2-(2,4-dioxo-5,5-diphenylimidazolidin-3-yl)acetohydrazide | 62868-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dioxo-5,5-diphenylimidazolidin-3-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)acetohydrazide；hydrazide of 5,5-diphenylhydantoin 3-N-acetic acid；(2,5-dioxo-4,4-diphenyl-imidazolidin-1-yl)-acetic acid hydrazide；(2,5-Dioxo-4,4-diphenyl-imidazolidin-1-yl)-essigsaeure-hydrazid；5,5-Diphenyl-hydantoin-essigsaeure-(3)-hydrazid；5,5-Diphenyl-hydantoin-3-essigsaeure-hydrazid；2-(2,5-Dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl) acetohydrazide
• CAS: 62868-09-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃
• 分子量: 324.339
• InChiKey: UWQAITVHVOMCLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dioxo-5,5-diphenylimidazolidin-3-yl)acetohydrazide 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EL-KERDAWY M. M.; TANTAWY A. S.; ABOU OUF A. A., EGYPT. J. CHEM. 1974, 17, NO 6, 845-852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯妥英 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,4-dioxo-5,5-diphenylimidazolidin-3-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮骨架的苯甲酸酯的合成，抗炎，镇痛和COX-1 / 2抑制活性：分子对接研究。

  摘要：

  报道了一组5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮带有苯胺，苯甲酰基和亚苄基片段2-27的设计，合成和药理活性。体内评估了制备的5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物的抗炎，镇痛活性，体外评估了COX-1 / 2抑制作用。在所测试的化合物中，衍生物5、9、10、13和14表现出显着和有效的抗炎和镇痛活性，几乎等同于参考药物塞来昔布。在COX-1 / 2抑制试验中，化合物5、9、10和14表现出较高的COX-2抑制活性（IC50分别为0.70μM，0.44μM，0.61μM和0.41μM），选择性指数（SI）范围为142 -243可比塞来昔布[COX-2（SI）> 333]。这些有效的COX-2抑制剂9、10、13

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.011

文献信息

• Phenytoin-based bivalent ligands: Design, synthesis and anticonvulsant activity
  作者：Samir Botros、Nadia A. Khalil、Bassem H. Naguib、Yara El-Dash

  DOI：10.1007/s12272-012-1207-3

  日期：2012.12

  Synthesis, characterization and anticonvulsant properties of new bivalent ligands derived from phenytoin were described. Initial anticonvulsant screening was performed using maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazole (PTZ) screens in mice. The neurotoxicity for compounds that showed significant anticonvulsant activity was determined applying the rotorod test. Most of the test compounds were found to be effective in at least one seizure model in a dose of 100 mg/kg. Compound 5e exhibited marked anticonvulsant activity in both MES and PTZ screens. The computer-aided prediction of biological activity was carried out.

  新双价配体源自苯妥英的合成、表征及其抗惊厥特性被描述。初步抗惊厥筛选在老鼠身上采用最大电休克（MES）和戊四唑（PTZ）模型进行。对显示显著抗惊厥活性的化合物，通过旋转棒测试确定其神经毒性。大多数测试化合物在100 mg/kg剂量下至少在一个癫痫模型中表现有效。化合物5e在MES和PTZ筛检中表现出明显的抗惊厥活性。进行了计算机辅助的生物活性预测。
• Synthesis, molecular docking, ADMET evaluation and <i>in vitro</i> cytotoxic activity evaluation on RD and L20B cell lines of 3-substituted 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione derivatives
  作者：Walid Guerrab、Jihane Akachar、Meryem El Jemli、Abdul-Malik Abudunia、Rachida Ouaabou、Katim Alaoui、Azeddine Ibrahimi、Youssef Ramli

  DOI：10.1080/07391102.2022.2069865

  日期：——

  Abstract Hydantoins comprise an important class of compounds which have long attracted attention due to their remarkable biological and pharmacological properties including antitumor and antiviral activities. As a continuation of our studies on hydantoins derivatives we report the successful synthesis of hydantoins derivatives. These synthesized compounds were evaluated for their cytotoxic activity

  摘要 乙内酰脲是一类重要的化合物，由于其显着的生物和药理特性（包括抗肿瘤和抗病毒活性）而长期以来一直受到关注。作为我们对乙内酰脲衍生物研究的延续，我们报告了乙内酰脲衍生物的成功合成。使用甲氨蝶呤药物 ( MTX )评估了这些合成的化合物对Vero 细胞 L20B（非洲绿猴肾细胞系）和人横纹肌肉瘤 RD细胞系的细胞毒活性) 作为细胞毒活性研究中的参考药物。使用台盼蓝染料排除法进行细胞系存活率的百分比。受试化合物对Vero 细胞(L20B) 具有等效的细胞毒性作用，对人横纹肌肉瘤( RD ) 细胞系具有中等作用。这些结果对 4a-b 化合物表现出比参考药物甲氨蝶呤 (MTX) 更好的活性。分子对接研究表明，合成的化合物是人二氢叶酸还原酶（DHFR）的合适抑制剂，这可能解释了其高抗增殖活性。 由 Ramaswamy H. Sarma 传达
• Synthesis and anticonvulsant activity of new phenytoin derivatives
  作者：S. Botros、Nadia A. Khalil、Bassem H. Naguib、Yara El-Dash

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.025

  日期：2013.2

  Hybrids between phenytoin and thiosemicarbazide, 1,3,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole or 1,2,4-triazole were synthesized and tested for anticonvulsant activity. Preliminary anticonvulsant screening was performed using standard maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) screens in mice. The neurotoxicity was determined applying the rotarod test. Among these compounds, 4 and 5d showed the highest protection (80%) in the scPTZ test at a dose of 100 mg/kg, whereas the compound 5b displayed promising anticonvulsant effect in the MES model. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Zur Kenntnis der Hydantoinpeptide
  作者：K. Schl�gl、F. Wessely、G. Korger

  DOI：10.1007/bf00938577

  日期：——
• Kiec-Kononowicz, Katarzyna; Zejc, Alfred; Byrtus, Hanna, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 4/5/6, p. 585 - 591
  作者：Kiec-Kononowicz, Katarzyna、Zejc, Alfred、Byrtus, Hanna

  DOI：——

  日期：——