1-(3,4-difluorobenzyl)-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolin-6-yl acetate | 1265153-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-difluorobenzyl)-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolin-6-yl acetate
• 英文别名: [1-[(3,4-Difluorophenyl)methyl]-2,2,4-trimethylquinolin-6-yl] acetate
• CAS: 1265153-63-6
• 化学式: C₂₁H₂₁F₂NO₂
• 分子量: 357.4
• InChiKey: ILLXQAXNQYEZEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙氧基喹啉 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3,4-difluorobenzyl)-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolin-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-1,2-二氢喹啉-6-ols衍生物的合成和抗胰管评估：核心取代和成盐的影响

  摘要：

  制备了锥虫杀伤性铅化合物1-苄基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉-6-乙酸基酯的类似物，以扩展该系列分子的结构-活性关系，提高了其体内的抗锥虫活性。并确定是否需要酯前药来克服二氢喹啉-6-ols的不稳定性。在这项研究中鉴定出的两种活性最高的化合物是1-苄基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉-6-醇盐酸盐和1-（2-甲氧基）苄基-1,2-二氢-2 ，2，4-三甲基喹啉-6-醇盐酸盐。这些稳定的固体对布氏锥虫的纳摩尔IC 50值低 连续四天腹腔注射50 mg / kg / day腹腔注射STIB900并在非洲锥虫病的早期治疗急性小鼠模型中提供治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.003

文献信息

• Synthesis and antitrypanosomal evaluation of derivatives of N-benzyl-1,2-dihydroquinolin-6-ols: Effect of core substitutions and salt formation
  作者：Carolyn S. Reid、Donald A. Patrick、Shanshan He、Jean Fotie、Kokku Premalatha、Richard R. Tidwell、Michael Zhuo Wang、Qiang Liu、Pavel Gershkovich、Kishor M. Wasan、Tanja Wenzler、Reto Brun、Karl A. Werbovetz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.003

  日期：2011.1

  Analogs of the trypanocidal lead compound 1-benzyl-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolin-6-yl acetate were prepared to extend the structure–activity relationship in this series of molecules, improve the in vivo antitrypanosomal activity of the lead, and determine whether ester prodrugs are needed to overcome the instability of the dihydroquinolin-6-ols. Two of the most active compounds identified in

  制备了锥虫杀伤性铅化合物1-苄基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉-6-乙酸基酯的类似物，以扩展该系列分子的结构-活性关系，提高了其体内的抗锥虫活性。并确定是否需要酯前药来克服二氢喹啉-6-ols的不稳定性。在这项研究中鉴定出的两种活性最高的化合物是1-苄基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉-6-醇盐酸盐和1-（2-甲氧基）苄基-1,2-二氢-2 ，2，4-三甲基喹啉-6-醇盐酸盐。这些稳定的固体对布氏锥虫的纳摩尔IC 50值低 连续四天腹腔注射50 mg / kg / day腹腔注射STIB900并在非洲锥虫病的早期治疗急性小鼠模型中提供治疗方法。