2,4-O-亚苄基-d-葡糖醇 | 77340-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 2,4-O-亚苄基-d-葡糖醇
• 英文名称: monofurfurylidene-2,4-sorbitol
• 英文别名: 2,4-O-Benzylidene-D-glucitol；2,4-O-benzylidene-D-sorbitol；2,4-benzylidene-D-sorbitol；2,4-O-Mono-benzyliden-D-glucit；2.4-O-Benzyliden-D-glucitol；(1R)-1-[(4R,5R,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 77340-95-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: UZTHQPNUYCELPZ-CEHFSTBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-O-亚苄基-d-葡糖醇 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-fluoro-l-ribonucleosides as potential antiviral agents from d-sorbitol

  摘要：

  2',3'-Dideoxy-3'-fluoro-L-ribonucleosides were synthesized as potential antiviral agents. The key intermediate, methyl 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-L-ribofuranoside, which was prepared from D-sorbitol, was condensed with pyrimidine and purine bases to obtain the respective nucleosides. Among them, the cytosine analogue 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-alpha-L-cytidine showed a moderate anti-HBV activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00312-2
• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以70%的产率得到2,4-O-亚苄基-d-葡糖醇
  参考文献：
  名称：

  一类新型的葡萄糖苷酶抑制剂：具有不同环杂原子取代基和无环扩链的天然存在的葡萄糖苷酶抑制剂Salacinol的类似物

  摘要：

  合成了六种天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的扩链类似物，具有环杂原子变化，用于使用不同的糖苷酶进行结构活性研究。合成过程涉及PMB保护的d和1-硒代，硫代和亚氨基阿拉伯糖醇与亚苄基和异亚丙基保护的1,3-环硫酸盐的反应，该硫酸盐可从市售d衍生而来。-山梨糖醇，含碳酸钾的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇。产物的脱保护提供了含有六羟基碳的多羟基化，单硫酸化，延伸的无环链的水杨醇的新型硒代，sulf和亚胺类似物，其立体化学在立体中心和环杂原子组成上不同。这些化合物中的四种抑制重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶，后者是参与小肠中葡萄糖寡糖分解的关键肠酶之一，K i值在微摩尔范围内，因此为治疗2型糖尿病提供了主要候选药物。

  DOI：

  10.1021/jo052539r

文献信息

• 一种2,4-O-苯亚甲基-L-木糖的分离提纯精制工艺
  申请人：西南化工研究设计院有限公司

  公开号：CN111333689A

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种2,4‑O‑苯亚甲基‑L‑木糖的分离提纯精制工艺，解决现有技术中操作复杂，试剂用量大，设备投资大，生产成本高的问题。本发明的精制工艺，将含有2,4‑O‑苯亚甲基‑L‑木糖及无机盐的悬浮液固液分离得到溶液及固渣；将溶液过阴、阳离子交换树脂的混合柱，收集流出液，去除水分，得到一部分精制2,4‑O‑苯亚甲基‑L‑木糖；将固渣加入有机溶剂打浆，将浆液离心分离，再将上清液去除有机溶剂，得到另一部分精制2,4‑O‑苯亚甲基‑L‑木糖；或将固渣用有机溶剂洗涤，将洗涤液去除有机溶剂，得到另一部分精制2,4‑O‑苯亚甲基‑L‑木糖。本发明设计科学，方法简单，操作简便，生产成本低。
• Glycosidase inhibitors and methods of synthesizing same
  申请人：Pinto Mario Brian

  公开号：US20060247222A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Methods for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycosidase inhibitors are described. In some embodiments the compounds of the invention may have the general formula (I) or (II): The synthetic schemes may comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions. Chain-extended analogues of Salacinol are also described.

  本文描述了合成Salacinol及其立体异构体、类似物、同系物和其他衍生物的方法，这些化合物可能用作糖苷酶抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物可能具有通式(I)或(II)。合成方案可以包括将环状硫酸酯与含有杂原子（X）的五元环糖反应。所述杂原子优选包括硫、硒或氮。环状硫酸酯和环状糖试剂可以从碳水化合物前体，如D-葡萄糖、L-葡萄糖、D-木糖和L-木糖中轻松制备。目标化合物通过杂原子对五元环糖的亲核攻击打开环状硫酸酯而制备得到。所得到的杂环化合物具有稳定的内盐结构，包括一个杂原子阳离子和一个硫酸盐阴离子。合成方案以中等到良好的产率产生目标化合物的各种立体异构体，并且副反应有限。还描述了Salacinol的链延长类似物。
• POLYSULFATED GLYCOSIDES AND SALTS THEREOF
  申请人：Kuszmann János

  公开号：US20110118198A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention relates to polysulfated glycosides of formula (I), the pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as the pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients. Furthermore the invention provides a method of preventing, treating or alleviating the symptoms of acute and chronic inflammatory disorders of the airways of mammals—including asthma and asthma-related pathologies.

