1-甲氧基-4-[(三氟甲基)磺酰基]苯 | 15183-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-[(三氟甲基)磺酰基]苯
• 英文名称: 1-methoxy-4-(trifluoromethylsulfonyl)benzene
• 英文别名: p-Methoxyphenyltrifluormethylsulfon；4-(Trifluoromethylsulfonyl)anisole
• CAS: 15183-74-1
• 化学式: C₈H₇F₃O₃S
• 分子量: 240.203
• InChiKey: YZMRPUPSJOQDBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-[(三氟甲基)磺酰基]苯 在 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 作用下， 生成 2-nitro-4-((trifluoromethyl)sulfonyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  Shein,S.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 2135 - 2141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-甲氧基-4-[(三氟甲基)磺酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  芳基砜与芳基溴化物的镍催化脱磺酰基还原交叉偶联

  摘要：

  在此，建立了用于芳基砜衍生物与一系列芳基溴化物的脱磺酰化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 还原交叉偶联反应的镍催化体系，以形成多种联芳基化合物。通过芳基砜氧化加成Ni(0)物种得到带有膦配体的Ar-Ni(II)-SO 2 CF 3络合物，分离并通过X射线证实，这为理解C( Ar)–SO 2键活化及反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00185

文献信息

• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• Copper-Mediated Di- and Monofluoromethanesulfonylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates: Probing the Fluorine Effect
  作者：Bo Xing、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201700748

  日期：2018.3

  A copper‐mediated di‐ and monofluoromethanesulfonylation of arenediazonium tetrafluoroborates using di‐ and monofluoromethanesulfinate reagents provides aryl difluoromethyl (or monofluoromethyl) sulfones in good yields. It was found that the relative reactivity of these sodium fluoroalkanesulfinates in the present reactions decreases in the following order: CH2FSO2Na > CF2HSO2Na > CF3SO2Na.

  使用二氟甲烷磺酸和单氟甲烷磺酸盐试剂进行的铜介导的四氟硼酸壬二唑鎓的二氟甲烷磺酸和一氟甲烷磺酸磺酰化反应可提供高收率的芳基二氟甲基（或单氟甲基）砜。已发现这些氟代链烷磺酸亚钠在本反应中的相对反应性按以下顺序降低：CH 2 FSO 2 Na> CF 2 HSO 2 Na> CF 3 SO 2 Na。
• Practical and efficient synthesis of aryl trifluoromethyl sulfones from arylsulfonyl chlorides with Umemoto’s reagent II
  作者：Xiaocong Zhou、Dufen Hu、Xinyi He、Yuanqiang Li、Youqun Chu、Yuanbin She

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151465

  日期：2020.1

  A practical and efficient method for the synthesis of aryl trifluoromethyl sulfones has been developed by a tandem reaction of arylsulfonyl chlorides with Umemoto’s reagent II. The advantageous features of this method are simple operation, mild reaction conditions, wide scope of substrates, high yield of products, and easy scalability.

  通过芳基磺酰氯与梅本试剂II的串联反应，已经开发出一种实用而有效的合成芳基三氟甲基砜的方法。该方法的优点是操作简单，反应条件温和，底物范围宽，产物收率高，可扩展性好。
• Suzuki–Miyaura Coupling of (Hetero)Aryl Sulfones: Complementary Reactivity Enables Iterative Polyaryl Synthesis
  作者：Paul Chatelain、Abhijit Sau、Christopher N. Rowley、Joseph Moran

  DOI：10.1002/anie.201908336

  日期：2019.10.14

  additional manipulations. Here we introduce (hetero)aryl sulfones as electrophilic coupling partners for the SMC reaction, which display an intermediate reactivity between those of typical aryl (pseudo)halides and nitroarenes. The new complementary reactivity allows for rapid sequential cross-coupling of arenes bearing chloride, sulfone and nitro leaving groups, affording non-symmetric ter- and quateraryls

  理想的有机合成方法涉及CC键的快速构建，同时尽量少使用官能团相互转化。Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）是形成联芳基键合的有效方法，但是亲电子分子的相对相似的反应性使得涉及两个以上连续偶合事件的迭代合成很难在没有其他操作的情况下实现。在这里，我们介绍了（杂）芳基砜作为SMC反应的亲电偶联伙伴，它显示了典型的芳基（假）卤化物和硝基芳烃之间的中间反应性。新的互补反应性使得带有氯，砜和硝基离去基团的芳烃能够快速顺序交叉偶联，从而仅在2步或3步中即可分别获得不对称的叔和季四芳基。（杂）芳基砜的SMC反应性在30多个实例中得到了证明。机理实验和DFT计算与作为限制周转步骤的砜CS键的氧化加成相一致。具有互补反应性的亲电交叉偶联伙伴的进一步发展，可能会为从少量多官能团芳烃开始发散的迭代合成开辟新的可能性。
• Solid-phase synthesis of diaryl ketones through a three-component Stille coupling reaction
  作者：Weiya Yun、Shiming Li、Bingbing Wang、Li Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01937-7

  日期：2001.1

  A three-component Stille coupling reaction on solid phase is described. Diaryl ketones bearing a wide variety of functional groups were prepared with polymer-bound organostannane and aryl halides in the presence of carbon monoxide.

  描述了在固相上的三组分Stille偶联反应。在一氧化碳的存在下，用聚合物结合的有机锡烷和芳基卤化物制备带有多种官能团的二芳基酮。