(2Z)-(3-氧代-2-苯并呋喃-1(3H)-基)乙酸 | 4743-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: (2Z)-(3-氧代-2-苯并呋喃-1(3H)-基)乙酸
• 中文别名: (2Z)-(3-氧代-2-苯并呋喃-1(3H)-基亚甲基)乙酸
• 英文名称: phthalidyliden-acetic acid
• 英文别名: 2-(3-oxoisobenzofuran-1-ylidene)acetic acid；2-(3-Oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ylidene)acetic acid；2-(3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)acetic acid
• CAS: 4743-57-1
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• mdl: MFCD00085156
• 分子量: 190.155
• InChiKey: XKMGDVJBAWUUDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287 °C
• 沸点：
  245.64°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1083 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-(3-氧代-2-苯并呋喃-1(3H)-基)乙酸 在 氨 作用下， 生成 phthalimidine-Δ^3,α-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of doped .mu.-oxo(tetrabenzoporphyrinato)germanium(IV)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00307a062
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羧基乙酰基)苯甲酸酯 在 硫酸 作用下， 生成 (2Z)-(3-氧代-2-苯并呋喃-1(3H)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 2527

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piperazine- and piperidine-derivatives as melanocortin receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040082590A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to melanocortin receptor agonists of formula I, which is useful in the treatment of obesity, diabetes and male and/or female sexual dysfunction. 1

  本发明涉及公式I的黑素皮质素受体激动剂，可用于治疗肥胖症、糖尿病以及男性和/或女性性功能障碍。
• Discovery and Optimization of Orally Bioavailable Phthalazone and Cinnolone Carboxylic Acid Derivatives as S1P2 Antagonists against Fibrotic Diseases
  作者：Oscar Mammoliti、Koen Jansen、Sandy El Bkassiny、Adeline Palisse、Nicolas Triballeau、Denis Bucher、Brigitte Allart、Alex Jaunet、Giovanni Tricarico、Maxim De Wachter、Christel Menet、Javier Blanc、Vatroslav Letfus、Renata Rupčić、Mario Šmehil、Tanja Poljak、Beatrice Coornaert、Kathleen Sonck、Inge Duys、Ludovic Waeckel、Lola Lecru、Florence Marsais、Catherine Jagerschmidt、Marielle Auberval、Philippe Pujuguet、Line Oste、Monica Borgonovi、Emanuelle Wakselman、Thierry Christophe、Nicolas Houvenaghel、Mia Jans、Bertrand Heckmann、Laurent Sanière、Reginald Brys

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01066

  日期：2021.10.14

  effective agents against fibrotic diseases. Our compound collection was mined for molecules possessing substructure features associated with S1P2 activity. The weakly potent indole hit 6 evolved into a potent phthalazone series, bearing a carboxylic acid, with the aid of a homology model. Suboptimal pharmacokinetics of a benzimidazole subseries were improved by modifications targeting potential interactions

  特发性肺纤维化 (IPF) 是一种慢性进行性肺部疾病。目前的治疗只能减缓疾病进展，使新的治疗策略引人注目。越来越多的证据表明，S1P2 拮抗剂可能是对抗纤维化疾病的有效药物。我们的化合物集合被挖掘为具有与 S1P2 活性相关的亚结构特征的分子。弱效吲哚命中6在同源模型的帮助下，演变成一个有效的酞酮系列，带有一个羧酸。基于扩展清除分类系统 (ECCS) 的概念，通过针对与转运蛋白的潜在相互作用的修饰，改善了苯并咪唑子系列的次优药代动力学。作为化学赋能策略的一部分，脚手架跳跃允许快速探索与羧酸相邻的位置。化合物38具有良好的药代动力学和体外效力，在治疗环境中的三种不同的纤维化疾病体内小鼠模型中以 10 mg/kg BID 有效。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA FIBROSE
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2019007696A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention discloses compounds according to Formula (I) Wherein R1, R2, L, A1, A2, A3, Cy and the subscript n are as defined herein. The present invention relates to antagonists compounds of sphingosine 1-phosphate (SIP) receptor, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving fibrotic diseases, inflammatory diseases, respiratory diseases, autoimmune diseases, metabolic diseases, cardiovascular diseases, and/or proliferative diseases by administering the compound of the invention.

