5-(4-硝基苯基)呋喃乙醇 | 33342-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-硝基苯基)呋喃乙醇
• 中文别名: 5-(4-硝基苯基)糠基醇；5-(4-硝基苯基)糠醇
• 英文名称: (5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: 5-(4-Nitrophenyl)furfuryl alcohol；[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 33342-30-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD00239351
• 分子量: 219.197
• InChiKey: SRCRGLMTENDDRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-138 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，尚未有已知的危险发生。应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并确保有良好的通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-硝基苯基)呋喃乙醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到Bis<2-(p-nitrophenyl)furyl-5>methane
  参考文献：
  名称：

  利用生物质衍生原料高效合成双（5-芳基呋喃-2-基）甲烷支架

  摘要：

  来自 HMF 的精细化学品：一种用于生产双 (5-芳基-2-基) 甲烷支架（存在于咖啡挥发物和甘草中，并在聚合物合成和交联中具有多种应用）的新型短、高效和可延展的合成路线被报道。该路线避免使用保护基团并利用容易获得的合成中间体。讨论了 HMF 衍生的糠酸的广泛的脱羧交叉偶联，并显示了酸催化自缩合的详细优化，对于广泛的取代基具有良好的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101571
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 四丁基氯化铵 、 palladium(II) acetylacetonate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.21h， 生成 5-(4-硝基苯基)呋喃乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过生物质的催化转化和二氢萘的形式合成2,5-二芳基非对称呋喃C6-平台化学品

  摘要：

  生物质衍生的商品化学品5-羟甲基糠醛是一种未被充分利用的C6平台化学品，其衍生自纤维素，是制备下一代增值产品的理想选择。我们已经开发出一种有效的合成策略，可利用脱羧交叉偶联从5-羟甲基糠醛中获得2,5-二芳基非对称呋喃。一个关键发现是羟甲基手柄的存在提高了钯催化的脱羧交叉偶联反应的产率。该方法提供了广泛的非对称2,5-二芳基呋喃呋喃的途径，其中每个芳烃都可以根据需要进行系统引入。另外，这种绿色合成策略用于肌肉松弛剂Dantrolene的正式合成，收率极高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02236

文献信息

• Zinc phthalocyanine with PEG-400 as a recyclable catalytic system for selective reduction of aromatic nitro compounds
  作者：Upendra Sharma、Neeraj Kumar、Praveen Kumar Verma、Vishal Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1039/c2gc35452g

  日期：——

  for the first time. The present catalytic system was successfully employed for the reduction of carbonyl and ester compounds to corresponding alcohols and reductive amination of benzaldehydes with primary amines to form corresponding secondary amines. Remarkable advantages of the present catalytic method include low loading of metal, avoidance of toxic ligands and high isolated yields. The catalyst was

  建立了带有PEG-400的酞菁锌作为催化体系，用于将芳香族硝基化合物化学和区域选择性还原为相应的胺。很好地耐受各种可还原的官能团，例如酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈，N-苄基，O-苄基，羟基和杂环。由O直接合成苯并三唑-二硝基苯是首次获得的。本催化体系已成功地用于将羰基和酯化合物还原成相应的醇，以及将苯甲醛与伯胺还原胺化以形成相应的仲胺。本催化方法的显着优点包括金属的低负载，避免有毒的配体和高的分离产率。催化剂可循环使用多达四次，而不会损失任何选择性和活性。
• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furfuryl Alcohols with Arylboronic Acids <i>via</i> Aromatization‐Driven Carbon−Carbon Bond Cleavage to Synthesize 5‐Arylfurfuryl Alcohols and 2,5‐Diaryl Furans
  作者：Guanghao Huang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900799

  日期：2019.12.17

  Herein we report a protocol for novel palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of sustainably produced primary furfuryl alcohols with arylboronic acids to deliver 5‐arylfurfuryl alcohols and 2,5‐diaryl furans. Hammett plot analysis suggested that the reaction mechanism involved aromatization‐driven cleavage of the carbon−carbon bond of a furan oxonium ion intermediate. This protocol provides a

  本文中，我们报告了一种可持续生产的糠基糠醇与芳基硼酸的新型钯催化交叉偶联反应的方案，可提供5-芳基糠醇和2,5-二芳基呋喃。Hammett图分析表明，反应机理涉及呋喃氧离子中间体的碳-碳键的芳构化驱动裂解。该协议提供了一种简单，实用的方法，可将5-羟甲基糠醛转化为有用的化合物。
• Aerobic oxidative α-arylation of furans with boronic acids via Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C bond cleavage of primary furfuryl alcohols: sustainable access to arylfurans
  作者：Guanghao Huang、Lin Lu、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/c7cc07111f

  日期：——

  Aerobic oxidative α-arylation of furans with boronic acids via Pd(II)-catalyzed C–C bond cleavage of primary furfuryl alcohol provides sustainable access to arylfurans. This α-arylation protocol opens a new avenue for the transformation of readily available furans into other useful compounds.

  呋喃与硼酸的有氧氧化α-芳基化反应通过伯糠醇的Pd（II）催化的CC键断裂而实现，可持久地获得芳基呋喃。该α-芳基化方案为将易于获得的呋喃转化为其他有用的化合物开辟了一条新途径。
• One-Step Synthesis of Triphenylphosphonium Salts from (Het)arylmethyl Alcohols
  作者：Petrakis N. Chalikidi、Taimuraz T. Magkoev、Andrey V. Gutnov、Oleg P. Demidov、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov、Vladimir T. Abaev

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00733

  日期：2021.7.16

  Two approaches for the synthesis of substituted phosphonium salts from easily available benzyl alcohols and their heterocyclic analogs have been developed. The developed protocols are complementary: the direct mixing of alcohol, trimethylsilyl bromide, and triphenylphosphine in 1,4-dioxane followed by heating at 80 °C was found to be more efficient for acid-sensitive substrates, such as salicyl or

  已经开发了两种从容易获得的苯甲醇及其杂环类似物合成取代鏻盐的方法。所开发的方案是互补的：发现将醇、三甲基溴化甲硅烷和三苯基膦直接混合在 1,4-二恶烷中，然后在 80 °C 下加热对酸敏感底物（例如水杨醇或糠醇）更有效作为仲苯甲醇，而包括顺序添加三甲基甲硅烷基溴和三苯基膦的一锅法可以为带有电中性或吸电子取代基的苯甲醇提供更高的产率。
• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concetrating hormone receptor
  申请人：——

  公开号：US20030229119A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to the antagonism of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及通过黑素浓缩激素受体对黑素浓缩激素（MCH）效果的拮抗，对于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质平衡、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫发作、神经退行性疾病和精神疾病是有用的。