9-Methylene-9,10-dihydrophenanthrene | 82491-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-Methylene-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: 9-Methylidene-9,10-dihydrophenanthrene；10-methylidene-9H-phenanthrene
• CAS: 82491-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: QIYSRKUHEWJQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methylene-9,10-dihydrophenanthrene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以87%的产率得到9-bromomethylphenantrene
  参考文献：
  名称：

  外亚甲基化合物的制备及化学行为：5-亚甲基环己-1,3-二烯的等电子化合物

  摘要：

  通过光解法制备了一些外亚甲基化合物，如9-亚甲基-9,10-二氢菲（2），并对其化学行为进行了研究。的（治疗2用酸）（CF 3 CO 2 H）或碱（- OBU吨）导致形成9-甲基菲的，与溴至9 bromomethylphenanthrene。与乙炔二羧酸二甲酯反应不会生成狄尔斯-阿尔德加合物，而会生成烯加合物。用乙撑四甲腈处理也得到了烯加合物。与卡宾或类胡萝卜素反应，得到9,10-二氢菲-9-螺环丙烷。检查了与乙撑四乙腈的反应是否存在其他外显子-亚甲基化合物，1-亚甲基-1,2-二氢萘和2-亚甲基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩。除与卡宾的反应外，芳构化可能是这些外亚甲基化合物的反应的原因。

  DOI：

  10.1039/p19880002579
• 作为产物：
  描述：

  9-phenanthreneacetic acid chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-Methylene-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Intramolecular Cyclization of 9-(ω-Anilinoalkyl)phenanthrenes

  摘要：

  在苯中研究了一系列化合物的光反应，这些化合物的类型为9-联苯基–A–CH2NHC6H5[–A–=邻苯二烯 (1b)、–(CH2)2– (1c)、–(CH2)3– (1d)、–(CH2)4– (1e)、–CH2– (1f)]。从1b–d获得的螺旋化合物是由于N–H功能基团对联苯环C9、C10双键的分子内顺式加成。这些光产物可以通过用 trifluoroacetic acid 处理或加热至其熔点以上，转化为起始材料。本文描述了这些反应的机理特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3118

文献信息

• Photoinduced ene-reaction of 9-methylene-9,10-dihydrophenanthrene with alkenes
  作者：Akira Sugimoto、Ryoichi Hiraoka、Masahiro Kanayama Yasueda、Hirofumi Mukae、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.032

  日期：2004.11

  Irradiation of 9-methylene-9,10-dihydrophenanthrene (1) in the presence of 1,1-diphenylethene or styrene in benzene afforded ene-reaction adduct in good yield. In the absence of arylalkenes, the dimerized product of 1, 9-[2-(9-phenanthryl)ethyl]-9,10-dihydrophenanthrene, and 9-methylphenanthrene were obtained as major products.

  在苯中的1，1-二苯乙烯或苯乙烯存在下照射9-亚甲基-9，10-二氢菲（1）可得到高产率的烯反应加合物。在不存在arylalkenes的，的二聚产物1，9- [2-（9-菲基）乙基] -9,10-二氢菲，和9-甲基菲作为主要产物而获得。
• 9-Methylene-9,10-dihydrophenanthrene
  作者：Akira Sugimoto、Shigeo Yoneda

  DOI：10.1039/c39820000376

  日期：——

  A degassed solution of 9-(2-anilinoethyl) phenanthrene gave 9-methylene-9,10-dihydrophenanthrene upon irradiation.

  将9-（2-苯胺基乙基）菲的脱气溶液在辐射下得到9-亚甲基-9,10-二氢菲。
• SUGIMOTO, AKIRA;YONEDA, SHIGEO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 7, 376-377
  作者：SUGIMOTO, AKIRA、YONEDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• SUGIMOTO, AKIRA;YAMANO, JUNZO;YASUEDA, MASAHIRO;YONEDA, SHIGEO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 9, C. 2579-2584
  作者：SUGIMOTO, AKIRA、YAMANO, JUNZO、YASUEDA, MASAHIRO、YONEDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——