3-(5-(tert-butoxycarbonyl)-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoic acid | 1245792-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(5-(tert-butoxycarbonyl)-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-[[N'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamoyl]-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1245792-37-3
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₇
• 分子量: 438.481
• InChiKey: JHXSUSDDMFRWFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(tert-butoxycarbonyl)-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 PyBOP 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性离子聚甘油树枝的pH触发自组装成离散和高度稳定的超分子树状聚合物

  摘要：

  pH依赖的二聚化：两性离子聚甘油树枝状分子在水中自组装成离散且定义明确的二聚体，如动态光散射（DLS），凝胶渗透色谱（GPC）和DOSY NMR光谱所示。但是，自组装仅在中性pH下发生，因为质子化或去质子化都会破坏树枝状聚合物核心中的自我互补性两性离子结合基序。因此，可以通过改变溶液的pH来回触发结构形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002658
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-(N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到3-(5-(tert-butoxycarbonyl)-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过额外的超分子相互作用将聚乙烯亚胺转化为pH可转换的水凝胶。

  摘要：

  将自互补的两性离子超分子结合位点连接至聚乙烯亚胺的氨基会导致pH可转换的水凝胶，因为两性离子的二聚化会在聚合物链之间引入其他交联。该凝胶对酸或碱的添加都做出反应，因为仅两性离子可以自组装，而质子化或去质子化形式均不能。

  DOI：

  10.1039/c4cc03281k

文献信息

• Self-Assembly of a Tripodal Triszwitterion Forms a pH-Switchable Hydrogel that Can Reversibly Encapsulate Hydrophobic Guests in Water
  作者：Poulami Jana、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/chem.201601122

  日期：2017.1.5

  in response to external stimuli is of current interest for various applications. Herein, we have developed the novel tripodal triszwitterion 1, derived from a C3‐symmetric benzene‐1,3,5‐tricarboxamide (BTA) core, which forms a thermo‐reversible and pH‐switchable transparent hydrogel through intermolecular self‐complementary zwitterionic interactions at a neutral pH value. The hierarchical supramolecular

  超分子智能材料的发展，其响应外部刺激而呈现出物理化学结构的变化，目前在各种应用中引起了人们的兴趣。本文中，我们开发了一种新型的三脚架三两性离子1，其源自C 3对称的苯-1,3,5-三甲酰胺（BTA）核，它通过分子间的自互补两性离子形成了热可逆且可pH转换的透明水凝胶。在中性pH值下发生相互作用。通过显微镜（AFM，场发射扫描电子显微镜（FESEM）），粘度，动态光散射（DLS）和流变学研究，对分层的超分子自聚集进行了全面分析。此外，化合物1 能够将疏水性客体（例如染料尼罗红）包裹在pH值为6的水性介质中，这使其成为药物递送和控释的有趣候选对象。
• A Supramolecular Gel from a Quadruple Zwitterion that Responds to Both Acid and Base
  作者：Yosuke Hisamatsu、Supratim Banerjee、M. B. Avinash、T. Govindaraju、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/anie.201306986

  日期：2013.11.25

  Four arms: A quadruple zwitterion based on a pentaerythritol core forms thermoreversible gels in DMSO driven by the formation of ion‐paired dimers between the zwitterionic units. Furthermore, it exhibits reversible gel–sol transitions in response to both acid and base.

  四臂：基于季戊四醇核心的四性两性离子在DMSO中形成热可逆凝胶，这是由两性离子单元之间形成离子对二聚体驱动的。此外，它对酸和碱均表现出可逆的凝胶-溶胶转变。
• Molecular Recognition of Vesicles: Host-Guest Interactions Combined with Specific Dimerization of Zwitterions
  作者：Jens Voskuhl、Tassilo Fenske、Marc C. A. Stuart、Birgit Wibbeling、Carsten Schmuck、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/chem.201000623

  日期：——

  protonation state of 1, the aggregation of the cyclodextrin vesicles is also pH dependent; the cyclodextrin vesicles do not interact at pH 5 or 9, at which 1 is either cationic or anionic and, therefore, not self‐complementary. These observations are consistent with molecular recognition of the vesicles through a combination of two different supramolecular interactions, that is, host–guest inclusion

