p-nitro-N-methyldichloroacetanilide | 78466-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitro-N-methyldichloroacetanilide
• 英文别名: 2,2-Dichloro-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 78466-25-8
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 263.08
• InChiKey: QDWACLYGJGBTIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  379.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitro-N-methyldichloroacetanilide 、 potassium hydrogencarbonate 在 二环己烷并-18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-甲基对硝基苯胺 、
  参考文献：
  名称：

  “裸”碳酸氢根离子作为酰胺底物的双功能催化剂。亲核离子对。9

  摘要：

  在非质子（乙腈和 N，N-二甲基甲酰胺）和质子（乙醇）介质中，在 30 °C 下研究了酰胺底物（对硝基-N-甲基三氟乙酰苯胺和对硝基-N-甲基二氯乙酰苯胺）与阴离子亲核试剂的裂解。碳酸氢根离子在非质子溶剂中作为催化剂的效率（约 103 倍）比其水溶液 pKa 预期的要高得多，但在乙醇中，其反应性接近于简单亲核试剂（对氰基苯酚阴离子和 N-羟基琥珀酰亚胺阴离子）的反应性，后者具有水中的类似 pKa 值。在非质子溶剂中的反应速率对少量水敏感。动力学同位素效应表明，质子转移参与（至少部分）速率决定步骤。因此，碳酸氢根离子在非质子介质中作为酰胺裂解的亲核通用酸催化剂。讨论了生物素作用的生化意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.840
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 苄基三乙基氯化铵 吡啶 、 硫酸 、 sodium trichloroacetate 、 乙酸酐 、 potassium nitrate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-nitro-N-methyldichloroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Khlebnikov, A. F.; Kostik, E. I.; Novikov, M. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 8.1, p. 1468 - 1471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• XLEBNIKOV, A. F.;KOSTIK, E. I.;NOVIKOV, M. S.;KOSTIKOV, R. R., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1626-1630
  作者：XLEBNIKOV, A. F.、KOSTIK, E. I.、NOVIKOV, M. S.、KOSTIKOV, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• XLEBNIKOV A. F.; KOSTIK E. I.; NOVIKOV M. S.; KOSTIKOV R. R., 4 BCEC. KONF. PO XIMII KARBENOV, MOSKVA, 15-17 CEHT., 1987. TEZ. DOKL., M+
  作者：XLEBNIKOV A. F.、 KOSTIK E. I.、 NOVIKOV M. S.、 KOSTIKOV R. R.

  DOI：——

  日期：——