2,4-O-benzylidene-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol-1,3-cyclic sulfate | 887258-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-O-benzylidene-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol-1,3-cyclic sulfate
• 英文别名: 2,4-O-benzylidene-5,6-O-isopropylidene-D-sorbitol-1,3-cyclic sulfate；(4aS,8R,8aR)-8-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3,2]dioxathiine 2,2-dioxide
• CAS: 887258-66-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈S
• 分子量: 372.396
• InChiKey: RRBDPSUMRBBGGL-HHKCZIBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-O-benzylidene-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol-1,3-cyclic sulfate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 75.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 1,5-dideoxy-1,5-{[(2R,3S,4R,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-(sulfooxy)hexyl]-episulfoniumylidene}-L-fucitol
  参考文献：
  名称：

  轻松合成1,5-脱水5-硫代-L-岩藻糖醇的sulf离子衍生物作为潜在的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  以潜在的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂有效合成了五种以1,5-脱水-5-硫代-L-岩藻糖醇为核心结构的sulf离子衍生物。关键单元，L-岩藻糖醇的三-O-苄基衍生物，很容易从甲基α-D-甘露糖吡喃糖苷合成。用甲基碘或5-甲氧基羰基-1-戊基碘化物在含有AgBF4的乙腈中进行烷基化，得到相应的烷基化四氟硼酸sulf。或者，在含K 2 CO 3的1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中将三个1,3-环硫酸盐开环得到相应的两性离子硫酸sulfate盐。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.002
• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 在 吡啶 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-O-benzylidene-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol-1,3-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  一类新型的葡萄糖苷酶抑制剂：具有不同环杂原子取代基和无环扩链的天然存在的葡萄糖苷酶抑制剂Salacinol的类似物

  摘要：

  合成了六种天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的扩链类似物，具有环杂原子变化，用于使用不同的糖苷酶进行结构活性研究。合成过程涉及PMB保护的d和1-硒代，硫代和亚氨基阿拉伯糖醇与亚苄基和异亚丙基保护的1,3-环硫酸盐的反应，该硫酸盐可从市售d衍生而来。-山梨糖醇，含碳酸钾的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇。产物的脱保护提供了含有六羟基碳的多羟基化，单硫酸化，延伸的无环链的水杨醇的新型硒代，sulf和亚胺类似物，其立体化学在立体中心和环杂原子组成上不同。这些化合物中的四种抑制重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶，后者是参与小肠中葡萄糖寡糖分解的关键肠酶之一，K i值在微摩尔范围内，因此为治疗2型糖尿病提供了主要候选药物。

  DOI：

  10.1021/jo052539r

文献信息

• Synthesis of zwitterionic selenonium and sulfonium sulfates from <scp>D</scp>-mannose as potential glycosidase inhibitors
  作者：Hui Liu、B Mario Pinto

  DOI：10.1139/v06-027

  日期：2006.4.1

  studies with different glycosidase enzymes. The syntheses involved the reaction of isopropylidene-protected 1,4-thio- and 1,4-seleno-D-talitols and 1,5-thio- and 1,5-seleno-L-gulitols, derived from D-mannose, with a benzylidene- and isopropylidene-protected 1,3-cyclic sulfate, also derived from D-mannose. Deprotection of the products afforded the novel selenonium and sulfonium sulfates composed of heterocyclic

  合成了四种天然糖苷酶抑制剂salacinol 的链延长类似物，用于不同糖苷酶的结构活性研究。合成涉及异丙叉保护的 1,4-硫代-和 1,4-硒-D-塔糖醇与衍生自 D-甘露糖的 1,5-硫代-和 1,5-硒-L-gulitols 与亚苄基和异亚丙基保护的 1,3- 环硫酸盐，也衍生自 D-甘露糖。产物的脱保护提供了由杂环五元和六元环核心结构组成的新型硒和锍硫酸盐，具有多羟基化的六碳原子无环链。 关键词：糖苷酶抑制剂，两性离子硒和锍硫酸盐，环硫酸盐
• Design and synthesis of selenonium and sulfonium ions related to the naturally occurring glucosidase inhibitor salacinol
  作者：Hui Liu、B Mario Pinto

  DOI：10.1139/v06-100

  日期：2006.10.1

  Four series of analogues of the naturally occurring glucosidase inhibitor salacinol were synthesized for structure–activity studies with different glycosidase enzymes. The target zwitterionic compo...

  合成了天然存在的葡萄糖苷酶抑制剂 salacinol 的四个系列类似物，用于使用不同的糖苷酶进行结构-活性研究。目标两性离子复合...
• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2007098597A1

  公开（公告）日：2007-09-07

  [EN] Methods for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycosidase inhibitors are described. In some embodiments the compounds of the invention may have the general formula (I) or (II). The synthetic schemes may comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions. Chain-extended analogues of Salacinol are also described.
  [FR] L'invention concerne des procédés servant à synthétiser du Salacinol, ses stéréoisomères et des analogues, des homologues et autres dérivés de ceux-ci potentiellement utiles en tant qu'inhibiteurs de glycosidases. Dans certains modes de réalisation, les composés de l'invention peuvent répondre à la formule générale (I) ou (II). Les schémas de synthèse peuvent consister à faire réagir un sulfate cyclique avec un sucre cyclique à 5 chaînons contenant un hétéroatome (X). L'hétéroatome est de préférence le soufre, le sélénium ou l'azote. On peut aisément préparer les réactifs que sont le sulfate cyclique et le sucre cyclique à partir de précurseurs de type glucides tels que le D-glucose, le L-glucose, le D-xylose et le L-xylose. On prépare les composés cibles en ouvrant les sulfates cycliques par attaque nucléophile des hétéroatomes sur les sucres cycliques à 5 chaînons. Les composés hétérocycliques résultants ont une structure de sel interne stable comprenant un cation d'un hétéroatome et un anion sulfate. Les schémas de synthèse produisent différents stéréoisomères des composés cibles avec des rendements de production moyens à bons et avec des réactions secondaires limitées. L'invention concerne également des analogues par extension de chaîne du Salacinol.
• Facile synthesis of sulfonium ion derivatives of 1,5-anhydro-5-thio-l-fucitol as potential α-l-fucosidase inhibitors
  作者：Guofeng Gu、Hui Liu、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2006.08.002

  日期：2006.11

  Five sulfonium ion derivatives with 1,5-anhydro-5-thio-L-fucitol as a core structure were efficiently synthesized as potential alpha-L-fucosidase inhibitors. The key unit, the tri-O-benzyl derivative of L-fucitol, was readily synthesized from methyl alpha-D-mannopyranoside. Alkylation with methyl iodide or 5-methoxycarbonyl-1-pentyl iodide in acetonitrile containing AgBF4 afforded the corresponding

  以潜在的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂有效合成了五种以1,5-脱水-5-硫代-L-岩藻糖醇为核心结构的sulf离子衍生物。关键单元，L-岩藻糖醇的三-O-苄基衍生物，很容易从甲基α-D-甘露糖吡喃糖苷合成。用甲基碘或5-甲氧基羰基-1-戊基碘化物在含有AgBF4的乙腈中进行烷基化，得到相应的烷基化四氟硼酸sulf。或者，在含K 2 CO 3的1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中将三个1,3-环硫酸盐开环得到相应的两性离子硫酸sulfate盐。