1-甲氧基-4-[(乙烯氧基)甲基]苯 | 108388-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-4-[(乙烯氧基)甲基]苯
• 英文名称: 4-methoxybenzyl vinyl ether
• 英文别名: p-methoxybenzyl vinyl ether；4-Methoxybenzylvinyl ether；1-(ethenoxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 108388-36-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: UJQWIHNRTBXDRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-[(乙烯氧基)甲基]苯 在 三丁基膦 、 溴 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  霉菌素及其甲基糖苷的N-酰基杏仁糖部分的合成

  摘要：

  由土壤放线菌产生的广谱抗菌天然产物-支链淀粉菌素中掺入的N-酰基直链淀粉部分及其两个异头甲基糖苷已通过利用非对映选择性从已知的甲基（R）-乳酸酯衍生物经12个步骤对映体选择性合成。将对-甲氧基苄氧基取代的乙烯基锂试剂亲核加成到α，β-双烷氧基酮中间体上，以提供相应的叔醇作为单一非对映异构体。这三种糖衍生物被称为阿米科霉素的细胞毒性降解产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00650
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以91%的产率得到1-甲氧基-4-[(乙烯氧基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  来自对甲氧基苄基乙烯基醚、1-硝基-2-杂芳基乙烯和单和二取代烯烃的高压促进环化反应的新型五/五和六/五元双环亚硝基缩醛

  摘要：

  在 15 kbar 下，1-硝基-2-杂芳基乙烯 2a-c 在一锅三组分环加成反应中与对甲氧基苄基乙烯基醚 (1) 和丙烯酸甲酯反应，生成新型杂芳烃取代的六元/五元双环亚硝基缩醛. 在 3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl] 吡啶 (2 当量) 和 1 a 的反应中，串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加合物的形成与形成之间的竞争观察到了一种新型五元环状硝基酸酯。产物形成的比率强烈地依赖于压力和溶剂。已经提出了形成新型五元环状硝基的机理解释。1-Nitro-4-[(E)-2-nitroeth-1-enyl] 苯 (2d) 与 1 以与 2a 相同的方式根据建议的机制反应。五元环状硝基酸酯反应为 1，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<553::aid-ejoc553>3.0.co;2-n

文献信息

• Nucleosides. Part LXIII. Acetals as new 2?-O-protecting functions for the synthesis of oligoribonucleotides: Synthesis of uridine building blocks and evaluation of their relative acid stability
  作者：Stefan Matysiak、Hans-Peter Fitznar、Ralf Schnell、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810557

  日期：——

  A broad variety of new acyclic vinyl ethers (see 6–41) have been synthesized via the vinyl-interchange reaction of ethyl vinyl ether at room temperature using mercury(II) trifluoroacetate as a highly efficient catalyst. The appropriate vinyl ethers were reacted under acidic conditions with 3′,5′-O-silyl-protected uridine 42 to the corresponding 2′-O-(1-alkoxyethyl) derivatives 43–83 which gave, on

  各种各样的新的无环乙烯基醚（见6 - 41）已被合成通过在室温下的乙基乙烯基醚的乙烯基-交换反应使用汞（II）三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的乙烯基醚是在酸性条件下反应，用3'，5'- ø -甲硅烷保护的尿苷42到相应的2'- ø - （1-烷氧基乙基）衍生物43 - 83这给了，对于F的脱甲硅烷基-离子，高产率的尿苷2'- O-缩醛衍生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是，β-取代的乙基型的非常酸稳定缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的乙缩醛的裂解。
• Vinyl polymerization versus [1,3] O to C rearrangement in the ruthenium-catalyzed reactions of vinyl ethers with hydrosilanes
  作者：Nari-aki Harada、Takashi Nishikata、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.025

  日期：2012.4

  reaction does not give the polyvinyl ether but results in [1,3] O to C rearrangement to give the corresponding aldehyde, RCH2CHO in moderate to good yields. The rearrangement selectively proceeds when vinyl ethers having α-substituents are used as the starting materials to give the corresponding ketones in high yields. With catalytic amounts of hydrosilanes, the rearrangement gives ketones or aldehydes selectively

  在钌催化的氢化硅烷反应中，研究了乙烯基聚合和乙烯基醚的[1,3] O到C重排这两个反应。反应途径取决于乙烯基醚的取代基，特别是烷氧基的取代基。伯，仲和叔烷基乙烯基醚ROCH CH 2容易聚合，以高收率得到相应的聚合物。当R是给电子的苄基时，该反应未得到聚乙烯基醚，但导致[1,3] O至C重排，得到相应的醛RCH 2CHO的产量中等至良好。当使用具有α-取代基的乙烯基醚作为起始原料以高产率得到相应的酮时，选择性地进行重排。在催化量的氢硅烷的情况下，重排选择性地产生了酮或醛。形成鲜明对比的是，使用过量的氢硅烷导致重排，随后还原形成的羰基以良好的产率得到相应的甲硅烷基醚。讨论了催化活性物质的性质。
• Synthesis and Rearrangement of<i>N</i>-Organyloxy β-Lactams Derived from a (4+2)/(3+2) Sequential Cycloaddition Reaction Involving Enol Ethers and Nitro Alkenes
  作者：Leon W. A. van Berkom、George J. T. Kuster、René de Gelder、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1002/ejoc.200400371

