2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxy-1-nitrobenzene | 69151-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxy-1-nitrobenzene
• 英文别名: 4,7-Dimethoxy-5-nitro-2H-1,3-benzodioxole；4,7-dimethoxy-5-nitro-1,3-benzodioxole
• CAS: 69151-38-8
• 化学式: C₉H₉NO₆
• mdl: MFCD12035449
• 分子量: 227.174
• InChiKey: IJTDXDMPPIHKCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxy-1-nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-amino-3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  万替隆 A 的合成

  摘要：

  2-氨基-3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸(12)由1,4-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(8)经靛红(11)制备。由 (12) 生成的苯炔被 3-乙酰基-2-乙氧基-4-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]呋喃 (4) 拦截，得到萘酚 (27)，用硝酸铈铵处理后得到万替隆 A 的二甲醚 ( 29)。用三溴化硼去甲基化然后得到ventilone A (1)。

  DOI：

  10.1071/ch00057
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲氧基苯 在 三氯化铝 、 硝酸 、 silica gel 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxy-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  万替隆 A 的合成

  摘要：

  2-氨基-3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸(12)由1,4-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(8)经靛红(11)制备。由 (12) 生成的苯炔被 3-乙酰基-2-乙氧基-4-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]呋喃 (4) 拦截，得到萘酚 (27)，用硝酸铈铵处理后得到万替隆 A 的二甲醚 ( 29)。用三溴化硼去甲基化然后得到ventilone A (1)。

  DOI：

  10.1071/ch00057

文献信息

• Dill and parsley seed extracts in scale up synthesis of aminopolyalkoxybenzenes – beneficial synthons for fused nitrogen polyalkoxyheterocycles
  作者：Irina B. Karmanova、Sergei I. Firgang、Leonid D. Konyushkin、Victor N. Khrustalev、Alexander V. Ignatov、Leonid A. Kuznetsov、Yuriy A. Pinchuk、Ivan A. Kozlov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.01.026

  日期：2016.1

  Ecologically friendly transformation of readily accessible plant allylpolyalkoxybenzenes to hardly available aminotetraalkoxybenzenes has been developed. The efficacy of hydrogenation stage is substantially increased by the application of highly porous ceramic block Pd-catalysts featuring a large surface area, low hydraulic resistance, significant thermal and mechanical stabililty, multiple cycling and easy regeneration.
• The Synthesis of Ventilone A
  作者：Matthew J. Piggott、Dieter Wege

  DOI：10.1071/ch00057

  日期：——

  6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzoic acid (12) was prepared from1,4-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzene (8) via the isatin (11). The benzynegenerated from (12) was intercepted with3-acetyl-2-ethoxy-4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]furan (4) to give thenaphthol (27), which on treatment with cericammonium nitrate gave the dimethylether of ventilone A(29). Demethylation with boron tribromide thenaffordedventilone A (1)

  2-氨基-3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸(12)由1,4-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(8)经靛红(11)制备。由 (12) 生成的苯炔被 3-乙酰基-2-乙氧基-4-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]呋喃 (4) 拦截，得到萘酚 (27)，用硝酸铈铵处理后得到万替隆 A 的二甲醚 ( 29)。用三溴化硼去甲基化然后得到ventilone A (1)。