1,6-anhydro-3-bromo-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose | 176750-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-bromo-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose
• 英文别名: 1,6-Anhydro-3-bromo-3,4-dideoxy-beta-d-threo-hex-3-enopyranose；(1S,4R,5R)-3-bromo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-ol
• CAS: 176750-21-3
• 化学式: C₆H₇BrO₃
• 分子量: 207.024
• InChiKey: NODRAAMSJJKLEB-ZXEDONINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,6-anhydro-3-bromo-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose 在 吡啶 作用下， 以75%的产率得到1,6-anhydro-2-O-acetyl-3-bromo-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-anhydro-3-bromo-3,4-dideoxy-?-d-threo-hex-3-enopyranose

  摘要：

  A preparative method for chemo- and stereoselective reduction of 3-bromolevoglucosenone into 1,6-anhydro-3-bromo-3,4-dideoxy-beta-D-threo-hex-3-enopyranose using Zn(BH4)(2) was developed.

  DOI：

  10.1007/bf00713606
• 作为产物：
  描述：

  3-bromolevoglucosenone 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到1,6-anhydro-3-bromo-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-anhydro-3-bromo-3,4-dideoxy-?-d-threo-hex-3-enopyranose

  摘要：

  A preparative method for chemo- and stereoselective reduction of 3-bromolevoglucosenone into 1,6-anhydro-3-bromo-3,4-dideoxy-beta-D-threo-hex-3-enopyranose using Zn(BH4)(2) was developed.

  DOI：

  10.1007/bf00713606

文献信息

• Synthesis of 1,6-anhydro-3-bromo-3,4-dideoxy-?-d-threo-hex-3-enopyranose
  作者：M. S. Miftakhov、I. N. Gaisina、F. A. Valeev、O. V. Shitikova

  DOI：10.1007/bf00713606

  日期：1995.12

  A preparative method for chemo- and stereoselective reduction of 3-bromolevoglucosenone into 1,6-anhydro-3-bromo-3,4-dideoxy-beta-D-threo-hex-3-enopyranose using Zn(BH4)(2) was developed.