2-(2-methyl-1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-methyl-1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(2-Methylpyrrol-1-yl)pyrimidine
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: NEZDKGKMQNNSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine 、 焦碳酸二乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到ethyl 5-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以二碳酸二乙酯为 CO 替代物的（杂）芳烃的铑催化无添加剂 C-H 乙氧基羰基化

  摘要：

  吲哚和芳基吡啶与二碳酸二乙酯的无添加剂乙氧基羰基化已被开发为无 CO 且操作简单的协议。在该反应中，稳定且可商购的二碳酸二乙酯作为实用的烷氧基羰基来源，并且仅产生乙醇和CO 2作为副产物。该协议的效用通过克级反应和乙酯部分的转化得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100956
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯 、 2-氯嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2-methyl-1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  以二碳酸二乙酯为 CO 替代物的（杂）芳烃的铑催化无添加剂 C-H 乙氧基羰基化

  摘要：

  吲哚和芳基吡啶与二碳酸二乙酯的无添加剂乙氧基羰基化已被开发为无 CO 且操作简单的协议。在该反应中，稳定且可商购的二碳酸二乙酯作为实用的烷氧基羰基来源，并且仅产生乙醇和CO 2作为副产物。该协议的效用通过克级反应和乙酯部分的转化得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100956

文献信息

• Activation Relay on Rhodium-Catalyzed C–H Aminomethylation in Cooperation with Photoredox Catalysis
  作者：Ruixing Liu、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01261

  日期：2019.6.7

  A site selective C–H aminomethylation at indole’s C3 position has been achieved by merging rhodium(III)-catalyzed C–H activation and photoredox catalysis in a one-pot manner. An investigation of the mechanistic insights rationalized the essence of the activation relay and the combination mode.

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。
• The copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and oxidant-promoted regioselective C-2 difluoromethylation of indoles and pyrroles
  作者：Dong Zhang、Zheng Fang、Jinlin Cai、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Zhao Yang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0cc03345f

  日期：——

  highly selective C-2 difluoromethylation of indole derivatives was developed by using sodium difluoromethylsulfinate (HCF2SO2Na) as the source of difluoromethyl groups and a Cu(II) complex as the catalyst. Various substrates were well tolerated in this transformation and the desired products were obtained in moderate to good yields. Moreover, the late-stage C-2 difluoromethylation of bioactive molecules

  通过使用二氟甲基亚磺酸钠（HCF 2 SO 2 Na）作为二氟甲基的来源和Cu（II）络合物作为催化剂，开发了一种新颖且高效的吲哚衍生物高选择性C-2二氟甲基化方法。在这种转化中，各种底物都具有良好的耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。此外，以高收率实现了含有吲哚环的生物活性分子的后期C-2二氟甲基化。通常，该反应具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的C-2选择性。
• Direct Hiyama Cross-Coupling of (Hetero)arylsilanes with C(sp²)–H Bonds Enabled by Cobalt Catalysis
  作者：Ming-Zhu Lu、Xin Ding、Changdong Shao、Zhengsong Hu、Haiqing Luo、Sanjun Zhi、Huayou Hu、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00631

  日期：2020.4.3

  We report a chelation-assisted C–H arylation of various indoles with sterically and electronically diverse (hetero)arylsilanes enabled by cost-effective Cp*-free cobalt catalysis. Key to the success of this strategy is the judicious choice of copper(II) fluoride as a bifunctional sliane activator and catalyst reoxidant. This methodology features a broad substrate scope and good functional group compatibility

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。
• Nonconventional difluoroalkylation of C(sp²)–H bonds through hydroarylation
  作者：Chuan Zhu、Shengjin Song、Lu Zhou、Ding-Xing Wang、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc04842d

  日期：——

  A nonconventional difluoroalkylation of the C(sp²)–H bond is achieved by Rh(iii)-catalyzed hydroarylation of 2,2-difluorovinyl arenesulfonate.

  通过Rh(iii)催化的2,2-二氟乙烯基芳烃磺酸酯的氢化芳基化反应，实现了对C(sp²)–H键的非常规二氟烷基化。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC AMINES FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] AMINES BICYCLIQUES SUBSTITUÉES POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010056717A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Described herein are substituted bicyclic amines. In particular, described herein are substituted bicyclic amines that are effective as antagonists of SSTR5 and useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, metabolic syndrome, depression, and anxiety.

  本文描述了替代的双环胺。具体来说，本文描述了作为SSTR5拮抗剂有效的替代双环胺，用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗有响应的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。