2-溴-6-甲氧基苯基三氟甲磺酸酯 | 350792-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-溴-6-甲氧基苯基三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 2-Bromo-6-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-bromo-6-methoxyphenyl triflate；Trifluoromethanesulfonic acid 2-methoxy-6-bromophenyl ester；(2-bromo-6-methoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 350792-42-6
• 化学式: C₈H₆BrF₃O₄S
• 分子量: 335.098
• InChiKey: DGCLUSCXBOPWGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.753±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙氧基乙烯 、 2-溴-6-甲氧基苯基三氟甲磺酸酯 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation of 6-Alkoxy-substituted Benzocyclobutenones

  摘要：

  一种高效获取3-烷氧基苯炔的简捷路线已被开发出来，其起始于容易获得的化合物。这使得可以快速获取6-烷氧基苯并环丁烯酮，这些是有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12767
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 吡啶 、 溴 、 叔丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-溴-6-甲氧基苯基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation of 6-Alkoxy-substituted Benzocyclobutenones

  摘要：

  一种高效获取3-烷氧基苯炔的简捷路线已被开发出来，其起始于容易获得的化合物。这使得可以快速获取6-烷氧基苯并环丁烯酮，这些是有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12767

文献信息

• Toward the total synthesis of citreamicin η: Synthesis of the pentacyclic core and GAB-ring annelation model studies
  作者：Shawn Blumberg、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.049

  日期：2018.9

  di-tert-butylsilyl (DTBS) ethers to protect electron-rich benzyl alcohols toward ionization under acidic conditions. We also developed an improved protocol for selective o-bromination of phenols utilizing N-bromosuccinimide (NBS) and tetramethylguanidine (TMG) that promises to be generally useful. Finally, we developed a modular approach for the synthesis of isoquinolones and dihydro-5H-oxazolo[3,2-b]isoquinoline-2

  多环黄酮抗生素citreamicamicinη的五环核的短时11步合成已经完成。尽管基本方法是由我们先前对多环蒽酮化学的探索启发而来的，但本报告对摩尔重排有一些新见解，并对我们的原始方法进行了一些改进，包括将芳基锂添加到方酸酯中，将乙炔铈铈添加到受阻酮中。利用PDA作为内部指示剂，以及使用环状二叔丁基甲硅烷基（DTBS）醚保护富含电子的苄醇在酸性条件下不被电离。我们还开发了用于选择性的改进的协议ø利用酚的-bromination N-有望普遍使用的溴代琥珀酰亚胺（NBS）和四甲基胍（TMG）。最后，我们开发了一种用于合成异喹诺酮和二氢-5H-恶唑并[3,2 - b ]异喹啉-2,5（3H）-二酮的模块化方法，该方法具有烷氧基羰基化，丙酮芳基化，酰胺基转移的新序列。
• A novel α,β-unsaturated nitrone-aryne [3+2] cycloaddition and its application in the synthesis of the cortistatin core
  作者：Mingji Dai、Zhang Wang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.019

  日期：2008.11

  We describe here a novel alpha,beta-unsaturated nitrone-aryne [3+2] cycloaddition. The resulting benzoisoxazolines underwent N-O bond reduction-elimination-electrocyclization sequence to furnish a variety of polysubstituted 2H or 2-alkylated-1-benzo-pyrans. The application of this methodology was further demonstrated in the synthesis of the oxa[3.2.1]octene moiety of cortistatin A.

  我们在这里描述了一种新型的 α、β-不饱和硝酮-芳烃 [3+2] 环加成反应。所得苯并异恶唑啉经历 NO 键还原-消除-电环化序列，以提供各种多取代的 2H 或 2-烷基化-1-苯并-吡喃。这种方法的应用在皮质抑素 A 的 oxa[3.2.1] 辛烯部分的合成中得到了进一步证明。