5,5-二乙基-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]-1,3-二嗪农-2,4,6-三酮 | 106476-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 中文名称: 5,5-二乙基-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]-1,3-二嗪农-2,4,6-三酮
• 英文名称: 5,5-diethyl-1-β-D-glucopyranosyl-2,4,6-(1H,3H,5H)pyrimidinetrione
• 英文别名: 5,5-diethyl-1-β-D-glucopyranosyl-barbituric acid；5,5-Diaethyl-1-β-D-glucopyranosyl-barbitursaeure；5,5-Diethyl-1-beta-D-glucopyranosylbarbituric acid；5,5-diethyl-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 106476-71-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₈
• 分子量: 346.337
• InChiKey: ALDUFTZQPLCBID-HOTMZDKISA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二乙基丙二酰脲 在 sodium methylate 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,5-二乙基-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]-1,3-二嗪农-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  巴比妥，苯巴比妥，美巴比妥和美巴比妥的N-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的合成

  摘要：

  在二氯乙烷中存在氯化锡的情况下，全（三甲基）甲硅烷基巴比妥和苯巴比妥与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的缩合反应可得到中等产率的β偶联巴比妥酸酯ND-吡喃葡萄糖基衍生物。在相同条件下，美法比妥和美巴比妥的反应不成功。通过使巴比妥和苯巴比妥N-葡糖基衍生物与重氮甲烷反应来制备同源的N-甲基葡糖苷。苯巴比妥和甲氧巴比妥衍生物的非对映异构体通过使用C-18反相hplc 1H-和13C-nmr光谱仪进行拆分，热喷涂1.c.-ms被证明是表征巴比妥酸盐的最有用方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85110-9

文献信息

• Bognar; Farkas, Magyar Kemiai Folyoirat, 1958, vol. 64, p. 326,329
  作者：Bognar、Farkas

  DOI：——

  日期：——
• SOINE, WILLIAM H.;SOINE, PHYLLIS J.;ENGLAND, TERRY M.;OVERTON, BRUCE W.;M+, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 105-113
  作者：SOINE, WILLIAM H.、SOINE, PHYLLIS J.、ENGLAND, TERRY M.、OVERTON, BRUCE W.、M+

  DOI：——

  日期：——