N10-三甲基乙酰基色胺 | 15776-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N10-三甲基乙酰基色胺
• 英文名称: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2,2-dimethylpropanamide
• 英文别名: N^a-pivaloyl tryptamine；N-pivalyltryptamine；N-(2-indol-3-yl-ethyl)-2,2-dimethyl-propionamide
• CAS: 15776-48-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• mdl: MFCD00716927
• 分子量: 244.337
• InChiKey: KVMLEEWOKYGSEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  483.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N10-三甲基乙酰基色胺 在 1-丙基磷酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-tert-butyl-1,3-oxazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  首先报道丙基磷酸酐（T3P ®）介导的罗宾逊-加布里埃尔环。天然和非天然的5-（3-吲哚基）恶唑的合成

  摘要：

  在目前的工作中，丙基膦酸酐（T3P ®）辅助的罗宾逊-加布里埃尔环化Ñ酰基-β-oxotryptamines为2-取代-5-（3-吲哚基）恶唑已经开发的合成。在微波辐射下，反应在乙腈中顺利进行，产物的分离仅需萃取并随后结晶。无需层析。以良好至优异的产率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.024
• 作为产物：
  描述：

  N-pivaloyltryptamine 在 polymer-supported potassium thiophenolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到N10-三甲基乙酰基色胺
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中催化聚合物负载的硫代酚酸钾作为去除酯、酰胺和硫代乙酸酯保护基团的方法

  摘要：

  据报道，聚合物负载的苯硫酚钾可在甲醇存在下催化去除酯、活性酰胺和硫代乙酸酯保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817786

文献信息

• SULFAMIDE AND SULFAMATE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Smil David

  公开号：US20070293530A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof: or an N-oxide, hydrate, solvate, pharmaceutically acceptable salt, prodrug or complex thereof, wherein Y, L, Z, W, M, R a , R b and R c are as defined in the specification.

  这项发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了符合式(I)的化合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体： 或其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、前药或其复合物，其中Y、L、Z、W、M、R a 、R b 和R c 如规范中所定义。
• Direct C2-Functionalization of Indoles Triggered by the Generation of Iminium Species from Indole and Sulfonium Salt
  作者：Masanori Tayu、Kazuya Nomura、Koki Kawachi、Kazuhiro Higuchi、Nozomi Saito、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1002/chem.201702338

  日期：2017.8.10

  An indole core bearing a functional group on the C2 position is often found as a key structure in biologically active natural products and pharmaceuticals. Here, we report direct C2‐functionalization of indoles triggered by the formation of an iminium species generated from indole and a sulfonium reagent. The reaction proceeded under very mild conditions to give the corresponding C2‐substituted indole

  通常在生物活性天然产物和药物中发现在C2位置带有官能团的吲哚核是关键结构。在这里，我们报道了吲哚和a试剂生成的亚胺基物种的形成触发了吲哚的直接C2功能化。反应在非常温和的条件下进行，以高至高收率得到相应的C2取代的吲哚衍生物。
• Synthesis of Spirocyclic Indolines by Interruption of the Bischler–Napieralski Reaction
  作者：Jonathan William Medley、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ol401465y

  日期：2013.7.19

  The development of a versatile method for the synthesis of spirocyclic pyrrolidinoindolines is discussed. Treatment of N-acyltryptamines with trifluoromethanesulfonic anhydride–2-chloropyridine reagent combination affords highly persistent spiroindoleninium ions that are subject to intra- and intermolecular addition at C2 by nucleophiles.

  讨论了合成螺环吡咯烷二氢吲哚的通用方法的开发。用三氟甲磺酸酐-2-氯吡啶试剂组合处理N-酰基色胺可得到高度持久的螺吲哚鎓离子，这些离子会被亲核试剂在 C2 处进行分子内和分子间加成。
• Concise Biomimetic Total Syntheses of Both Antipodes of Balasubramide
  作者：Michael Kerr、Michael Johansen、Andrew Leduc

  DOI：10.1055/s-2007-986670

  日期：2007.10

  A two-step, protecting-group-free synthesis of the ­natural product balasubramide, using an Yb(OTf)3-catalyzed ­intramolecular epoxide opening, is reported. Both enantiomers of the natural product are available from the antipodal forms of the starting epoxycinnamic acid.

  报告采用 Yb(OTf)3 催化的分子内环氧化物开环法，分两步合成了天然产物巴拉苏布酰胺（balaasubramide），且不含保护基。从起始环氧肉桂酸的对映体形式中可以得到该天然产物的两种对映体。
• Synthesis, Activity, and QSAR Studies of Tryptamine Derivatives on Third-instar Larvae of Aedes Aegypti Linn
  作者：Rafael Oliveira、Thaysnara Brito、Angelita Nepel、Emmanoel Costa、Andersson Barison、Rogeria Nunes、Roseli Santos、Socrates Cavalcanti

  DOI：10.2174/1573406409666131202144010

  日期：2014.8.4

  Special attention has been given to the mosquito Aedes aegypti Linn. (Diptera: Culicidae) owing to numerous dengue epidemic outbreaks worldwide. Failure to control vector spreading is accounted for unorganized urban growth and resistance to larvicides and insecticides. Therefore, researchers are currently searching for new and more efficient larvicides and insecticides to aid dengue control measures. Triptamine is known to affect insect behavior, development, and physiology. Expression of this compound in plants has reduced the growth rate of herbivore insects. In view of these facts, it was of our interest to synthesize triptamine amide derivatives as potential larvicides against Ae. aegypti, establishing a Structure-Activity Relationship. Eleven amide derivatives of triptamine were synthesized, characterized, and evaluated for their larvicidal activity against third-instar Ae. aegypti larvae. N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2,2,2-trichloroacetamide exhibited the highest overall larvicidal potency, while N-(2-(1H-Indol-3-yl)ethyl) acetamide displayed the lowest larvicidal potency. A regression equation correlating the larvicidal activity with Log P was obtained. We have found a clear relationship between the larvicidal activity of non-chlorinated compounds and Log P. Analysis of the relationship between Log P and larvicidal activity against Ae. aegypti may be useful in the evaluation of potential larvicidal compounds.

  埃及伊蚊受到了特别关注。 （双翅目：蚊科）由于许多 登革热疫情在全球爆发。未能控制病媒传播是造成无组织城市增长和 对杀幼虫剂和杀虫剂的抗性。因此，研究人员目前正在寻找新的、更有效的杀幼虫剂 和杀虫剂以协助登革热控制措施。已知曲巴胺会影响昆虫的行为、发育和 生理。这种化合物在植物中的表达降低了食草昆虫的生长速度。鉴于这些事实， 我们感兴趣的是合成曲巴胺酰胺衍生物作为潜在的抗伊蚊幼虫剂。埃及伊蚊，建立 结构-活性关系。合成、表征并评估了 11 种曲巴胺的酰胺衍生物 它们对三龄伊蚊的杀幼虫活性。埃及伊蚊幼虫。 N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)-2,2,2-三氯乙酰胺表现出 总体杀幼虫效力最高，而 N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)乙酰胺显示出最低的杀幼虫效力。 获得了将杀幼虫活性与Log P 相关的回归方程。我们已经找到了明确的关系 非氯化物杀幼虫活性与 Log P 之间的关系。Log P 之间的关系分析 和针对伊蚊的杀幼虫活性。埃及伊蚊可能有助于评估潜在的杀幼虫化合物。