5,5'-二溴-2,2'-联嘧啶 | 400859-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,5'-二溴-2,2'-联嘧啶
• 英文名称: 5,5’-dibromo-2,2’-bipyrimidine
• 英文别名: 5,5′-dibromo-2,2′-bipyrimidine；5-bromo-2-(5-bromopyrimidin-2-yl)pyrimidine；5,5'-dibromo-2,2′-bipyrimidine；5,5'-dibromo-2,2'-bipyrimidine；5,5'-dibromo-2,2-bipyrimidine；bpmBr；2,2'-Bipyrimidine, 5,5'-dibromo-
• CAS: 400859-09-8
• 化学式: C₈H₄Br₂N₄
• 分子量: 315.955
• InChiKey: KPRAKBLCEALHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  325 °C
• 沸点：
  498.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 5,5'-Bis-[2,2']bipyrimidinyl-5-ylethynyl-[2,2']bipyrimidinyl
  参考文献：
  名称：

  由联吡啶，菲咯啉和三联吡啶模块构建的分段多位配体

  摘要：

  从溴取代的2,2'-联嘧啶或1,10-菲咯啉结构单元开始，乙炔基接枝分子的第一步制备可通过与双官能化的螯合分子交叉偶联，在第二步中制备多主题配体。各种组合允许联嘧啶与叔吡啶，pyr或菲咯啉片段互连。当存在两个炔烃官能团时，一个简单的方案即可生成具有越来越多的氮原子的各种线性或弯曲的配体。还可以构建在外围被钌（II）中心覆盖并在其核心中保留未络合的菲咯啉片段的线性络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.147
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘嘧啶 在 copper catalyst 作用下， 生成 5,5'-二溴-2,2'-联嘧啶
  参考文献：
  名称：

  具有 2,2'-双嘧啶或 5,5'-二取代 2,2'-双嘧啶配体的钌敏化剂：合成、光和电化学特性以及在染料敏化太阳能电池中的应用

  摘要：

  具有 2,2'-联嘧啶 (TUS-26) 或在 5,5'-位置带有两个 5-己基-2,2'-联噻吩单元的 2,2'-联嘧啶衍生物 (TUS-27) 的新型钌敏化剂已合成用于染料敏化太阳能电池。TUS-27 在 460 nm 附近显示出强吸收，主要归因于 5,5'-二取代的 2,2'-联嘧啶配体中的 π-π* 跃迁，以及吸收光谱的起始波长红移了约50 nm 相对于结构类似的敏化剂（cis-[Ru(dcbpy)(bpy)(NCS)2] 和 N719）。TUS-27 的 LUMO 能级与 TiO2 的导带相对接近。含有 TUS-26 和 TUS-27 的染料敏化太阳能电池的性能比含有 cis-[Ru(dcbpy)(bpy)(NCS)2] 和 N719 的太阳能电池差得多，即使使用不含 4-叔丁基吡啶的电解质来调节 TiO2 导带的能量。DFT 计算结果表明，LUMO 和 LUMO+1 的不利群体以及

  DOI：

  10.1002/ejic.201300345

文献信息

• Preparation of 5-Brominated and 5,5‘-Dibrominated 2,2‘-Bipyridines and 2,2‘-Bipyrimidines
  作者：Peter F. H. Schwab、Frank Fleischer、Josef Michl

  DOI：10.1021/jo010707j

  日期：2002.1.1

  two reactive positions with lithium di-tert-butyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)zincate. 5,5'-Dibromo-2,2'-bipyridine was obtained by the reductive symmetric coupling of 2,5-dibromopyridine with hexa-n-butyldistannane. The yields of these coupling reactions ranged from 70 to 90%. 5-Bromo- and 5,5'-dibromo-2,2'-bipyrimidines were obtained in yields of 30 and 15%, respectively, by bromination of 2,2'-bipyrimidine

  已经开发了可用于制备金属络合物分子棒的5-溴和5,5'-二溴的2,2'-联吡啶和2,2'-联嘧啶的有效合成方法。通过以下方法获得了5-溴-2,2'-联吡啶，5-溴-5'-正丁基-2,2'-联吡啶和5-溴-5'-正己基-2,2'-联吡啶2，5-二溴吡啶与2-三甲基苯乙烯基吡啶或必要的5-烷基-2-三甲基苯乙烯基吡啶的斯蒂勒偶联，是通过3-烷基吡啶.BF（3）络合物的区域选择性锌化而获得的，该络合物在较少受两个反应位置影响的情况下与二锂-叔丁基-（2,2,6,6-四甲基哌啶子基）锌酸酯。通过5，5′-二溴-2，2′-联吡啶通过2，5-二溴吡啶与六正丁基二锡烷的还原对称偶联而获得。这些偶联反应的产率为70-90％。
• Improved Synthesis of 2,2‘-Bipyrimidine
  作者：Gábor Vlád、István T. Horváth

