(S)-2-amino-N-(1-(8-ethynyl-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)ethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide | 1466565-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(1-(8-ethynyl-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)ethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
• 英文别名: 2-amino-N-[(1S)-1-(8-ethynyl-1-oxo-2-phenylisoquinolin-3-yl)ethyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
• CAS: 1466565-45-6
• 化学式: C₂₆H₂₀N₆O₂
• 分子量: 448.484
• InChiKey: ICGMCBFTEXPBTK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(1-(8-ethynyl-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)ethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (R)-2-(4-(3-(1-(2-aminopyrazoIo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamido)ethyI)-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-8-yl)-1H-1,2,3-triazol-yl)ethyl 4-(5,6-dimethoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL FUNCTIONING IMMUNE MODULATING COMPOUNDS, FORMULATIONS, AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE MODULATION IMMUNITAIRE À DOUBLE FONCTION, FORMULATIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  The present disclosure provides dual functioning compounds, compositions, formulations, and methods for inducing or modulating an immune or inflammatory response and treating diseases or disorders (e.g., cancer, autoimmune diseases, inflammatory diseases, and infectious diseases) with the compounds or compositions thereof. In particular disclosed herein are dual functioning compounds comprising a stimulator of interferon (IFN) genes (STING) agonist moiety and a second active moiety selected from an indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitor and phosphatidylinositol 3‑kinase (PI3K) inhibitor, and compositions and formulations thereof.

  公开号：

  WO2023211930A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-[(1S)-1-(8-chloro-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)ethyl]pyrazolo[1.5-a]pyrimidine-3-carboxamide 在 trans-bis(acetonitrile)palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (S)-2-amino-N-(1-(8-ethynyl-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)ethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现选择性磷酸肌醇-3-激酶（PI3K）-γ抑制剂（IPI-549）作为免疫肿瘤学临床候选药物

  摘要：

  异喹啉酮PI3K抑制剂的优化导致发现了一种有效的PI3K-γ抑制剂（26或IPI-549），其选择性是其他脂质和蛋白激酶的100倍以上。IPI-549在体内表现出良好的药代动力学特性和对PI3K-γ介导的嗜中性粒细胞迁移的强烈抑制，目前正处于晚期实体瘤患者的1期临床评估中。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00238

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015051244A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的化合物、药物组合物和治疗方法在此进行描述。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF PI3K-GAMMA MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR PI3K-GAMMA
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143012A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和状况的治疗方法，包括PI3激酶活性的化合物、药物组合物和治疗方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130267521A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本发明描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及用于治疗与激酶活性相关的疾病和状况的化合物、药物组合物和方法，包括PI3激酶活性。
• [EN] NOVEL PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITOR AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU INHIBITEUR DE PHOSPHOÏNOSITIDE 3-KINASE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉ<br/>[ZH] 一种新型磷酸肌醇3-激酶抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：INNOVENT BIOLOGICS SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2019228404A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  本发明属于药物化学领域，公开了一种新型磷酸肌醇3-激酶抑制剂及其制备方法和用途。本发明中的磷酸肌醇3-激酶(PI3K)抑制剂的结构如式I所示，具有抗肿瘤、抗神经退行性疾病、抗炎等多种药理活性。
• [EN] PI3K INHIBITORS, NANOFORMULATIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PI3K, NANOFORMULATIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2022226052A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  The present disclosure provides phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K) inhibitors, and compositions, nanoformulations and methods for treating diseases or disorders (e.g., breast cancer, pancreatic cancer, lung cancer, and lymphoma) with PBK inhibitors or composition thereof. Disclosed herein is a composition comprising: an effective amount of a PI3K inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt thereof: and an albumin nanoparticle.

  本公开提供磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂，以及使用PBK抑制剂或其组合物治疗疾病或疾病（例如乳腺癌、胰腺癌、肺癌和淋巴瘤）的组合物、纳米制剂和方法。本公开揭示了一种组合物，包括：有效量的PI3K抑制剂或其药学上可接受的盐；和白蛋白纳米粒子。