3-bromolevoglucosenone | 78910-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-bromolevoglucosenone
• 英文别名: (1S,5R)-3-bromo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one
• CAS: 78910-42-6
• 化学式: C₆H₅BrO₃
• 分子量: 205.008
• InChiKey: NNMLLZVMSJKNIZ-BBIVZNJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromolevoglucosenone 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到1,6-anhydro-3-bromo-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-anhydro-3-bromo-3,4-dideoxy-?-d-threo-hex-3-enopyranose

  摘要：

  A preparative method for chemo- and stereoselective reduction of 3-bromolevoglucosenone into 1,6-anhydro-3-bromo-3,4-dideoxy-beta-D-threo-hex-3-enopyranose using Zn(BH4)(2) was developed.

  DOI：

  10.1007/bf00713606
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-bromolevoglucosenone
  参考文献：
  名称：

  （-）-河豚毒素及其类似物的通用关键中间体的合成

  摘要：

  河豚毒素及其类似物的关键中间体，如（-）-5,11-二脱氧河豚毒素，是通过手性原料左旋葡糖醛酮通过Diels-Alder反应和超人重排立体合成的。还描述了带有C-8羟基的前体的超载重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00258-7

文献信息

• Cytotoxic effect of levoglucosenone and related derivatives against human hepatocarcinoma cell lines
  作者：Germán F. Giri、Mauro Danielli、Raúl A. Marinelli、Rolando A. Spanevello

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.007

  日期：2016.8

  Levoglucosenone has been used as template for the synthesis of a wide variety of compounds with an impressive structural variability. However, scarce work has been done regarding the generation of new bioactive entities. Here we report the cytotoxic effect of levoglucosenone and some related derivatives against hepatocarcinoma cell lines. Compounds were obtained in only one synthetic step and one of

  左旋葡糖酮已被用作模板，用于合成具有令人印象深刻的结构变异性的多种化合物。然而，关于产生新的生物活性实体的工作很少。在这里，我们报道了左旋葡萄糖醛酮和一些相关衍生物对肝癌细胞系的细胞毒性作用。仅通过一个合成步骤即可获得化合物，其中之一显示出在经常使用的化疗药物顺铂的IC50值范围内的活性。
• Cycloaddition “4 + 2” reactions of levoglucosenone
  作者：David D. Ward、Fred Shafizadeh

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85573-1

  日期：1981.9

  Abstract The reactions of levoglucosenone with a variety of dienes ranging from 1,3-butadiene to 1,3-diphenylisobenzofuran have been investigated and found to provide a variety of multicyclic products in good yield. With the exception of furan, the adducts were formed by the “4 + 2” cycloaddition reaction. The structures of these products are discussed on the basis of their p.m.r and c.m.r. data. 3-Bromolevoglucosan

  摘要研究了左旋葡糖酮与1,3-丁二烯至1,3-二苯基异苯并呋喃的各种二烯的反应，发现该化合物可提供良好的收率的多种多环产物。除呋喃外，加合物是通过“ 4 + 2”环加成反应形成的。这些产品的结构根据其pmr和cmr数据进行讨论。3-溴代葡糖葡聚糖与1,3-丁二烯反应生成预期的产物。
• Aziridination and aza-Wharton Reactions of Levoglucosenone
  作者：Edward T. Ledingham、Ben W. Greatrex

  DOI：10.1071/ch18574

  日期：——

  pyrolysis product (−)-levoglucosenone, via the reaction of primary aliphatic amines with 3-iodolevoglucosenone. In contrast to the reactions of aliphatic amines, the use of 4-methoxyaniline resulted in an aza-Michael-initiated dimerisation reaction, and 1,3-diphenylurea gave a 2-imidazolidinone. The aziridine products were transformed using the aza-Wharton reaction, affording novel sulfonamide and amine-substituted

  通过伯脂肪族胺与3-碘代邻苯二酚葡糖醛酮的反应，为生物质热解产物（-）-左葡糖醛酮的非对映选择性叠氮化开发了有效条件。与脂族胺的反应相反，使用4-甲氧基苯胺会导致aza-Michael引发的二聚反应，而1,3-二苯基脲则会生成2-咪唑啉酮。使用氮杂-沃顿反应将氮丙啶产物转化，得到新型的磺酰胺和胺取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1] oct-3-烯，其潜力可能是富含sp 3的手性骨架。
• Reactions of 3-iodolevoglucosenone with sodium derivatives of some CH acids. Chiral cyclopropanes and stable oxetenes
  作者：F. A. Valeev、E. V. Gorobets、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02494418

  日期：1999.1

  Abstract3-Iodolevoglucosenone reacts with the sodium derivative of ethyl cyanoacetate at −60°C to give a tetrasubstituted cyclopropane derivative; similar reactions of the sodium derivatives of ethyl acetoacetate and acetylacetone at −60 °C afford the expected transformed Michael adducts, while at 20 °C,O,C-dialkylated products of the oxetene series are formed.

  摘要3-碘代左旋葡萄糖酮在-60℃与氰基乙酸乙酯的钠衍生物反应生成四取代的环丙烷衍生物；乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的钠衍生物在 -60 °C 下的类似反应提供了预期的转化迈克尔加合物，而在 20 °C 下，形成了氧杂环丁烷系列的二烷基化产物。
• Understanding reactivity and regioselectivity in Diels–Alder reactions of a sugar-derived dienophile bearing two competing EWGs. An experimental and computational study
  作者：Germán F. Giri、Ariel M. Sarotti、Rolando A. Spanevello

  DOI：10.1016/j.carres.2015.07.017

  日期：2015.10

  The effect of an extra EWG in the reactivity and regioselectivity in Diels-Alder reactions of beta-cyanolevoglucosenone and 4 different dienes was studied by a joint computational and experimental study. Conceptual DFT analysis successfully predicted an important enhancement in the reactivity, and correctly anticipated the regioselectivity in the reactions with isoprene. However, this static treatment

  通过联合计算和实验研究，研究了额外的EWG对β-氰基烯丙基葡糖醛酮和4种不同二烯的Diels-Alder反应的反应性和区域选择性的影响。DFT概念分析成功地预测了反应性的重要提高，并正确预测了与异戊二烯反应的区域选择性。然而，当处理涉及取代的蒽作为二烯的反应的区域化学偏好时，该静态处理失败。MPW1K / 6-31G *计算正确地再现了实验观察结果。基于收集的数据，我们发现，当处理没有清晰电子激活位置的二烯和亲二烯体时，相互作用原子的锥体化程度决定了DA反应的区域选择性。