  本发明涉及公式（I）的多硫酸化糖苷，其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物作为活性成分的制药组合物。此外，本发明提供了一种预防、治疗或缓解哺乳动物呼吸道急性和慢性炎症性疾病症状的方法，包括哮喘和哮喘相关病理。
• Utilisation de dérivés organogelateurs dans des compositions bitumineuses pour améliorer leur résistance aux agressions chimiques
  申请人：Total Raffinage Marketing

  公开号：EP2386606A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  L'invention concerne l'utilisation dans une composition bitumineuse d'un dérivé organogélateur ayant une masse molaire inférieure ou égale à 2000 g.mol-1 et comprenant au moins un donneur de liaisons hydrogène D, au moins un accepteur de liaisons hydrogène A et au moins un compatibilisant C dans le bitume, le dit compatibilisant C comprenant un groupe choisi parmi: - au moins une chaîne hydrocarbonée linéaire comprenant au moins 4 atomes de carbone, ou - au moins un cycle aliphatique de 3 à 8 atomes, ou - au moins un cycle aromatique, ou - au moins un système polycyclique condensé aliphatique, ou en partie aromatique ou encore entièrement aromatique, chaque cycle comprenant 5 ou 6 atomes, pris seuls ou en mélange, pour améliorer sa résistance aux agents chimiques agressifs, et en particulier aux hydrocarbures, tels que les essences, les gazoles et/ou les kérosènes, à l'exclusion de la N,N'-éthylène bis(stéaramide) et à l'exclusion des polyamines à chaînes grasses obtenues en faisant réagir des polyalkylène polyamines à chaînes grasses de formule générale (I) R-NH-(CH2-CH2-CH2-NH)n-H où R représente une chaîne hydrocarbonée linéaire, saturée et/ou instaurée, de 8 à 22 atomes de carbone, n un nombre entier de 1 à 5 avec de l'acide formique.

  本发明涉及一种有机凝胶衍生物在沥青组合物中的应用，该有机凝胶衍生物的摩尔质量小于或等于 2000 g.mol-1，在沥青中包含至少一个氢键供体 D、至少一个氢键受体 A 和至少一个相容剂 C，所述相容剂 C 包含一个选自以下的基团： - 至少一条由至少 4 个碳原子组成的线性烃链，或 - 至少一个由 3 至 8 个原子组成的脂肪环，或 - 至少一个芳香环，或 - 至少一个融合的多环脂肪族，或部分芳香族或全部芳香族系统，每个环由 5 或 6 个原子组成，可单独或作为混合物使用，以提高其对侵蚀性化学制剂的耐受性，特别是对碳氢化合物，如石油、柴油和/或石蜡的耐受性，但 N.....、N'-乙烯双硬脂酰胺除外，也不包括通过使聚亚烷基多胺与通式 (I) R-NH-(CH2- - -NH)n-H 的脂肪链反应而得到的带有脂肪链的多胺，其中 R 代表 8 至 22 个碳原子的线性饱和和/或不饱和烃链，n 为 1 至 5 的整数，与甲酸反应。
• Utilisation de dérivés organogelateurs dans des compositions bitumeuses pour améliorer leur résistance aux agressions chimiques
  申请人：TOTAL MARKETING SERVICES

  公开号：EP2787043A1

  公开（公告）日：2014-10-08

  L'invention concerne l'utilisation dans une composition bitumineuse d'un dérivé organogélateur ayant une masse molaire inférieure ou égale à 2000 g.mol-1 et comprenant au moins un donneur de liaisons hydrogène D, au moins un accepteur de liaisons hydrogène A et au moins un compatibilisant C dans le bitume, le dit compatibilisant C comprenant un groupe choisi parmi: - au moins une chaîne hydrocarbonée linéaire comprenant au moins 4 atomes de carbone, ou - au moins un cycle aliphatique de 3 à 8 atomes, ou - au moins un cycle aromatique, ou - au moins un système polycyclique condensé aliphatique, ou en partie aromatique ou encore entièrement aromatique, chaque cycle comprenant 5 ou 6 atomes, pris seuls ou en mélange, pour améliorer sa résistance aux agents chimiques agressifs, et en particulier aux hydrocarbures, tels que les essences, les gazoles et/ou les kérosènes, à l'exclusion de la N,N'-éthylène bis(stéaramide) et à l'exclusion des polyamines à chaînes grasses obtenues en faisant réagir des polyalkylène polyamines à chaînes grasses de formule générale (I) R-NH-(CH2-CH2-CH2-NH)n-H où R représente une chaîne hydrocarbonée linéaire, saturée et/ou instaurée, de 8 à 22 atomes de carbone, n un nombre entier de 1 à 5 avec de l'acide formique.

  本发明涉及一种有机凝胶衍生物在沥青组合物中的应用，该有机凝胶衍生物的摩尔质量小于或等于 2000 g.mol-1，在沥青中包含至少一个氢键供体 D、至少一个氢键受体 A 和至少一个相容剂 C，所述相容剂 C 包含一个选自以下的基团： - 至少一条由至少 4 个碳原子组成的线性烃链，或 - 至少一个由 3 至 8 个原子组成的脂肪环，或 - 至少一个芳香环，或 - 至少一个融合的多环脂肪族，或部分芳香族或全部芳香族系统，每个环由 5 或 6 个原子组成，可单独或作为混合物使用，以提高其对侵蚀性化学制剂的耐受性，特别是对碳氢化合物，如石油、柴油和/或石蜡的耐受性，但 N.....、N'-乙烯双硬脂酰胺除外，也不包括通过使聚亚烷基多胺与通式 (I) R-NH-(CH2- - -NH)n-H 的脂肪链反应而得到的带有脂肪链的多胺，其中 R 代表 8 至 22 个碳原子的线性饱和和/或不饱和烃链，n 为 1 至 5 的整数，与甲酸反应。