  本发明揭示了根据式（I）的化合物，其中R1、R2、L、A1、A2、A3、Cy和下标n的定义如本文所述。本发明涉及拮抗神经酰胺1-磷酸（SIP）受体的化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行预防和/或治疗涉及纤维化疾病、炎症性疾病、呼吸道疾病、自身免疫疾病、代谢性疾病、心血管疾病和/或增生性疾病的方法，通过给予本发明的化合物。
• [EN] NOVEL IL-2/IL-15 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISEASES OR GRAFT REJECTION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'IL-2/IL-15 ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET INFLAMMATOIRES OU DU REJET DE GREFFE
  申请人：INSERM INST NAT DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE

  公开号：WO2015181394A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Novel IL-2/IL-15 Receptor antagonist compounds and uses thereof for the treatment of autoimmune and inflammatory diseases or graft rejection Novel IL-2/IL-15 Receptor antagonist compounds and uses thereof for the treatment of autoimmune and inflammatory diseases or graft rejection. The invention relates to a compound of general formula (1) wherein X represents O, S or NR 4, wherein R4 is alkyl; A is selected from S, SO, SO2, NH and O; Y represents (CR5R6)n or (CR5 R6 O)n, wherein R5 and R6 identical or different are H or alkyl and n represents an integer from 1 to 15; R1 represents a 5 to 10 membered aromatic or non-aromatic mono-or bicyclic, 1 optionally bridged ring, R2 is C1-C4 alkyl; R3 is H or alkyl; p is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the interactions of IL-2/15 to IL-2/15Rβand hence useful in the treatment of an autoimmune or an inflammatory diseases and graft rejection.

  新型IL-2/IL-15受体拮抗剂化合物及其用于治疗自身免疫和炎症性疾病或移植排斥的用途。该发明涉及一般式（1）的化合物，其中X代表O、S或NR4，其中R4为烷基；A从S、SO、SO2、NH和O中选择；Y代表（CR5R6）n或（CR5 R6 O）n，其中R5和R6相同或不同为H或烷基，n表示1至15的整数；R1代表5至10成员芳香或非芳香单环或双环，1可选择桥接环，R2为C1-C4烷基；R3为H或烷基；p为0或1；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是IL-2/15与IL-2/15Rβ相互作用的抑制剂，因此在治疗自身免疫或炎症性疾病和移植排斥方面有用。
• Synthesis and antimicrobial activity of 2-substituted [4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl methyl)] phthalazin-1(2H)-one derivatives
  作者：Ajjanna M. Sridhara、Kallam R. Venugopala Reddy、Jathi Keshavayya、Palusa Sanath Kumar Goud、Bankavadi C. Somashekar、Prosenjit Bose、Sanenahalli K. Peethambar、Satish Kumar Gaddam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.005

  日期：2010.11

  series of new 2-substituted [4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]phthalazin-1(2H)-one derivatives 7a–h to 9a–h were designed and synthesized from methyl (4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)acetate (4), which in was turn prepared from phthalic anhydride. The structure of synthesized new compounds were characterized by spectral data and screened for their antimicrobial activities against various bacteria and

  设计了一系列新的2-取代的[4-（1,3,4-恶二唑-2-基）甲基]酞嗪-1（2 H）-one衍生物7a – h至9a – h，并由甲基（4 -氧代-3,4-二氢酞嗪-1-基）乙酸酯（4），其又由邻苯二甲酸酐制备。通过光谱数据表征合成的新化合物的结构，并筛选其对各种细菌和真菌菌株的抗菌活性。这些化合物中的几种显示出抗菌活性。