2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-mannopyranose | 116559-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-mannopyranose
• 英文别名: β-3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxymannopyranose；[(2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 116559-73-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: HUQNDNAQVPCTFV-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  137.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranose 、 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过消除加成机制对蛋白质 S-糖基进行修饰

  摘要：

  含有生物正交基团的全-O-乙酰化非天然单糖已被广泛用于活细胞中的代谢聚糖标记 (MGL) 二十年，但直到最近我们才发现蛋白质半胱氨酸之间存在人工“S-糖基化”和过氧乙酰化糖。虽然正在努力避免 MGL 中的这种非特异性反应，但反应机制仍然未知。在这里，我们提出了一项详细的机制研究，揭示了一种称为蛋白质 S-糖修饰的非典型糖基化。在碱性蛋白质微环境中，过氧乙酰化单糖经过碱促进的 β-消除形成硫醇反应性 α,β-不饱和醛，然后通过迈克尔加成与半胱氨酸残基反应。这种 S-糖基修饰产生半缩醛形式的 3-硫醇化糖，而不是典型的糖苷。消除加成机制指导我们开发 1,6-二-O-丙酰化 N-叠氮基乙酰半乳糖胺 (1,6-Pr2GalNAz) 作为改进的 MGL 非天然单糖。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02110

文献信息

• Enzymes in carbohydrate synthesis. Lipase-catalyzed selective acylation and deacylation of furanose and pyranose derivatives
  作者：William J. Hennen、H. Marcel Sweers、Yi Fong Wang、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00256a008

  日期：1988.10