Bis<2-(p-nitrophenyl)furyl-5>methane | 87689-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis<2-(p-nitrophenyl)furyl-5>methane
• 英文别名: Bis[2-(p-nitrophenyl)furyl-5]methane；2-(4-Nitrophenyl)-5-{[5-(4-nitrophenyl)furan-2-YL]methyl}furan；2-(4-nitrophenyl)-5-[[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methyl]furan
• CAS: 87689-44-9
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₆
• mdl: MFCD01846350
• 分子量: 390.352
• InChiKey: VWNFUQNTFSCGBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-硝基苯基)呋喃乙醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到Bis<2-(p-nitrophenyl)furyl-5>methane
  参考文献：
  名称：

  利用生物质衍生原料高效合成双（5-芳基呋喃-2-基）甲烷支架

  摘要：

  来自 HMF 的精细化学品：一种用于生产双 (5-芳基-2-基) 甲烷支架（存在于咖啡挥发物和甘草中，并在聚合物合成和交联中具有多种应用）的新型短、高效和可延展的合成路线被报道。该路线避免使用保护基团并利用容易获得的合成中间体。讨论了 HMF 衍生的糠酸的广泛的脱羧交叉偶联，并显示了酸催化自缩合的详细优化，对于广泛的取代基具有良好的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101571

文献信息

• Synthesis and tuberculostatic activity of 3-and 5-substituted 2-arylfurans
  作者：A. F. Oleinik、E. N. Dozorova、N. P. Solov'eva、L. P. Polukhina、L. N. Filitis、O. N. Polyakova、G. N. Pershin

  DOI：10.1007/bf00764687

  日期：1983.8

  Aminomethylation was accomplished by boiling the components of the mixture for 5 to i0 h in isoamyl alcohol. The reaction proceeded only at 4 < pH < 7. Arylfurans with electron donor groups or a substituent chlorine atom in the benzene ring were successfully introduced in the Mannich reaction. The attempt to aminomethylate Ie led to the formation of bis[2(p-nitrophenyl)furyl-5]methane (IIle). Analogous

  通过将混合物的组分在异戊醇中煮沸5至10小时来完成氨基甲基化。该反应仅在 4 < pH < 7 下进行。在曼尼希反应中成功引入了带有电子给体基团或苯环中取代氯原子的芳基呋喃。氨基甲基化Ie的尝试导致双[2(对硝基苯基)呋喃基-5]甲烷(IIle)的形成。在与 Ia、b 的 Mannich 反应中获得了类似化合物 (IIIa, b) 的副产物。生成的 IIIa、b 的量取决于反应混合物的酸度，并随着 pH 值的升高而增加。先前已在 2-羟甲基呋喃的自由基芳基化中观察到这些化合物的形成 [2]。化合物 IIa-d 和 IIIb、e 的结构由 EPR 光谱证实（表 i）。
• Efficient Synthesis of Bis(5‐arylfuran‐2‐yl)methane Scaffolds Utilizing Biomass‐Derived Starting Materials
  作者：Franklin Chacón‐Huete、Jason Covone、Liana Zaroubi、Pat Forgione

  DOI：10.1002/ejoc.202101571

  日期：2022.2.24

  Fine chemicals from HMF: A new short, efficient and malleable synthetic route for the production of bis(5-aryl-2-yl) methane scaffolds (present in coffee volatiles and licorice, and with multiple applications in polymer synthesis and cross-linking) is reported. This route avoids the use of protecting groups and utilizes readily available synthetic intermediates. A wide scope of the decarboxylative

  来自 HMF 的精细化学品：一种用于生产双 (5-芳基-2-基) 甲烷支架（存在于咖啡挥发物和甘草中，并在聚合物合成和交联中具有多种应用）的新型短、高效和可延展的合成路线被报道。该路线避免使用保护基团并利用容易获得的合成中间体。讨论了 HMF 衍生的糠酸的广泛的脱羧交叉偶联，并显示了酸催化自缩合的详细优化，对于广泛的取代基具有良好的产率。