N-(2-(1H-indol-3-yl)-ethyl)-3-methylbut-2-enamide | 87078-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)-ethyl)-3-methylbut-2-enamide
• 英文别名: n-(2-(1h-Indol-3-yl)ethyl)-3-methylbut-2-enamide；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-methylbut-2-enamide
• CAS: 87078-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• mdl: MFCD17580874
• 分子量: 242.321
• InChiKey: WHINZRLOLUOGJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)-ethyl)-3-methylbut-2-enamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63 mg的产率得到3-methyl-but-2-enoic acid [2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  由假单胞菌产生的具有抗菌活性的拉布拉多犬。

  摘要：

  对新抗菌药物的迫切需求导致人们对微生物重新产生兴趣，微生物在历史上一直是以前发现的抗生素的主要来源。本研究描述了两种新的抗菌恶唑基吲哚型生物碱的发现，即拉布拉多林 5 (1) 和 6 (2)，它们是从假单胞菌属的两种分离株中分离出来的，以及四种先前已知的色氨酸衍生生物碱。1和2的结构由NMR光谱和MS确定，并通过合成确认。在使用几种人类细菌病原体进行生物测定指导的分离过程中，1 和 2 显示出对金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌的活性。化合物 1 和 2 对金黄色葡萄球菌的最小抑制浓度 (MIC) 分别为 12 μg·mL-1 和 50 μg·mL-1，而对 A. 鲍曼不动杆菌 >50 μg·mL-1。化合物 1 对肝细胞系 (HEP-G2) 和 T 细胞系 (MT4) 的 CC50 值分别为 30 μg·mL-1 和 20 μg·mL-1，化合物 2 的 CC50 值 >100 μg ·mL-1

  DOI：

  10.3390/molecules22071072
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 色胺 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以97.4%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)-ethyl)-3-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  由假单胞菌产生的具有抗菌活性的拉布拉多犬。

  摘要：

  对新抗菌药物的迫切需求导致人们对微生物重新产生兴趣，微生物在历史上一直是以前发现的抗生素的主要来源。本研究描述了两种新的抗菌恶唑基吲哚型生物碱的发现，即拉布拉多林 5 (1) 和 6 (2)，它们是从假单胞菌属的两种分离株中分离出来的，以及四种先前已知的色氨酸衍生生物碱。1和2的结构由NMR光谱和MS确定，并通过合成确认。在使用几种人类细菌病原体进行生物测定指导的分离过程中，1 和 2 显示出对金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌的活性。化合物 1 和 2 对金黄色葡萄球菌的最小抑制浓度 (MIC) 分别为 12 μg·mL-1 和 50 μg·mL-1，而对 A. 鲍曼不动杆菌 >50 μg·mL-1。化合物 1 对肝细胞系 (HEP-G2) 和 T 细胞系 (MT4) 的 CC50 值分别为 30 μg·mL-1 和 20 μg·mL-1，化合物 2 的 CC50 值 >100 μg ·mL-1

  DOI：

  10.3390/molecules22071072

文献信息

• An Alternative to Pictet-Gams Reaction Triggered by Hendrickson Reagent: Isoquinolines and β-Carbolines from Amides
  作者：Shaozhong Wang、Mengde Wu

  DOI：10.1055/s-0029-1217138

  日期：2010.2

  The Hendrickson reagent derived from triflic anhydride and triphenylphosphine oxide exhibited high oxophilicity and induced the intramolecular cyclization of β-arylethylamides perfectly. Thus, a one-pot protocol to access isoquinoline and β-carboline was developed involving cyclization followed by oxidative aromatization. Hendrickson reagent - isoquinoline - β-carboline - β-arylethylamide - manganese(IV)

  衍生自三氟甲磺酸酐和三苯基氧化膦的亨德里克森试剂表现出高的亲氧性，并完美地诱导了β-芳基乙酰胺的分子内环化。因此，开发了一种一锅法访问异喹啉和β-咔啉，该方法涉及环化，然后进行氧化芳构化。 亨德里克森试剂-异喹啉-β-咔啉-β-芳基乙酰胺-氧化锰
• INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Schmidt Fanny

  公开号：US20110319387A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention relates to a compound of the following formula (I), or to a pharmaceutically acceptable salt thereof or to a stereoisomer or mixture of stereoisomers at any proportions, where: X 1 is a CH 2 or C═O group; X 2 is a linear saturated or unsaturated carbohydrate chain with 8 to 24 carbon atoms; R 1 is a hydrogen atom or an OH or (C 1 -C 6 )alkoxy group such as methoxy; and R 2 is a CH 3 or CH 2 OR 3 group, with R 3 being a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 )alkyl, CO—(C 1 -C 6 )alkyl or NH—(C 1 -C 6 )alkyl group. The invention also relates to the use of said compound as a drug, in particular for treating neurodegenerative diseases, and to a method for preparing same.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其立体异构体或立体异构体的混合物，比例不限。其中：X1是CH2或C═O基团；X2是具有8至24个碳原子的线性饱和或不饱和碳水化合物链；R1是氢原子或OH或（C1-C6）烷氧基团，例如甲氧基；R2是CH3或CH2OR3基团，其中R3是氢原子或（C1-C6）烷基，CO-（C1-C6）烷基或NH-（C1-C6）烷基。本发明还涉及所述化合物作为药物的用途，特别是用于治疗神经退行性疾病，以及制备该化合物的方法。
• Labradorins with Antibacterial Activity Produced by Pseudomonas sp.
  作者：Anders Broberg、Joakim Bjerketorp、Pierre Andersson、Christer Sahlberg、Jolanta Levenfors

  DOI：10.3390/molecules22071072

  日期：——

  type alkaloids, labradorins 5 (1) and 6 (2), which were isolated and characterized from two isolates of Pseudomonas sp., along with four previously known tryptophane derived alkaloids. The structures of 1 and 2 were determined by NMR spectroscopy and MS, and confirmed by synthesis. During bioassay-guided isolation using several human bacterial pathogens, 1 and 2 displayed activity towards Staphylococcus

  对新抗菌药物的迫切需求导致人们对微生物重新产生兴趣，微生物在历史上一直是以前发现的抗生素的主要来源。本研究描述了两种新的抗菌恶唑基吲哚型生物碱的发现，即拉布拉多林 5 (1) 和 6 (2)，它们是从假单胞菌属的两种分离株中分离出来的，以及四种先前已知的色氨酸衍生生物碱。1和2的结构由NMR光谱和MS确定，并通过合成确认。在使用几种人类细菌病原体进行生物测定指导的分离过程中，1 和 2 显示出对金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌的活性。化合物 1 和 2 对金黄色葡萄球菌的最小抑制浓度 (MIC) 分别为 12 μg·mL-1 和 50 μg·mL-1，而对 A. 鲍曼不动杆菌 >50 μg·mL-1。化合物 1 对肝细胞系 (HEP-G2) 和 T 细胞系 (MT4) 的 CC50 值分别为 30 μg·mL-1 和 20 μg·mL-1，化合物 2 的 CC50 值 >100 μg ·mL-1