  日期：2004.11

  The synthesis of N-organyloxy beta-lactams 2 by treatment of nitroso acetals 1 with a base is discussed. Based on the formation of a by-product, a mechanism for the rearrangement to N-organyloxy beta-lactams is proposed. The mechanism is supported by the trapping of the intermediate acyl nitro compound 8 with dimethylamine. Furthermore, it was discovered that upon more forcing basic conditions these

  讨论了通过用碱处理亚硝基缩醛 1 合成 N-有机氧基 β-内酰胺 2。基于副产物的形成，提出了重排为 N-有机氧基 β-内酰胺的机制。用二甲胺捕获中间体酰基硝基化合物 8 支持了该机制。此外，发现在更强的碱性条件下，这些N-有机氧基β-内酰胺可以进一步重排为3-有机氧基β-内酰胺。通过使用一系列结构不同的 N-有机氧基 β-内酰胺，证明了这种新型重排的普遍性。提出了将 N-有机氧基 β-内酰胺转化为 3-有机氧基 β-内酰胺的机制。((C) Wiley-VCH GmbH & Co. kGaA 69451 Weinheim, Germany, 2004)。
• Iron-Catalyzed Regioselective Anti-Markovnikov Addition of C–H Bonds in Aromatic Ketones to Alkenes
  作者：Naoki Kimura、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jacs.7b08385

  日期：2017.10.25

  alkylation reaction, in which the coupling of aromatic ketones with alkenes proceeds in the presence of only a simple Fe(PMe3)4 catalyst. The anti-Markovnikov addition of ortho C-H bonds in various ketones occurs with excellent regioselectivity under relatively mild reaction conditions. A strikingly wide variety of alkenes can be used for this reaction, and the high-yielding anti-Markovnikov addition

  我们在此报告了 CH 烷基化反应，其中芳香酮与烯烃的偶联仅在简单的 Fe(PMe3)4 催化剂存在下进行。在相对温和的反应条件下，各种酮中邻位 CH 键的反马尔可夫尼科夫加成具有优异的区域选择性。非常广泛的烯烃可用于该反应，并且使用该催化剂体系首次实现了芳族 CH 键与烯醇醚的高产反马尔科夫尼科夫加成。
• Compounds for binding to ERalpha/beta and GPR30, methods of treating disease states and conditions mediated through these receptors and identification thereof
  申请人：Prossnitz Eric R.

  公开号：US20080167334A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The current invention is in the field of molecular biology/pharmacology and provides compounds which modulate the effects of GPR30 as well as the classical estrogen receptors alpha and beta (ERα and ERβ). These compounds may function as agonists and/or antagonists of one or more of the disclosed estrogen receptors. Diseases which are mediated through one or more of these receptors include cancer (particularly breast, reproductive and other hormone-dependent cancers, leukemia, colon cancer, prostate cancer), reproductive (genito-urological) including endometritis, prostatitis, polycystic ovarian syndrome, bladder control, hormone-related disorders, hearing disorders, cardiovascular conditions including hot flashes and profuse sweating, hypertension, stroke, obesity, osteoporosis, hematologic diseases, vascular diseases or conditions such as venous thrombosis, atherosclerosis, among numerous others and disorders of the central and peripheral nervous system, including depression, insomnia, anxiety, multiple sclerosis, neuropathy, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease, as well as inflammatory bowel disease, Crohn's disease, coeliac (celiac) disease and related disorders of the intestine. A contraceptive indication to prevent or reduce the likelihood of pregnancy after intercourse is a further aspect of the present invention.

  当前的发明涉及分子生物学/药理学领域，并提供调节GPR30以及经典雌激素受体α和β（ERα和ERβ）效应的化合物。这些化合物可能作为抗原或/和拮抗剂作用于所披露的一个或多个雌激素受体。通过这些受体中的一个或多个介导的疾病包括癌症（特别是乳腺、生殖和其他激素依赖性癌症、白血病、结肠癌、前列腺癌）、生殖（泌尿生殖系统）包括子宫内膜炎、前列腺炎、多囊卵巢综合征、膀胱控制、激素相关疾病、听力障碍、心血管疾病包括潮热和大量出汗、高血压、中风、肥胖、骨质疏松症、血液学疾病、血管疾病或情况如静脉血栓形成、动脉粥样硬化等，以及中枢和外周神经系统的疾病，包括抑郁症、失眠、焦虑、多发性硬化、神经病、帕金森病和阿尔茨海默病等神经退行性疾病，以及炎症性肠病、克罗恩病、乳糜泻病和相关肠道疾病。避孕指示以预防或减少性交后怀孕的可能性是本发明的另一个方面。