摘要：

  This paper addresses a question not yet posed systematically in surfactant chemistry: How do the colloidal properties of surfactants respond to insertion of non-hydrocarbon functionalities (i.e., ester groups) within chains that are normally entirely hydrocarbon? In answering this question, two classes of such chain-modified surfactants were discovered. One class forms only small aggregates with noncooperative self-assembly, low foaming, high areas of occupancy at the air/water interface, and weak solid-adsorption and solubilization properties. The other class is much more normal with regard to these properties and, in fact, can even exceed conventional surfactants in mesitylene solubilization. Differences between the two categories of chain-modified surfactants originate from the degree of segmentation of the hydrocarbon and, in particular, upon the location of the longest segment. Segmented hydrophobicity, having in principle a "hydrophobic potential" similar to that of a contiguous hydrophobicity of equal length, can induce aggregation but, concurrently, alters the mode of assembly into films and micelles.

  DOI：

  10.1021/ja040105s
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-氯-7-甲酰基庚酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  位置异构体对其分子凝胶，分散体和固态中外消旋羟基十八烷酸聚集体的宏观和纳米结构的影响

  摘要：

  研究了一系列羟基硬脂酸（HSA）的分子间/分子间氢键。由这些具有异构羟基的脂肪酸获得的分子凝胶的自组装受到仲羟基位置的影响。如FT-IR所示，2-羟基硬脂酸（2HSA）不会形成分子二聚体，并且由于仲羟基无法形成分子间的H键，因此沿仲轴的生长受到抑制。同样，XRD长间隔短于羟基硬脂酸的二聚体长度。3-羟基硬脂酸（3HSA）形成无环二聚体，并且羟基无法氢键结合，从而阻止了晶体结构沿副轴生长。最后，异构体6HSA，8HSA，10HSA，12HSA和14HSA具有相似的XRD和FT-IR模式，这表明这些分子都以相似的方式自组装。单体形成羧基环状二聚体，并且仲羟基促进沿仲轴的生长。

  DOI：

  10.1021/la204412t

文献信息

• 杂芳化合物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104744446B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，代谢前体以及药学上可接受的盐或前药，用于治疗增殖性疾病。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物和本发明化合物或其药物组合物在制备用于治疗增殖性疾病的药物中的用途。
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING MATRIX METALLOPROTEINASE SUBSTRATES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT DES SUBSTRATS DE METALLOPROTEINASE MATRICIELLE ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005023314A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Compounds for use in a diagnostic agent for detecting, imaging, and/or monitoring a pathological disorder associated with matrix metalloproteinase activity at a site of interest in a patient are disclosed. Compositions and kits containing the compounds are also disclosed. In addition, methods of detecting, imaging, and/or monitoring the presence of matrix metalloproteinase or a pathological disorder associated with matrix metalloproteinase activity in a patient are disclosed.

  揭示了用于诊断剂的化合物，用于检测、成像和/或监测患者感兴趣部位处与基质金属蛋白酶活性相关的病理紊乱。还揭示了含有这些化合物的组合物和试剂盒。此外，还揭示了检测、成像和/或监测患者体内基质金属蛋白酶或与基质金属蛋白酶活性相关的病理紊乱存在的方法。
• Light‐Controlled Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors: Towards Photopharmacological Chemotherapy
  作者：Wiktor Szymanski、Maria E. Ourailidou、Willem A. Velema、Frank J. Dekker、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201502809

  日期：2015.11.9

  In the case of chemotherapy, the systemic distribution of cytotoxic drugs reduces their efficacy and causes severe side effects due to nonselective toxicity. Photopharmacology allows a novel approach to address these problems because it employs external, local activation of chemotherapeutic agents by using light. The development of photoswitchable histone deacetylase (HDAC) inhibitors as potential antitumor

