4-dichloromethylsulfonylchlorobenzene | 32748-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dichloromethylsulfonylchlorobenzene
• 英文别名: 1-chloro-4-((dichloromethyl)sulfonyl)benzene；4-chlorophenyl-dichloromethyl sulfone；dichloromethyl-4-chlorophenylsulfone；p-Chlorphenyldichlormethylsulfon；(4-Chlor-phenyl)-dichlormethyl-sulfon；1-Chloro-4-[(dichloromethyl)sulfonyl]benzene；1-chloro-4-(dichloromethylsulfonyl)benzene
• CAS: 32748-30-4
• 化学式: C₇H₅Cl₃O₂S
• mdl: MFCD00465910
• 分子量: 259.541
• InChiKey: DPMGHIZQJJURTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  367.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dichloromethylsulfonylchlorobenzene 在 一溴化碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-chlorophenyl dichloroiodomethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  芳基三卤代甲基砜的合成及其衍生的新方法：寻找新的砜类杀菌剂

  摘要：

  报道了一种制备生物活性芳基三卤代甲基砜的新方法。与溴化碘的碘化反应被用于合成二氟碘甲基芳基砜。提供了一系列带有二氟碘甲基磺酰基的衍生物，包括硝基苯胺和苯并咪唑。生物学研究表明，许多合成砜具有很高的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.012
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-dichloromethylsulfonylchlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  WNK1 新型三卤砜抑制剂的合成及结构表征

  摘要：

  不含赖氨酸 (K) [WNK] 激酶是结构独特的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，具有血压调节和癌症的治疗潜力。通过高通量筛选鉴定出一类新型三卤砜化合物。Trihalo-sulfone 1成为 WNK1 的有效抑制剂，IC 50值为 1.6 μM。在此，我们使用化学合成和 X 射线晶体学定义了抑制 WNK1 所需的化学特征。合成了探索特定官能团对抑制活性的作用的类似物。与 WNK1 结合的三卤代砜1和第二个三卤代砜23的 X 射线结构揭示了与先前定义的三个典型抑制剂结合袋中的两个结合的活性位点以及三卤代砜部分的新结合位点。阐明这些新的相互作用位点可能有助于战略性设计更具选择性和更有效的 WNK 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00216

文献信息

• A simple and efficient synthesis of trihalomethyl and dihalonitromethyl aryl sulfones
  作者：Krzysztof M. Borys、Maciej D. Korzyński、Zbigniew Ochal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.121

  日期：2012.11

  identical or different halogens is presented. The synthesis is based on the reaction of aryl methyl, aryl halomethyl, or aryl nitromethyl sulfones with sodium hypohalite. The method is simple in implementation, does not necessarily require the use of organic solvents, and selectively affords the products in good to excellent yields. Notably, it allows the preparation of the hitherto unknown phenyl trihalomethyl

  提出了一种制备具有相同或不同卤素的芳基三卤代甲基砜（活性杀生物剂）的方法。合成基于芳基甲基，芳基卤甲基或芳基硝基甲基砜与次卤酸钠的反应。该方法实施简单，不一定需要使用有机溶剂，并且选择性地以良好至优异的产率提供产物。值得注意的是，它允许制备迄今未知的具有三种不同卤素的苯基三卤代甲基砜：氟，氯和溴。
• Sulfone derivatives enter the cytoplasm of Candida albicans sessile cells
  作者：Monika Staniszewska、Anna Sobiepanek、Małgorzata Gizińska、Eduardo Peña-Cabrera、Ismael J. Arroyo-Córdoba、Michalina Kazek、Łukasz Kuryk、Magdalena Wieczorek、Mirosława Koronkiewicz、Tomasz Kobiela、Zbigniew Ochal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112139

  日期：2020.4

  that sulfone derivatives' action mode creates a lesser risk of inducing widespread resistance among Candida spp., we continued verifying sulfones' antifungal activity using the following newly synthesized derivatives: bromodichloromethy-4-hydrazinyl-3-nitrophenyl sulfone (S1), difluoroiodomethyl-4-hydrazinyl-3-nitrophenyl sulfone (S2), and chlorodifluoromethyl-4-hydrazinyl-3-nitrophenyl sulfone (S3)

  由于我们的研究表明砜衍生物的作用方式在念珠菌属中引起广泛抗药性的风险较小，因此我们继续使用以下新合成的衍生物验证砜类的抗真菌活性：溴二氯甲基-4-肼基-3-硝基苯砜（S1） ，二氟碘甲基-4-肼基-3-硝基苯基砜（S2）和氯二氟甲基-4-肼基-3-硝基苯基砜（S3）。由于尚未阐明砜进入细胞质的机制，为了追踪S1-3，我们将其肼基与BODIPY偶联（最终的S1-3 BODIPY标记为SB1-3）。这种方法使我们能够遵循SB1-3的重要内在化和内吞途径，而BODIPY主要与真菌表面相互作用，因此证实了S1-3及其对应的SB1-2在被内吞后通过破坏细胞膜和壁（未溶解的无柄细胞内可见的SB1-3荧光）而充当了非典型药物。因此大大降低了出现应变抗性的可能性。核心砜S1-3是一种有前途的替代品，不仅可以治疗浮游白色念珠菌，而且还可以用于生物膜包埋的细胞。在流式细胞仪分析中，浮游生物的细胞表面被S1-3
• Synthesis and in vitro Antibacterial Activity of 5-Halogenomethylsulfonyl- Benzimidazole and Benzotriazole Derivatives
  作者：Zbigniew Ochal、Maria Bretner、Renata Wolinowska、Stefan Tyski

  DOI：10.2174/1573406411309080015

  日期：2013.10.1

  A series of 5-halogenomethylsulfonylbenzimidazole and benzotriazole derivatives was synthesized as potential antibacterial agents. A new method of synthesis of benzimidazoles was developed. The antimicrobial activities of these compounds were tested against a series of reference and clinical strains. The reference strains include Gram-positive bacteria (S. aureus, S. epidermidis, B. subtilis, B. cereus

  合成了一系列5-卤代甲基磺酰基苯并咪唑和苯并三唑衍生物作为潜在的抗菌剂。开发了一种合成苯并咪唑的新方法。测试了这些化合物对一系列参考菌株和临床菌株的抗菌活性。参考菌株包括革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，蜡状芽孢杆菌，平邑酸杆菌，黄褐藻）和革兰氏阴性棒（大肠杆菌，寻常型毕赤酵母，铜绿假单胞菌） ，支气管败血波氏杆菌）。临床菌株包括6株耐甲氧西林（MRSA）和2株耐甲氧西林（MSSA）的金黄色葡萄球菌，1株耐甲氧西林的表皮葡萄球菌，3株粪肠球菌和2株粪肠球菌。在C-2位（4）具有三氟甲基取代基的化合物显示出与硝基呋喃妥因相当的显着抗菌活性，可对抗四种菌株，对黄褐微球菌的抗菌活性更高。临床葡萄球菌菌株（MRSA）的MIC值为12.5-25μg/ mL；对于肠球菌菌株，这些值为50-100μg/ mL。葡萄球菌和肠球菌组的参考菌株和临床菌株的MIC值分别相似。
• 103. Trichloromethyl sulphones and related compounds
  作者：W. V. Farrar

  DOI：10.1039/jr9560000508

  日期：——
• Gradon, Elzbieta; Ejmocki, Zdzislaw; Eckstein, Zygmunt, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 2, p. 469 - 477
  作者：Gradon, Elzbieta、Ejmocki, Zdzislaw、Eckstein, Zygmunt

  DOI：——

  日期：——