methyl N-[(2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)carbonyl]carbamate | 1421739-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl N-[(2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)carbonyl]carbamate
• 英文别名: methyl 2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonylcarbamate；methyl N-(6-oxo-2,3-dihydropyran-5-carbonyl)carbamate
• CAS: 1421739-40-3
• 化学式: C₈H₉NO₅
• 分子量: 199.163
• InChiKey: RLSJANKIGXJVTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)carbonyl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper;N-[[(4R,5R)-2-[2-[(4R,5R)-4-(methanesulfonamidomethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl]methanesulfonamide;trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 (4R)-4-allyl-3-(benzoyl(methoxycarbonyl)carbamoyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-ylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-酮亚胺的催化不对称[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应

  摘要：

  描述了合理设计的α-亚烷基β-酮酰亚胺的高度对映选择性催化不对称反应。α-亚烷基β-酮酰亚胺的[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应以高对映选择性和高收率进行。酰亚胺与各种二烯的[4 + 2]环加成反应提供的产物在环结处带有全碳四元立体异构中心。α-亚烷基β-酮酰亚胺应用于天然产物的对映选择性全合成和其他催化不对称应用。

  DOI：

  10.1021/ol303381c
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(1Z)-methoxy(2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)methylidene]carbamate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以29.0 mg的产率得到methyl N-[(2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)carbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-酮亚胺的催化不对称[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应

  摘要：

  描述了合理设计的α-亚烷基β-酮酰亚胺的高度对映选择性催化不对称反应。α-亚烷基β-酮酰亚胺的[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应以高对映选择性和高收率进行。酰亚胺与各种二烯的[4 + 2]环加成反应提供的产物在环结处带有全碳四元立体异构中心。α-亚烷基β-酮酰亚胺应用于天然产物的对映选择性全合成和其他催化不对称应用。

  DOI：

  10.1021/ol303381c

文献信息

• Highly enantioselective catalytic Friedel–Crafts reactions of cyclic α-alkylidene β-oxo imides
  作者：Harufumi Oyama、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.01.004

  日期：2015.2

  Highly enantioselective catalytic Friedel–Crafts reactions of cyclic α-alkylidene β-oxo imides with indole, pyrrole, and furan derivatives at relatively low temperatures are described. The X-ray crystallographic analysis of the product revealed that the sense of enantioselectivity of the Friedel–Crafts reactions could be well explained by the proposed chelate model. The model was stabilized by an intramolecular

  环状α亚烷基β氧代酰亚胺与吲哚，吡咯和呋喃衍生物在相对低温下的对映体选择性高催化Friedel-Crafts反应进行了描述。该产品的X射线晶体结构分析表明，Friedel-Crafts反应的对映选择性的感觉可能是深受提出的螯合物模型来解释。该模型是由分子内氢键，其特征在于，稳定化通过两个酰亚胺羰基的环状α亚烷基β氧代酰亚胺坐标与铜（II）。
• Highly Enantioselective Catalytic Asymmetric [2+2] Cycloadditions of Cyclic α-Alkylidene β-Oxo Imides with Ynamides
  作者：Kazuaki Enomoto、Harufumi Oyama、Masahisa Nakada

  DOI：10.1002/chem.201406189

  日期：2015.2.9

  Highly enantioselective catalytic asymmetric [2+2] cycloadditions of cyclic α‐alkylidene β‐oxo imides with ynamides are described. The high reactivity of the cyclic α‐alkylidene β‐oxo imide allows the [2+2] cycloadditions of a hindered substrate with unreactive ynamides at low temperature. The X‐ray crystallographic analysis of the product suggests that the enantioselectivity of the [2+2] cycloaddition

  描述了环状α-亚烷基β-氧代酰亚胺与乙酰胺的高度对映选择性催化不对称[2 + 2]环加成反应。环状α-亚烷基β-氧代酰亚胺的高反应性可在低温下将受阻底物与未反应的酰胺类化合物进行[2 + 2]环加成反应。产品的X射线晶体学分析表明，[2 + 2]环加成的对映选择性可以通过包含分子内氢键的螯合物模型很好地解释，其中环状α-亚烷基β-氧酰亚胺与Cu II通过两个酰亚胺羰基。产物中的酰亚胺基团可以转化为酰胺基，腈基和酯基；而且，它是可移动的。
• PREPARATION OF IMIDES vIA THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING REACTION OF ORGANOSTANNANES WITH METHYL N-[METHOXY(METHYLTHIO)METHYLENE]CARBAMATE
  作者：Masahisa Nakada、Takuhei Tomizawa、Yuki Namera、Kohei Orimoto、Harufumi Oyama、Takashi Niwa

  DOI：10.3987/com-13-12662

  日期：——

  The preparation of imides via the palladium-catalyzed coupling reaction of organostannanes is described. The palladium-catalyzed coupling reaction of aryl-, heteroaryl-, and alkenyl(tributyl)stannanes with methyl N-[methoxy(methylthio)methylene]carbamate in the presence of Cu(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) affords imino ethers, which are converted to the corresponding imides in high yield through acid hydrolysis.