(R)-(1-甲基吡咯烷-2-基)(5-(2-(苯基磺酰基)乙基)-1H-吲哚-3-基)甲酮 | 1027171-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (R)-(1-甲基吡咯烷-2-基)(5-(2-(苯基磺酰基)乙基)-1H-吲哚-3-基)甲酮
• 英文名称: (R)-(1-methylpyrrolidin-2-yl)(5-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: [5-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-1H-indol-3-yl]-[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanone
• CAS: 1027171-27-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 396.51
• InChiKey: YNSJFPWEEZBOIT-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-甲基吡咯烷-2-基)(5-(2-(苯基磺酰基)乙基)-1H-吲哚-3-基)甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到依来曲普坦
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ELETRIPTAN

  摘要：

  这项发明涉及一种新型制备(R)-3-((1-甲基吡咯烷-2-基)甲基)-5-(2-(苯磺酰基)乙基)-1H-吲哚及其中间体的方法。

  公开号：

  US20110207943A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 2-(5-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indole-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 以 丙酮 、 甲烷磺酸 、 聚合甲醛 、 钯 为溶剂， 以to provide the title compound in about 65-75% yield的产率得到(R)-(1-甲基吡咯烷-2-基)(5-(2-(苯基磺酰基)乙基)-1H-吲哚-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of eletriptan

  摘要：

  本发明涉及一种新型方法，用于制备(R)-3-((1-甲基吡咯烷-2-基)甲基)-5-(2-(苯基磺酰基)乙基)-1H-吲哚及其中间体。

  公开号：

  US08633239B2

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR MINIMISING THE FORMATION OF DEHALOGENATED BYPRODUCTS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ PERMETTANT DE RÉDUIRE AU MINIMUM LA FORMATION DE SOUS-PRODUITS DÉSHALOGÉNÉS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015071831A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention provides an improved process for preparation of organic compounds represented by Formula-Z; wherein effectively minimising the formation of dehalogenated by-products is achieved. In the process, the reduction is carried out using suitable reducing agent; more preferably Lithium Aluminium Hydride (LAH) in a solvent system, wherein at least one of the solvent is selected from halogenated solvents, which acts as co-solvent. The process of the present invention is useful for minimising of the formation of dehalogenated by-products during synthesis of various active pharmaceutical ingredients such as Paroxetine Hydrochloride, Cinacalcet, Eletriptan and Asenapine.

  本发明提供了一种改进的有机化合物制备方法，该化合物由Formula-Z表示；在该过程中，有效地最小化了去卤代副产物的形成。在该过程中，使用适当的还原剂进行还原；更好地使用锂铝氢化物（LAH）在溶剂系统中进行还原，其中至少一种溶剂是选自卤代溶剂的协溶剂。本发明的方法对于在合成各种活性药物成分（如盐酸帕罗西汀、西那卡塞特、厄利替普坦和阿塞那平）期间最小化去卤代副产物的形成非常有用。
• A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ELETRIPTAN
  申请人：Biophore India Pharmaceuticals Pvt. Ltd.

  公开号：EP2349998B1

  公开（公告）日：2013-07-17
• US8633239B2
  申请人：——

  公开号：US8633239B2

  公开（公告）日：2014-01-21
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'INDOLE 5-SUBSTITUÉS
  申请人：BIOPHORE INDIA PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010049952A2

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a novel process for the preparation of (R)-3-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-5-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indole and its intermediates thereof. The present invention provides significant advantages over the existing processes.
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ELETRIPTAN
  申请人：Pullagurla Manik Reddy

  公开号：US20110207943A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to a novel process for the preparation of (R)-3-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-5-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indole and its intermediates thereof.

  这项发明涉及一种新型制备(R)-3-((1-甲基吡咯烷-2-基)甲基)-5-(2-(苯磺酰基)乙基)-1H-吲哚及其中间体的方法。