ethyl 4-(morpholine-4-carbonyl)benzoate | 642442-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(morpholine-4-carbonyl)benzoate
• 英文别名: 4-(morpholine-4-carbonyl)benzoic acid ethyl ester
• CAS: 642442-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: NOUPOFHGJTZEJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(morpholinomethyl)benzoate 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 4-(morpholine-4-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的高效无金属催化剂，用于叔胺的α-加氧反应生成酰胺

  摘要：

  已经发现了一种无金属的体系，可以使用氧气作为氧化剂将叔胺有效地α-氧化为相应的酰胺。该可见光介导的氧化反应在温和的反应条件下表现出优异的底物范围，并且产生的水是唯一的副产物。通过应用于药物分子已证明了该方法的合成效用。最后，详细的机械反应清楚地表明了氧气和光催化剂的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01897

文献信息

• Chloroform as a Carbon Monoxide Precursor: <i>In</i> or <i>Ex Situ</i> Generation of CO for Pd-Catalyzed Aminocarbonylations
  作者：Samuel N. Gockel、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01385

  日期：2015.7.2

  Conditions for the rapid hydrolysis of chloroform to carbon monoxide (CO) using heterogeneous CsOH·H2O are described. CO and 13CO can be generated cleanly and rapidly under mild conditions and can be captured either in or ex situ in palladium-catalyzed aminocarbonylation reactions. Utilizing only 1–3 equiv of CO allows for the aminocarbonylation of aryl, vinyl, and benzyl halides with a wide variety

  描述了使用非均相CsOH·H 2 O将氯仿快速水解为一氧化碳（CO）的条件。CO和13 CO可以在温和的条件下被干净且迅速地产生，并且可以是捕获在或易地在钯催化氨基羰基化反应。仅使用1-3当量的CO可使芳基，乙烯基和苄基卤化物与各种各样的伯胺和仲胺进行氨基羰基化，从而以优异的产率获得酰胺产品。
• Mesoporous poly-melamine-formaldehyde stabilized palladium nanoparticle (Pd@mPMF) catalyzed mono and double carbonylation of aryl halides with amines
  作者：Rostam Ali Molla、Md. Asif Iqubal、Kajari Ghosh、Anupam Singha Roy、Kamaluddin Kamaluddin、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c4ra07554d

  日期：——

  A new mesoporous polymer stabilized Pd nano (mPMF–Pd⁰) has been synthesized and well characterized. The catalytic performance of this complex has been tested for mono and double carbonylation of aryl halides with amines.

  一种新的介孔聚合物稳定的Pd纳米(mPMF-Pd^0)已经合成并进行了良好的表征。该复合物的催化性能已经用于芳基卤化物与胺的单和双羰基化反应的测试。
• Photoinduced Aminocarbonylation of Aryl Iodides
  作者：Takuji Kawamoto、Aoi Sato、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201503164

  日期：2015.10.12

  Transition metal‐catalyzed aminocarbonylation of aryl halides with CO and amines, pioneered by Heck and co‐workers in the 1970s, is among the most commonly employed reactions to make aromatic amides. A catalyst‐free aminocarbonylation of aryl iodides with CO and amines, which simply uses photoirradiation conditions by Xe‐lamp, has now been developed. This methodology shows broad functional‐group tolerance

  Heck及其同事在1970年代率先提出，过渡金属催化的卤化芳基卤化物与CO和胺的氨基羰基化反应是制备芳族酰胺最常用的反应之一。现已开发出仅使用Xe-lamp的光辐照条件，就可以用CO和胺进行无碘芳基碘的氨基羰基化反应。该方法论显示了广泛的功能基团耐受性，包括杂芳族酰胺的耐受性。提出了一种自由基/离子杂化链机理，涉及电子从两性离子自由基中间体的转移，该中间体是由胺的亲核攻击生成的芳酰基自由基。
• Co2(CO)8 as a convenient in situ CO source for the direct synthesis of benzamides from aryl halides (Br/I) via aminocarbonylation
  作者：Poongavanam Baburajan、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.062

  日期：2014.1

  mild, and functional group tolerant method for the direct synthesis of benzamides from aryl halides (Br, I) via aminocarbonylation, using solid Co2(CO)8 as a convenient CO source, has been demonstrated. The developed method is applicable to a wide variety of 1° and cyclic and acyclic 2° amines. Nitro substituted (o, m and p) aryl halides have easily been converted to the corresponding benzamides,

  已经证明了使用固态Co 2（CO）8作为方便的CO源，通过氨基羰基化从芳基卤化物（Br，I）直接合成苯甲酰胺的快速，温和且具有官能团耐受性的方法。所开发的方法适用于多种1°以及环状和非环状2°胺。使用这种原位羰基化方法在微波辐射下，硝基取代的（o，m和p）芳基卤化物很容易被转化为相应的苯甲酰胺，而不会还原硝基。
• Aminocarbonylation Reaction Using a Pd–Sn Heterobimetallic Catalyst: Three-Component Coupling for Direct Access of the Amide Functionality
  作者：Anuradha Mohanty、Soheli Sadhukhan、Mukesh Kumar Nayak、Sujit Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02087

  日期：2024.1.19

  PdCl(PPh3)2SnCl3, efficiently catalyzes the aminocarbonylation reaction of aryl iodides with amines under the atmospheric pressure of CO in the absence of a base and additive. Primary, secondary, and alkyl amines all afforded the corresponding amides in good to excellent yields with high selectivity. A broad range of functional groups were tolerated. The method was further extended to the synthesis of biologically

  异双金属“Pd-Sn”催化剂，即PdCl(PPh 3 ) 2 SnCl 3 ，在没有碱和添加剂存在的情况下，在CO大气压下有效催化芳基碘化物与胺的氨基羰基化反应。伯胺、仲胺和烷基胺均以良好至优异的收率和高选择性提供相应的酰胺。广泛的功能组是可以耐受的。该方法进一步扩展到在三乙胺存在下合成具有生物活性的异吲哚啉-1,3-二酮。提出了该反应的机理。