  β-环糊精囊泡的聚集可被金刚烷基取代的两性离子胍基碘羰基吡咯羧酸酯客体分子诱导（1）。在中性pH下向环糊精囊泡中添加1时，囊泡聚集（但不融合），如使用UV / Vis和荧光光谱，动态光散射，ζ电势测量，低温透射电子显微镜和原子力所示显微镜检查。囊泡的聚集是由双重超分子相互作用引起的。首先，金刚烷基基团1与β-环糊精形成包合物。其次，在中性pH下，胍基羰基吡咯羧酸酯的两性离子通过形成氢键结合的离子对而二聚。因为二聚化1取决于两性离子的质子化状态1，环糊精囊泡的聚集也与pH有关；环糊精囊泡不相互作用在pH 5或9，在该1是阳离子或阴离子的，因此，不能自互补的。这些观察结果与两种不同超分子相互作用的结合，即双层膜表面上两性离子的主客体包涵和二聚化相结合，从而与囊泡的分子识别相一致。
• Switchable Supramolecular Polymers from the Self-Assembly of a Small Monomer with Two Orthogonal Binding Interactions
  作者：Gerd Gröger、Wolfgang Meyer-Zaika、Christoph Böttcher、Franziska Gröhn、Christian Ruthard、Carsten Schmuck

  DOI：10.1021/ja200941a

  日期：2011.6.15

  orthogonal binding interactions, the formation of a Fe(II)-terpyridine 1:2 metal-ligand complex and the dimerization of a self-complementary guanidiniocarbonyl pyrrole carboxylate zwitterion. Both binding interactions have a sufficient stability in polar (DMSO) and even aqueous solutions to ensure formation of linear polymers of considerable length (up to 100 nm). The supramolecular polymerization follows

  低分子量异双位单体 1 在极性溶液中形成超分子聚合物，例如，通过基于红外激光的动态光散射 (DLS)、小角中子散射 (SANS)、电子显微镜 (TEM、cryo-TEM)、和粘度测量。1 的自组装基于两个正交的结合相互作用，Fe(II)-三联吡啶 1:2 金属配体复合物的形成和自互补胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子的二聚化。两种结合相互作用在极性 (DMSO) 甚至水溶液中都具有足够的稳定性，以确保形成相当长的线性聚合物（长达 100 nm）。超分子聚合遵循环链机制，导致毫摩尔浓度及以上溶液的粘度显着增加。然后线性聚合物在溶液中进一步聚集成更大的球状聚集体，具有密集的核和松散的壳。此外，通过添加竞争配体以去除金属离子并随后重新添加 Fe(II) 或通过添加酸或碱后两性离子的可逆质子化和去质子化，可以进一步打开和关闭两种结合相互作用。因此，1 的自组装可以在四种不同的状态之间来回切换，即单体、金属
• Smart Glycopolymeric Nanoparticles for Multivalent Lectin Binding and Stimuli-Controlled Guest Release
  作者：Subrata Saha、Marcel Klein-Hitpaß、Cecilia Vallet、Shirley K. Knauer、Carsten Schmuck、Jens Voskuhl、Michael Giese

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c00292

  日期：2020.6.8

  small-sized (<40 nm) NPs have a hydrophobic cavity and accessible lactose units on the outer shell for multivalent lectin binding. The multivalent interaction between NPs and the lectin peanut agglutinin was confirmed by agglutination experiments. In addition, the stimuli-responsive property of NPs was exploited for the uptake and release of a hydrophobic guest Nile red. Furthermore, the selectivity toward

  报道了具有带有乳糖部分的自互补超分子结合基团胍基羰基吡咯羧酸羧化两性离子（GCP-两性离子）的聚合物的合成和自组装。GCP两性离子充当交联剂，以促进聚合物链在水性介质中在中性pH下自组装成纳米颗粒（NP）。可以通过添加外部刺激（酸或碱）来控制聚合物NP的形成，这会由于聚合物链中GCP单元的质子化或去质子化而不利于GCP两性离子的自组装。小型（<40 nm）NP具有疏水腔，外壳上的乳糖单元可与多价凝集素结合。通过凝集实验证实了NP与凝集素花生凝集素之间的多价相互作用。此外，NPs的刺激反应特性被用于吸收和释放疏水客体尼罗红。此外，测试了对不同细胞系（HEK 296T，HeLa和Hep2G）的选择性，发现载有乳糖特异性去唾液酸糖蛋白受体的Hep2G细胞对载有负载的NP的细胞摄取，而所有其他细胞均未显示NP相互作用。 。