1-(4-methoxybenzyl)-4-fluoropyridinium bromide | 77527-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-4-fluoropyridinium bromide
• 英文别名: 4-Fluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 77527-84-5
• 化学式: Br*C₁₃H₁₃FNO
• 分子量: 298.155
• InChiKey: JRIBWYKZSZKAPP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-4-fluoropyridinium bromide 、 7-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫代甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到(6R,7R)-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium-4-yl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  季杂环基氨基β-内酰胺类：经典酰基氨基侧链的通用替代品。

  摘要：

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，

  DOI：

  10.1021/jm00346a024
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium;bromide 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-4-fluoropyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  季杂环基氨基β-内酰胺类：经典酰基氨基侧链的通用替代品。

  摘要：

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，

  DOI：

  10.1021/jm00346a024

文献信息

• 7-N-Heterocyclyl 1-oxa, 1-aza, and 1-carbadethiacephalosporins
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04255424A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  Disclosed are antibiotic cephalosporins (I) of the formula: ##STR1## Wherein the stylized radical attached to the 7-amino nitrogen of the cephalosporin moiety represents a nitrogen-containing heterocyclic group (mono- or polycyclic); R is, inter alia, hydrogen, alkyl, heterocyclylalkyl, aryl, alkenyl, aralkyl, --NR.sub.2, --OR, COOR, CONR.sub.2 or CN; A is conventionally known in the cephalosporin art; and R.sup.2 is H, or loweralkoxyl; X is O, CH.sub.2, or NR.sup.7 (R.sup.7 is, inter alia, hydrogen, alkyl or aralkyl. Also disclosed are the pharmaceutically acceptable salt and ester derivatives of I; processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  本文揭示的是具有以下结构的抗生素头孢菌素(I)：其中连接到头孢菌素基团的7-氨基氮上的样式化基团代表含氮杂环基团（单环或多环）；R是氢、烷基、杂环烷基、芳基、烯基、芳基烷基、--NR.sub.2、--OR、COOR、CONR.sub.2或CN等；A在头孢菌素领域中是公认的；R.sup.2是H或较低烷氧基；X是O、CH.sub.2或NR.sup.7（R.sup.7是氢、烷基或芳基等）。还揭示了I的药学上可接受的盐和酯衍生物；制备这类化合物的方法；包含这类化合物的药物组合物；以及在需要抗生素作用时，通过给予这类化合物和组合物进行治疗的方法。
• 7-N-Heterocyclyl cephalosporins, a process for preparing and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0018595B1

  公开（公告）日：1986-08-20
• US4271159A
  申请人：——

  公开号：US4271159A

  公开（公告）日：1981-06-02
• US4255424A
  申请人：——

  公开号：US4255424A

  公开（公告）日：1981-03-10
• US4282219A
  申请人：——

  公开号：US4282219A

  公开（公告）日：1981-08-04