1-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯 | 136773-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯
• 英文名称: 1-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole；1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole
• CAS: 136773-58-5
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 256.184
• InChiKey: FBMZMYJNCROIQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-氯-7-(三氟甲基)吡咯并[1,2-a]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  缩聚杂环。七、分子内芳香亲核置换法合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物

  摘要：

  摘要 4-(4-Methyl-1-piperazinyl)-7-trifluoromethylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline (CGS 12066B) 和相关类似物通过一个反应序列以良好的总收率制备，包括作为关键步骤的分子内取代芳族氟化物或硝基由羧酰胺部分组成。

  DOI：

  10.1080/00397919108021054
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-氟-3-硝基三氟甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过葡萄糖介导的硝基还原环化模块化合成吡咯稠合杂环

  摘要：

  提出了一种新型生物质衍生的葡萄糖介导的一锅多组分硝基还原环化方法，用于直接合成多种吡咯稠合杂环。该过程涉及烷基 (NH)-吡咯-2-羧酸酯和 2-氟硝基芳烃的双组分反应，生成吡咯并[1,2 -a ]喹喔啉-4(5 H )-酮，以及利用(NH)-吡咯、硝基芳烃和DMSO作为碳源，产生各种吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。通过广泛的底物范围和克级合成能力实现了高产率，包括具有吡咯并喹喔啉支架的药物。该方法的关键创新在于能够在单锅装置中进行三到四个反应，这在吡咯化学中以前是未曾探索过的。通过生物质衍生的葡萄糖还原硝基的简单性确保了放大过程中的实际安全性，而对照实验的机理见解揭示了吡咯化学的新范例。串联工艺表现出低 PMI 值和高步骤和原子经济性，与绿色化学原理很好地吻合。

  DOI：

  10.1039/d4ob00741g

文献信息

• Elemental Sulfur Mediated Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-Nitroaryl)pyrroles
  作者：Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan、Tuan H. Ho、Nhu T. A. Phan、Thuyen T. C. Ho、Duyen L. M. Tran

  DOI：10.1055/a-1534-0466

  日期：2021.11

  Methods to afford pyrrolo[1,2-a]quinoxalines often require the use of prefunctionalized aniline precursors, transition metals, and/or harsh conditions. Herein we describe a simple coupling of 1-(2-nitroaryl)pyrroles and arylacetic acids, in the presence of elemental sulfur, to furnish the fused heterocycles in good yields. The conditions are compatible with many functionalities including ester, nitrile

  提供吡咯并[1,2-a]喹喔啉的方法通常需要使用预官能化的苯胺前体、过渡金属和/或苛刻的条件。在本文中，我们描述了 1-(2-硝基芳基) 吡咯和芳基乙酸在元素硫存在下的简单偶联，以提供高产率的稠合杂环。这些条件与许多官能团兼容，包括酯、腈、卤素和硝基。还尝试使用苯甲醇和甲基吡啶偶联剂。
• Direct Synthesis of Pyrrolo[1,2-α]quinoxalines <i>via</i> Iron-Catalyzed Transfer Hydrogenation between 1-(2-Nitrophenyl)pyrroles and Alcohols
  作者：Simin Chun、Jiwon Ahn、Ramachandra Reddy Putta、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02145

  日期：2020.12.4

  Herein, we describe novel iron-catalyzed transfer hydrogenation between alcohols and 1-(2-nitrophenyl)pyrroles for the synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines. The tricarbonyl (η4-cyclopentadienone) iron complex catalyzed the oxidation of alcohols and the reduction of nitroarenes, and the corresponding aldehydes and aniline were generated in situ. The resulting Pictet–Spengler-type annulation/oxidation

  在这里，我们描述了新型的铁催化的醇和1-（2-硝基苯基）吡咯之间的吡咯并[1,2-α]喹喔啉的合成转移氢化。三羰基的（η 4 -cyclopentadienone）铁配合物催化的醇的氧化和硝基芳烃的减少，以及产生相应的醛和苯胺原位。由此产生的Pictet-Spengler型环化/氧化完成了喹喔啉结构的形成。该方案耐受各种官能团，并提供29个4-取代的吡咯并[1,2-α]喹喔啉样品。所开发的方法还用于合成其他多杂环化合物。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives from 1-(2-Aminophenyl)pyrroles and Sulfoxonium Ylides
  作者：Guo-Sheng Huang、Xin-Feng Cui、Fang-Peng Hu、Xiao-Qiang Zhou、Zhen-Zhen Zhan

  DOI：10.1055/s-0040-1707119

  日期：2020.7

  A ruthenium-catalyzed [5+1] annulation of 1-(2-aminophenyl)pyrroles with α-carbonyl sulfoxonium ylides is reported. This reaction provides a one-step method for synthesizing pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives under ambient conditions. The system proceeds with a short reaction time and a high functional-group tolerance. Notably, this divergent protocol tolerates β-keto sulfoxonium ylides and can

  报道了钌催化的 1-（2-氨基苯基）吡咯与 α-羰基锍叶立德的 [5+1] 环化。该反应提供了一种在环境条件下合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物的一步法。该系统以较短的反应时间和较高的官能团耐受性进行。值得注意的是，这种不同的协议耐受 β-酮锍叶立德，并可应用于 α-酯锍叶立德。对该反应机理进行了初步研究，并提出了反应途径。
• Copper-catalyzed tandem aerobic oxidative cyclization for the synthesis of 4-cyanoalkylpyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclobutanone oxime esters
  作者：Zhenyu An、Yong Jiang、Xin Guan、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c8cc06256k

  日期：——

  A copper-catalyzed tandem ring-opening/cyclization reaction for the synthesis of 4-cyanoalkylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclobutanone oxime esters has been developed. This reaction involves C–C bond cleavage and C–C and C–N bond constructions with good functional group tolerance. A wide range of products are obtained in moderate to good yields under mild conditions

  已开发了一种铜催化串联开环/环化反应，用于由1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯合成4-氰基烷基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该反应涉及C–C键断裂以及具有良好官能团耐受性的C–C和C–N键结构。在温和的条件下，可以以中等到良好的产率获得各种各样的产品。
• A Radical-Mediated Approach to the Total Synthesis of Fluorinated Marinoquinoline A and Related Tricyclic and Tetracyclic Congeners
  作者：Stephen Hilton、Bhaven Patel

  DOI：10.1055/s-0034-1378614

  日期：——

  A radical-mediated approach to the core structure of fluorinated marinoquinoline A, N-methylated marinoquinoline A and related congeners via the use of Togni’s reagent is described.

  描述了通过使用 Togni 试剂对氟化海洋喹啉 A、N-甲基化海洋喹啉 A 和相关同系物的核心结构进行自由基介导的方法。