  DOI：10.1021/jo0255781

  日期：2002.9.1

  A high-yield synthesis was developed for the preparation of 2,2'-bipyrimidine (1) using the Ullmann coupling of 2-iodopyrimidine. The new procedure was also used for the preparation of 4,4',6,6'-tetramethyl-2,2'-bipyrimidine (2) and 5,5'-dibromo-2,2'-bipyrimidine (3).

  利用2-碘嘧啶的Ullmann偶联，开发了用于制备2,2'-联嘧啶（1）的高产率合成。该新方法还用于制备4,4'，6,6'-四甲基-2,2'-联嘧啶（2）和5,5'-二溴-2,2'-联嘧啶（3）。
• Managing Orientation of Nitrogens in Bipyrimidine-Based Thermally Activated Delayed Fluorescent Emitters To Suppress Nonradiative Mechanisms
  作者：Hee-Jun Park、Si Hyun Han、Jun Yeob Lee、Herim Han、Eung-Gun Kim

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b00006

  日期：2018.5.22

  (TADF) materials, (5,5′-bis(4-(9,9-dimethylacridin-10(9H)-yl)phenyl)-2,2′-bipyrimidine (22bpmAc), 10,10′-([2,5′-bipyrimidine]-2′,5-diylbis(4,1-phenylene))bis(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine) (25bpmAc), and 2,2′-bis(4-(9,9-dimethylacridin-10(9H)-yl)phenyl)-5,5′-bipyrimidine (55bpmAc)) based on bipyrimidine cores as the new electron-accepting units and acridine as the electron-donating unit were designed

  三种新型的绿色热激活延迟荧光（TADF）材料，（5,5'-双（4-（9,9-二甲基ac啶-10（9 H）-基）苯基）-2,2'-联嘧啶（22bpmAc）， 10,10'-（[[2,5'-bipyrimidine] -2'，5-diylbis（4,1-phenylene））bis（9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine）（25bpmAc）和2 2′-双（4-（9,9-二甲基ac啶-10（9 H设计，合成了基于联嘧啶核作为新的电子接受单元和a啶作为供电子单元的）-基）苯基）-5,5'-联嘧啶（55bpmAc）），并将其用作TADF器件中的绿色发射体。TADF发射器设计为在联嘧啶核中具有不同的氮取向。相对于22bpmAc，两个发射器25bpmAc和55bpmAc显示出更高的量子效率和更窄的发射光谱。前者通过中心核上的氢键相互作用而具有受限的几何形状，而后者则没有氢键。
• Visible-light-controlled homo- and copolymerization of styrenes by a bichromophoric Ir–Pd catalyst
  作者：K. Murata、K. Saito、S. Kikuchi、M. Akita、A. Inagaki

  DOI：10.1039/c5cc00611b

  日期：——

  Visible-light-controlled polymerization was achieved by a bichromophoric organopalladium catalyst which possesses a naphthyl-substituted cyclometallated Ir(iii) light-absorbing moiety.

  可见光控制的聚合反应是通过一种双光致色有机钯催化剂实现的，该催化剂具有萘基取代的环金属化铱（III）吸收光的基团。
• Syntheses and structure of dinuclear metal complexes containing naphthyl-Ir bichromophore
  作者：Ryo Ohyama、Masaki Mishima、Akiko Inagaki

  DOI：10.1039/d1dt01853a

  日期：——

  of novel metal complexes were synthesized containing an Ir-cyclometalated bichromophore as a visible-light sensitizer. A new bichromophoric unit containing a naphthyl substituent and methyl substituents on the 2-phenylpyridine chelating ligand was synthesized and characterized for the first time. According to the increased crystallinity of the bichromophoric unit, novel Ir–M metal complexes (M = Pd

  合成了一系列含有 Ir 环金属化双色团作为可见光敏化剂的新型金属配合物。首次合成并表征了在2-苯基吡啶螯合配体上含有萘基取代基和甲基取代基的新型双发色团单元。根据双发色单元结晶度的提高，合成并充分表征了新型 Ir-M 金属配合物（M = Pd、Mn 和 Ir）。新型的 Ir-Pd 配合物在可见光照射下保持对苯乙烯的光催化活性，与对氯苯乙烯聚合，与苯乙烯和对氯苯乙烯共聚得到相应的聚合物。