5-chloromethyl-3-hydroxy-2,4-dimethylpyridinium chloride | 55522-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloromethyl-3-hydroxy-2,4-dimethylpyridinium chloride
• 英文别名: 5-chloromethyl-2,4-dimethyl-pyridin-3-ol; hydrochloride；5-Chlormethyl-2,4-dimethyl-pyridin-3-ol; Hydrochlorid；2,4-dimethyl-3-hydroxy-5-chloromethylpyridine hydrochloride；5-(Chloromethyl)-2,4-dimethylpyridin-1-ium-3-ol;chloride；5-(chloromethyl)-2,4-dimethylpyridin-1-ium-3-ol;chloride
• CAS: 55522-60-6
• 化学式: C₈H₁₀ClNO*ClH
• 分子量: 208.087
• InChiKey: PWLJKJVEJJSIAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloromethyl-3-hydroxy-2,4-dimethylpyridinium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-acetoxy-2,4-dimethyl-5-(tributylphosphoniomethyl)pyridine chloride
  参考文献：
  名称：

  基于3-羟基吡啶和4-脱氧吡哆醇的季鏻盐的合成及生物活性

  摘要：

  开发了基于 3-羟基吡啶和 4-脱氧吡哆醇的季鏻盐的合成方法。获得的一些化合物在体外具有较高的抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1334-y
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醇盐酸盐 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 5-chloromethyl-3-hydroxy-2,4-dimethylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于3-羟基吡啶和4-脱氧吡哆醇的季鏻盐的合成及生物活性

  摘要：

  开发了基于 3-羟基吡啶和 4-脱氧吡哆醇的季鏻盐的合成方法。获得的一些化合物在体外具有较高的抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1334-y

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Adamantyl Substituted Pyridoxine Derivatives
  作者：Rail Khaziev、Nikita Shtyrlin、Roman Pavelyev、Raushan Nigmatullin、Raylya Gabbasova、Denis Grishaev、Anna Shtro、Anastasia Galochkina、Yulia Nikolaeva、Tatiana Vinogradova、Olga Manicheva、Marine Dogonadze、Oleg Gnezdilov、Evgenii Sokolovich、Petr Yablonskiy、Konstantin Balakin、Yurii Shtyrlin

  DOI：10.2174/1570180816666190911150705

  日期：2019.11.8

  amination of aldehydes and nucleophilic substitution of alkyl halides. According to a tentative mechanism, it proceeds via paraand ortho-pyridinone methides which readily react with nucleophiles. None of the synthesized dipharmacophore compounds showed activity against M. tuberculosis H37Rv strain. At the same time, three compounds demonstrated some antiviral activity against H3N2 (A/Aichi/2/68) influenza

  背景：金刚烷衍生物具有多种药理活性，例如抗病毒，抗癌，抗分枝杆菌，抗糖尿病，抗帕金森病等。药物化学家对金刚烷化合物的兴趣是由于其独特的空间结构，高亲脂性和碳笼刚性。结果，这些分子可以容易地穿透生物脂质膜，并且通常具有独特的靶标特异性活性谱。这项工作中研究的另一种药效团是吡ido醇（维生素B6）。吡rid醇作为许多酶的关键辅因子，在活细胞中起着非常重要的作用。另一方面，它的分子支架是一个有价值的结构平台，已导致开发了几种已发布的药物（吡rit醇，皮瑞沙醇，Cycltanine， 目的：本研究的目的是合成吡ido醇-金刚烷和吡ido醇环辛烷双药效团分子。潜在的想法是基于在其结构中具有金刚烷和吡ido醇部分的有希望的抗感染剂的多个实例，来评估这种双药效团的抗菌和抗病毒潜力。另一个特定的原因是探索吡ido醇药效团抑制微生物病原体对药物分子产生耐药性的潜力。 方法：在这项研究中，基于三种不同的环烷基
• Synthesis and biological evaluation of fluoroquinolones containing a pyridoxine derivatives moiety
  作者：Nikita V. Shtyrlin、Airat R. Kayumov、Maria N. Agafonova、Marsel R. Garipov、Alina E. Gatina、Mikhail V. Pugachev、Elena S. Bulatova、Denis Y. Grishaev、Alfiya G. Iksanova、Rail M. Khaziev、Ilnur M. Ganiev、Aleksandr M. Aimaletdinov、Oleg I. Gnezdilov、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115798

  日期：2023.12

  We report herein the design, synthesis and biological evaluation of series of 7-substituted fluoroquinolones with pyridoxine derivatives. In vitro screening of antibacterial activity and toxicity of 39 synthesized fluoroquinolones defined compounds 7 and 28 as lead compounds for further investigations. On various clinical isolates lead compounds 7 and 28 exhibited antibacterial activity comparable

  我们在此报告了一系列带有吡哆醇衍生物的7-取代氟喹诺酮类药物的设计、合成和生物学评价。对 39 种合成的氟喹诺酮类药物的抗菌活性和毒性进行了体外筛选，确定化合物7和28作为先导化合物进行进一步研究。在各种临床分离株上，先导化合物7和28表现出与参考氟喹诺酮类药物相当的抗菌活性。在 SOS-chromotest 中尚未观察到这些化合物的致突变作用。化合物7对小鼠（LD 50  > 2000 mg/kg，口服）和大鼠（LD 50 > 2000 mg/kg，口服）体内无毒 。化合物28毒性更大（LD 50  = 474 mg/kg，口服，小鼠）。此外，在葡萄球菌败血症的小鼠模型中，与环丙沙星相比，化合物7显示出更高的体内功效。总的来说，所描述的活性化合物是临床前试验的有前途的候选化合物。
• The Synthesis of Compounds for the Chemotherapy of Tuberculosis. I. Heterocyclic Thiosemicarbazide Derivatives
  作者：Thomas S. Gardner、F. A. Smith、E. Wenis、John Lee

  DOI：10.1021/jo50001a015

  日期：1951.7
• US3971797A
  申请人：——

  公开号：US3971797A

  公开（公告）日：1976-07-27
• US4057637A
  申请人：——

  公开号：US4057637A

  公开（公告）日：1977-11-08