diethyl (2-iodobenzyl)malonate | 111373-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-iodobenzyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(2-iodobenzyl)malonate；diethyl 2-[(2-iodophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 111373-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₇IO₄
• 分子量: 376.191
• InChiKey: RVUBNVZTBJYNOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-iodobenzyl)malonate 在 molecular sieve 、 Celite 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-碘-苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  钯介导的腓特烈霉素A螺环模型的高效合成。

  摘要：

  钯促进的β-二酮分子内芳基化反应产生螺环系统，作为Fredericamycin A的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95678-8
• 作为产物：
  描述：

  邻碘氯苄 在 sodium 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到diethyl (2-iodobenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC OXYPHENYL AND AROMATIC SULFANYLPHENYL DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'OXYPHENYL AROMATIQUE ET DE SYLFANYLPHENYL AROMATIQUE

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中取代基如下所定义。公式I的化合物对于治疗精神分裂症等疾病是有用的，包括精神分裂症和其他精神病的阳性和阴性症状。

  公开号：

  WO2004096761A1

文献信息

• Palladium catalysed tandem cyclisation - anion capture processes. Part 2. Cyclisation onto alkynes or allenes with hydride capture
  作者：Ronald Grigg、Vani Loganathan、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00638-2

  日期：1996.8

  A wide range of palladium catalysed regio- and stereo-specific 5-, 6- and 7-exo-dig mono-, bis- and tris-cyclisation processes of aryl and vinyl halides and allylic acetates are described. The mono- and bis-cyclisation processes terminate in hydride capture from piperidineformic acid or sodium formate. Addition of Tl2CO3 results in alkyne-allene isomerisation and leads, after cyclisation, to 1,3-dienes

  描述了广泛的钯催化的芳基和乙烯基卤化物和烯丙基乙酸酯的区域特异性和立体特异性的5-，6-和7-exo-dig单，双和三环化方法。单环和双环化过程终止于从哌啶甲酸或甲酸钠中捕获氢化物。Tl 2 CO 3的添加导致炔-丙二烯异构化，并且在环化之后导致1,3-二烯，这使Diels-Alder加合物具有良好的收率。
• Synthesis of Indene and Naphthalene Derivatives by a Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/Cyclization/Coupling Process
  作者：Li-Na Guo、Xin-Hua Duan、Jie Hu、Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200701043

  日期：2008.3

  Highly substituted indene and naphthalene derivatives have been readily prepared in good-to-high yields by a palladium-catalyzed domino reaction. This domino reaction involves a Heck carbopalladation/cyclization/coupling process. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  高度取代的茚和萘衍生物已经通过钯催化的多米诺反应容易地以从良到高的产率制备。这种多米诺反应涉及 Heck 碳钯化/环化/偶联过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Concise synthesis of cyclic carbonyl compounds from haloarenes using phenyl formate as the carbonyl source
  作者：Hideyuki Konishi、Hiroki Nagase、Kei Manabe

  DOI：10.1039/c4cc09413a

  日期：——

  Carbonylative cyclization of haloarenes bearing nucleophilic moieties under Pd catalysis has been developed as a general, user-friendly method for access to various cyclic carbonyl compounds.

  在钯催化下，含有亲核基团的卤代芳烃的羰基化环化已经发展成为获取各种环状羰基化合物的一种通用、用户友好的方法。

• Phase-Transfer-Catalyzed Intramolecular Cyclization of<i>ortho</i>-Alkynyl Phenyl Ether Derivatives for Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Jie Hu、Lu-Yong Wu、Xiang-Chuan Wang、Yuan-Yuan Hu、Yan-Ning Niu、Xue-Yuan Liu、Shangdong Yang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200900649

  日期：2010.2.15

  A variety of substituted benzo[b]furans are readily prepared in good to excellent yields under the mild reaction conditions from o-(1-alkynylphenoxy)-1-phenylethanone under phase-transfer catalysis (PTC). This methodology accommodates simple experimental operations, inexpensive and environmentally benign catalysts, metal catalyst-free conditions, facile reagents and the possibility to conduct large-scale

  在相转移催化（PTC）下，由邻-（1-炔基苯氧基）-1-苯基乙酮在温和的反应条件下，可以容易地以良好的产率或优异的产率制备各种取代的苯并[ b ]呋喃。该方法学适用于简单的实验操作，廉价且对环境无害的催化剂，无金属催化剂的条件，简便的试剂以及进行大规模制备的可能性。通过整体结构异构化发展碳-碳键形成过程代表了最经济的方法。
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Indene Derivatives via Electrophilic Cyclization
  作者：Hai-Peng Bi、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan、Fa-Rong Gou、Shu-Hao Huang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol062683e

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] Indene or naphthalene derivatives are readily prepared in moderate to excellent yields with high regio- and stereoselectivity under very mild reaction conditions by the reaction of acetylenic malonates and ketones with I2, ICl, or NIS. The resulting iodides can be further elaborated using palladium-catalyzed coupling reactions.

  [反应：见正文]通过炔属丙二酸酯和酮与I2，IC1或NIS的反应，在非常温和的反应条件下，可以以中等至优异的收率和高的区域选择性和立体选择性轻松制备茚或萘衍生物。所得的碘化物可使用钯催化的偶联反应进一步精制。