(S)-1-(4-cyanopyridin-2-yl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 1448348-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-cyanopyridin-2-yl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-(4-cyanopyridin-2-yl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1448348-28-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: HZHCOKBAHASTIT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-cyanopyridin-2-yl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 艾伏尼布
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2S)-N-{(1S)-1-(2-CHLOROPHENYL)-2-[(3,3-DIFLUOROCYCLOBUTYL)-AMINO]-2-OXOETHYL}-1-(4-CYANOPYRIDIN-2-YL)-N-(5-FLUOROPYRIDIN-3-YL)-5-OXOPYRROLIDINE-2-CARBOXAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE (2S)-N-{(1S)-1-(2-CHLOROPHÉNYL)-2-[(3,3-DIFLUOROCYCLOBUTYL)-AMINO]-2-OXOÉTHYL}-1-(4-CYANOPYRIDIN-2-YL)-N-(5-FLUOROPYRIDIN-3-YL)-5-OXOPYRROLIDINE-2-CARBOXAMIDE

  摘要：

  本发明涉及改进的制备过程，用于制备(2S)-N-{(1S)-1-(2-氯苯基)-2-[(3,3-二氟环丁基)-氨基]-2-氧乙基}-1-(4-氰吡啶-2-基)-N-(5-氟吡啶-3-基)-5-氧吡咯啉-2-羧酰胺及其在以下结构式中表示的药用盐。 结构式-1 本发明涉及在制备结构式-1的Ivosidenib中有用的新中间体以及用于制备(2S)-N-{(1S)-1-(2-氯苯基)-2-[(3,3-二氟环丁基)-氨基]-2-氧乙基}-1-(4-氰吡啶-2-基)-N-(5-氟吡啶-3-基)-5-氧吡咯啉-2-羧酰胺的新方法。 本发明还涉及(2S)-N-{(1S)-1-(2-氯苯基)-2-[(3,3-二氟环丁基)-氨基]-2-氧乙基}-1-(4-氰吡啶-2-基)-N-(5-氟吡啶-3-基)-5-氧吡咯啉-2-羧酰胺的固态形式。

  公开号：

  WO2021079380A1
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 caesium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-1-(4-cyanopyridin-2-yl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于突变异柠檬酸脱氢酶 1 表达成像的新型 PET 示踪剂 [18F]AG120 和 [18F]AG135 的合成和生物学评价

  摘要：

  异柠檬酸脱氢酶 1 (IDH1) 突变常见于各种人类恶性肿瘤中。几种突变IDH1酶的抑制剂已作为治疗IDH1突变患者的靶向治疗药物进入临床试验。在此，我们报告了两种18 F 标记示踪剂 [ 18 F]AG120 和 [ 18 F]AG135 的合成和评估，用于正电子发射断层扫描 (PET) 中突变 IDH1 的成像表达。 [ 18 F]AG120 和 [ 18 F]AG135 的合成衰变校正放射化学收率分别为 1 % 和 3 %、高摩尔活性（分别为 52–66 MBq/nmol 和 216–339​​ MBq/nmol）和高放射化学纯度（>99%）。两种示踪剂都表现出良好的体外稳定性、选择性摄取到突变的 IDH1 表达细胞中以及良好的药代动力学特征，但在大多数器官/组织中摄取较低。此外，[ 18 F]AG120 micro-PET/CT 成像显示 IDH1 突变体中的摄取显着高于野生型肿瘤。相对而言，在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116525

文献信息

• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Lemieux Rene M.

  公开号：US20150031627A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供的方法是治疗一种由IDH1/2突变等位基因特征性存在的癌症，包括向需要此治疗的患者施用此处描述的化合物。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015010297A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供的方法是治疗一种由IDH1/2突变等位基因特征性存在的癌症，包括向需要此治疗的患者施用此处描述的化合物。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013107291A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供的方法是治疗一种由IDH1/2突变等位基因特征性存在的癌症，包括向需要此治疗的患者施用此处描述的化合物。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015010626A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Provided are therapeutically active compounds and the use in manufacture of medicaments for treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1.

  提供的是治疗上有效的化合物及其在制造用于治疗具有IDH1突变等位基因的癌症的药物中的应用。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Agios Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130190249A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供了一种治疗具有IDH1/2突变等特征的癌症的方法，包括向需要的受试者施用此处描述的化合物。