7-O-lauroyl MPA | 59058-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 7-O-lauroyl MPA
• 英文别名: (E)-6-(1,3-dihydro-4-dodecanoyloxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-isobenzofuranyl)-4-methyl-4-hexenoic acid
• CAS: 59058-47-8
• 化学式: C₂₉H₄₂O₇
• 分子量: 502.648
• InChiKey: YJIHGIGTSHKZQL-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-lauroyl MPA 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 盐酸羟胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.75h， 以94%的产率得到(E)-6-(1,3-dihydro-4-dodecanoyloxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-isobenzofuranyl)-4-methyl-4-hexenohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic Acid Derivatives of Mycophenolic Acid Inhibit Histone Deacetylase at the Cellular Level

  摘要：

  麦克芬酸（MPA，1）是一种IMP脱氢酶（IMPDH）抑制剂和潜在的PPARγ激动剂，作为一种有效的免疫抑制剂用于临床移植，并且最近已在晚期多发性骨髓瘤患者中进入临床试验。另一方面，亚丁酸（SAHA）是一种非特异性组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，已被批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤。MPA似乎具有一个帽结构、一个链接器和一个弱金属结合位点，作为HDAC的潜在抑制剂。因此，设计并合成了具有有效金属结合位点的麦克芬酸氢氧酸衍生物：麦克芬酸氢氧酸（MPHA，2）、7-O-乙酰麦克芬酸（7-O-Ac MPHA，3）和7-O-月桂酰麦克芬酸氢氧酸（7-O-L MPHA，4）。所有这些化合物均抑制组蛋白去乙酰化酶，其IC50值分别为1、0.9和0.5μM，细胞增殖抑制浓度为2、1.5和1μM。

  DOI：

  10.1271/bbb.80303
• 作为产物：
  描述：

  十二酸酐 、 霉酚酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 120.0h， 以90%的产率得到7-O-lauroyl MPA
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic Acid Derivatives of Mycophenolic Acid Inhibit Histone Deacetylase at the Cellular Level

  摘要：

  麦克芬酸（MPA，1）是一种IMP脱氢酶（IMPDH）抑制剂和潜在的PPARγ激动剂，作为一种有效的免疫抑制剂用于临床移植，并且最近已在晚期多发性骨髓瘤患者中进入临床试验。另一方面，亚丁酸（SAHA）是一种非特异性组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，已被批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤。MPA似乎具有一个帽结构、一个链接器和一个弱金属结合位点，作为HDAC的潜在抑制剂。因此，设计并合成了具有有效金属结合位点的麦克芬酸氢氧酸衍生物：麦克芬酸氢氧酸（MPHA，2）、7-O-乙酰麦克芬酸（7-O-Ac MPHA，3）和7-O-月桂酰麦克芬酸氢氧酸（7-O-L MPHA，4）。所有这些化合物均抑制组蛋白去乙酰化酶，其IC50值分别为1、0.9和0.5μM，细胞增殖抑制浓度为2、1.5和1μM。

  DOI：

  10.1271/bbb.80303