1,3-Dihydro-3-oxo-2-isobenzofuranylidenmalonsaeurediethylester | 897-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,3-Dihydro-3-oxo-2-isobenzofuranylidenmalonsaeurediethylester
• 英文别名: diethyl-2-(3-oxo-2-isoindoline-1-ylidene)malonate；(3-oxo-3H-isobenzofuran-1-ylidene)-malonic acid diethyl ester；phthalidylidene-malonic acid diethyl ester；Phthalidyliden-malonsaeure-diaethylester；1,3-dihydro-3-oxo-2-isobenzofuranylidene-malonic acid diethyl ester；diethyl (3-oxo-2-benzofuran-1(3H)-ylidene)propanedioate；diethyl 2-(3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)propanedioate
• CAS: 897-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: RFHGGUAQIHBWIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  383.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dihydro-3-oxo-2-isobenzofuranylidenmalonsaeurediethylester 在 硫酸 作用下， 生成 2-乙酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Suszko; Wojcinski, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2452,2453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 1,3-Dihydro-3-oxo-2-isobenzofuranylidenmalonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 242, p. 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of hydration and structure on the fragmentation of 2,2-(propane-1,3-diyl)bis(isoindoline-1,3-dione) and 2,2-(ethane-1,2-diyl)bis(isoindoline-1,3-dione) in electron impact ionization-mass spectrometry: A theoretical and experimental study
  作者：Samiyeh Yosefdad、Younes Valadbeigi、Mohammad Bayat

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127105

  日期：2020.1

  observed for the molecular ion of 4 indicating the stability of 4+ ion. The results were interpreted using computational method at B3LYP/6-31 + G(d) level of theory. Also, comparison of the mass spectra showed that the cation 4+ is tri-hydrated while 3+ is not hydrated. From the optimized structures of 4+(H2O)1-3 clusters, it was found that the extra stability of 4+(H2O)3 is due to formation of hydronium

  摘要 两种双邻苯二甲酰亚胺衍生物，2,2-(ether-1,2-diyl)bis(isoindoline-1,3-dione) (3) 和 2,2-(propane-1,3-diyl)bis(isoindoline) -1,3-二酮) (4) 被合成并通过 1H NMR、13C NMR 和电子碰撞电离质谱 (EI-MS) 进行表征。研究了烷基长度对化合物 3 和 4 裂解的影响，发现具有 CH2- 基团的 3 分子离子几乎完全分解，因此在 m/ z 为 320。另一方面，对于 4 的分子离子观察到 m/z 为 334 的强峰，表明 4+ 离子的稳定性。使用计算方法在 B3LYP/6-31 + G(d) 理论水平解释结果。此外，质谱的比较表明，阳离子 4+ 是三水合的，而 3+ 没有水合。
• Palladium-catalysed fragmentary esterification-induced allylic alkylation of allyl carbonates and cyclic vinylogous anhydrides
  作者：Shu-Yi Wu、Yang Li、Peng Shen、Xin-Han Yang、Guang-Yao Ran

  DOI：10.1039/d3cc05758e

  日期：——

  An unprecedented palladium-catalysed fragmentary esterification-induced allylic alkylation (FEAA) of cyclic vinylogous anhydrides (CVAs) and allyl carbonates has been disclosed. The protocol features broad sp3-rich scaffold tolerance, rendering highly functionalized 1,6 and 1,7-dicarbonyls in up to high yields and diastereoselectivities. Three-component FEAA is also well tolerant to generate 1,6-dicarbonyls

  已经公开了前所未有的钯催化的环状插乙烯酸酐（CVA）和碳酸烯丙酯的片段酯化诱导的烯丙烷基化（FEAA）。该方案具有广泛的富含 sp 3的支架耐受性，使高度功能化的 1,6 和 1,7-二羰基达到高产率和非对映选择性。三组分 FEAA 还能够很好地耐受通过添加额外的 O/N-亲核试剂生成 1,6-二羰基。此外，涉及环状碳酸烯丙酯的FEAA为合成结构复杂的中等尺寸环提供了一种有效的方法。
• Naik, S. N.; Pandey, B.; Ayyangar, N. R., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 6, p. 625 - 632
  作者：Naik, S. N.、Pandey, B.、Ayyangar, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• Scheiber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 389, p. 151
  作者：Scheiber

  DOI：——

  日期：——
• Saalfrank, Rolf W.; Rost, Walter, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 4, p. 328 - 329
  作者：Saalfrank, Rolf W.、Rost, Walter

  DOI：——

  日期：——