  癌症治疗存在局限性，这些局限性对患者的生活质量和生存产生重大影响。在化疗的情况下，细胞毒性药物的全身分布会降低其疗效并由于非选择性毒性而导致严重的副作用。光药理学允许一种新的方法来解决这些问题，因为它通过使用光利用外部、局部激活化学治疗剂。本文报道了作为潜在抗肿瘤剂的光开关组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的开发。临床上使用的化学治疗剂伏立诺他、帕比司他和贝立司他的类似物被设计成在其结构中加入了光可切换偶氮苯部分。最有希望的化合物在热力学不太稳定的环境中表现出高抑制效力就 HDAC 活性和 HeLa 细胞增殖而言，顺式形式和反式形式的活性显着降低。这种方法为 HDAC 抑制的局部光激活提供了明确的前景，以避免化疗中的严重副作用。
• Synthesis and Biological Activity of Novel 5-(.OMEGA.-Aryloxyalkyl)oxazole Derivatives as Brain-Derived Neurotrophic Factor Inducers
  作者：Tsuyoshi Maekawa、Nozomu Sakai、Hiroyuki Tawada、Katsuhito Murase、Masatoshi Hazama、Yasuo Sugiyama、Yu Momose

  DOI：10.1248/cpb.51.565

  日期：——

  A novel series of 5-(ω-aryloxyalkyl)oxazole derivatives was prepared and their effects on brain-derived neurotrophic factor (BDNF) production were evaluated in human neuroblastoma (SK-N-SH) cells. Syntheses were performed by construction of an oxazole ring as a key reaction. Most of the 5-(ω-aryloxyalkyl)oxazole derivatives markedly increased BDNF production in SK-N-SH cells. 4-(4-Chlorophenyl)-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-[3-(2-methoxyphenoxy)propyl]-1, 3-oxazole, one of the most promising compounds, showed potent activity (EC50=7.9 μM) and the improvement of the motor nerve conduction velocity and the tail-flick response accompanied by a recovery of the brain-derived neurotrophic factor level in the sciatic nerve of streptozotocin (STZ)-diabetic rats.

  一系列新颖的5-(ω-芳氧基烷基)噁唑衍生物被制备出来，并在人神经母细胞瘤（SK-N-SH）细胞中评估了它们对脑源性神经营养因子（BDNF）产生的影响。合成过程通过构建噁唑环作为关键反应来完成。大部分5-(ω-芳氧基烷基)噁唑衍生物显著增加了SK-N-SH细胞中的BDNF产量。其中一种非常有前景的化合物，即4-(4-氯苯基)-2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-[3-(2-甲氧基苯氧基)丙基]-1,3-噁唑，显示了强大的活性（EC50=7.9微摩尔），并且伴随脑源性神经营养因子水平在链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病大鼠坐骨神经中的恢复，改善了运动神经传导速度和尾部拍打反应。
• Validating Eaton's Hypothesis: Cubane as a Benzene Bioisostere
  作者：Benjamin A. Chalmers、Hui Xing、Sevan Houston、Charlotte Clark、Sussan Ghassabian、Andy Kuo、Benjamin Cao、Andrea Reitsma、Cody‐Ellen P. Murray、Jeanette E. Stok、Glen M. Boyle、Carly J. Pierce、Stuart W. Littler、David A. Winkler、Paul V. Bernhardt、Cielo Pasay、James J. De Voss、James McCarthy、Peter G. Parsons、Gimme H. Walter、Maree T. Smith、Helen M. Cooper、Susan K. Nilsson、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/anie.201510675

  日期：2016.3.7

  the market place, but an obvious omission is that of the Platonic solid cubane. Eaton, however, suggested that this molecule has the potential to act as a benzene bioisostere. Herein, we report the validation of Eaton's hypothesis with cubane derivatives of five molecules that are used clinically or as agrochemicals. Two cubane analogues showed increased bioactivity compared to their benzene counterparts

  制药和农用化学发现计划面临巨大的压力，以满足日益增长的全球需求，因此需要不断的创新。长期以来，经典的碳氢化合物支架一直在协助将新分子推向市场，但明显的遗漏是柏拉图式固体古巴。然而，伊顿认为该分子具有充当苯生物等排体的潜力。在本文中，我们报告了伊顿假说的验证，该假说是用五个分子的古巴衍生物在临床上或作为农药使用的。与它们的苯对应物相比，两种古巴类似物显示出更高的生物活性，而另外两种类似物显示出相同的生物活性，而第五种仅表现出部分功效。通过反思含有苯环的生物活性分子的数量，可以最好地实现这项研究的成果。在可能的情况下，用古巴棚架替代可以使这些系统恢复活力，从而加快了急需的潜在候选候选者的识别。