2-(2-bromoethoxy)-5-methylacetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-bromoethoxy)-5-methylacetophenone
• 英文别名: 1-[2-(2-Bromoethoxy)-5-methylphenyl]ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: YIXRBOAXYCIDRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethoxy)-5-methylacetophenone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 80.0h， 以80%的产率得到7-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[b]氧杂环庚三烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  2-(2-溴乙氧基)-苯乙酮和5-(ω-卤代烷氧基)-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮的环化 ?? 通过分子内烷基化形成五至八元含氧杂环

  摘要：

  在碱性条件下（THF 中的二异丙基氨基锂或氢化钠），2-(2-溴乙氧基)-苯乙酮以高产率转化为 3,4-二氢[1] 苯并氧杂-5(2H)-酮（高色满酮）。...

  DOI：

  10.1139/v04-011
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 1,2-二溴乙烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以34.5%的产率得到2-(2-bromoethoxy)-5-methylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤衍生物可逆转高葡萄糖诱导的硫氧还蛋白相互作用蛋白的过表达

  摘要：

  硫氧还蛋白相互作用蛋白（TXNIP）的过表达与胰岛素敏感性降低和β细胞凋亡有关。先前我们已经证明，W2476在INS-1E细胞的mRNA和蛋白水平上均抑制了葡萄糖诱导的高TXNIP表达。在这项研究中，我们描述了W2476的结构修饰和优化，从而导致了三种更多的活性衍生物8d，8g和9h，它们能够抑制BG73和INS-1E细胞中TXNIP的表达，增加胰岛素的产生并减少高糖诱导的细胞凋亡在INS-1E单元中。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13371

文献信息

• Cyclization of 2-(2-bromoethoxy)-acetophenones and 5-(ω-haloalkoxy)-1,5-dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-ones – Formation of five- to eight-membered oxygen-containing heterocycles via intramolecular alkylation
  作者：Kirill V Nikitin、Nonna P Andryukhova

  DOI：10.1139/v04-011

  日期：2004.5.1

  Under basic conditions (lithium diisopropylamide or sodium hydride in THF) 2-(2-bromoethoxy)-acetophenones were transformed to 3,4-dihydro[1]benzoxepin-5(2H)-ones (homochromanones) in high yields. ...

  在碱性条件下（THF 中的二异丙基氨基锂或氢化钠），2-(2-溴乙氧基)-苯乙酮以高产率转化为 3,4-二氢[1] 苯并氧杂-5(2H)-酮（高色满酮）。...
• Adenine derivatives invert high glucose-induced thioredoxin-interacting protein overexpression
  作者：Li Zhong、Qing Liu、Yan Sie Ting、Vun Yien Thien、Nurwafa Syafiqah Binti Kalong、Dehua Yang、Ming-Wei Wang

  DOI：10.1111/cbdd.13371

  日期：2018.12

  shown that W2476 inhibited high glucose‐induced TXNIP expression at both mRNA and protein levels in INS‐1E cells. In this study, we describe structural modification and optimization of W2476 leading to three more active derivatives, 8d, 8g, and 9h, capable of suppressing TXNIP expression in BG73 and INS‐1E cells, increasing insulin production, and reducing high glucose‐induced apoptosis in INS‐1E cells

  硫氧还蛋白相互作用蛋白（TXNIP）的过表达与胰岛素敏感性降低和β细胞凋亡有关。先前我们已经证明，W2476在INS-1E细胞的mRNA和蛋白水平上均抑制了葡萄糖诱导的高TXNIP表达。在这项研究中，我们描述了W2476的结构修饰和优化，从而导致了三种更多的活性衍生物8d，8g和9h，它们能够抑制BG73和INS-1E细胞中TXNIP的表达，增加胰岛素的产生并减少高糖诱导的细胞凋亡在INS-1E单元中。