(9CI)-2-(1H-吡咯-1-基)-嘧啶 | 114646-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (9CI)-2-(1H-吡咯-1-基)-嘧啶
• 英文名称: 2-pyrrol-1-yl-pyrimidine
• 英文别名: 2-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine；N-pyrimidinylpyrrole；2-pyrrol-1-ylpyrimidine
• CAS: 114646-17-2
• 化学式: C₈H₇N₃
• mdl: MFCD02665535
• 分子量: 145.164
• InChiKey: MPAYSRXXGJTDIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-2-(1H-吡咯-1-基)-嘧啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 27.0 ℃ 、213.74 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 2-(1-吡咯烷基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  嘧啶的吡咯和吡咯烷衍生物的制备。1-（2-嘧啶基）吡咯-抑制剂X.菜豆和X. malvacearum

  摘要：

  制备了嘧啶的吡咯和吡咯烷衍生物，其中吡咯或吡咯烷环的氮原子直接键合到嘧啶环的2-或4-碳原子上。通过将氨基嘧啶与粘酸的紧密混合物干馏并通过氯嘧啶与吡咯钾的反应来制备吡咯衍生物。吡咯烷衍生物是通过氯嘧啶与吡咯烷的反应制备的，并且在单个实例中通过嘧啶基吡咯的催化氢化来制备。1-（2-嘧啶基）吡咯的浓度为200 mcg / mL时，可抑制两种植物病原细菌-黄腐菜豆（Xanthomanus phaseoli）（对大豆植物致病）和黄花菜黄单胞菌（Xanthomanus malvacearum）（对棉花植物致病）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410306
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 potassium pyrrolide 在 吡咯 作用下， 以3.5%的产率得到(9CI)-2-(1H-吡咯-1-基)-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  嘧啶的吡咯和吡咯烷衍生物的制备。1-（2-嘧啶基）吡咯-抑制剂X.菜豆和X. malvacearum

  摘要：

  制备了嘧啶的吡咯和吡咯烷衍生物，其中吡咯或吡咯烷环的氮原子直接键合到嘧啶环的2-或4-碳原子上。通过将氨基嘧啶与粘酸的紧密混合物干馏并通过氯嘧啶与吡咯钾的反应来制备吡咯衍生物。吡咯烷衍生物是通过氯嘧啶与吡咯烷的反应制备的，并且在单个实例中通过嘧啶基吡咯的催化氢化来制备。1-（2-嘧啶基）吡咯的浓度为200 mcg / mL时，可抑制两种植物病原细菌-黄腐菜豆（Xanthomanus phaseoli）（对大豆植物致病）和黄花菜黄单胞菌（Xanthomanus malvacearum）（对棉花植物致病）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410306

文献信息

• Activation Relay on Rhodium-Catalyzed C–H Aminomethylation in Cooperation with Photoredox Catalysis
  作者：Ruixing Liu、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01261

  日期：2019.6.7

  A site selective C–H aminomethylation at indole’s C3 position has been achieved by merging rhodium(III)-catalyzed C–H activation and photoredox catalysis in a one-pot manner. An investigation of the mechanistic insights rationalized the essence of the activation relay and the combination mode.

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。
• The copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and oxidant-promoted regioselective C-2 difluoromethylation of indoles and pyrroles
  作者：Dong Zhang、Zheng Fang、Jinlin Cai、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Zhao Yang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0cc03345f

  日期：——

  highly selective C-2 difluoromethylation of indole derivatives was developed by using sodium difluoromethylsulfinate (HCF2SO2Na) as the source of difluoromethyl groups and a Cu(II) complex as the catalyst. Various substrates were well tolerated in this transformation and the desired products were obtained in moderate to good yields. Moreover, the late-stage C-2 difluoromethylation of bioactive molecules

  通过使用二氟甲基亚磺酸钠（HCF 2 SO 2 Na）作为二氟甲基的来源和Cu（II）络合物作为催化剂，开发了一种新颖且高效的吲哚衍生物高选择性C-2二氟甲基化方法。在这种转化中，各种底物都具有良好的耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。此外，以高收率实现了含有吲哚环的生物活性分子的后期C-2二氟甲基化。通常，该反应具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的C-2选择性。
• Rhodium‐Catalyzed Additive‐Free C−H Ethoxycarbonylation of (Hetero)Arenes with Diethyl Dicarbonate as a CO Surrogate
  作者：Hirotsugu Suzuki、Yumeng Liao、Yuya Kawai、Takanori Matsuda

  DOI：10.1002/ejoc.202100956

  日期：2021.9.21

  as a CO-free and operationally simple protocol. In this reaction, stable and commercially available diethyl dicarbonate serves as a practical alkoxycarbonyl source, and only ethanol and CO2 were produced as byproducts. The utility of this protocol was demonstrated by a gram-scale reaction and the transformation of the ethyl ester moiety.

  吲哚和芳基吡啶与二碳酸二乙酯的无添加剂乙氧基羰基化已被开发为无 CO 且操作简单的协议。在该反应中，稳定且可商购的二碳酸二乙酯作为实用的烷氧基羰基来源，并且仅产生乙醇和CO 2作为副产物。该协议的效用通过克级反应和乙酯部分的转化得到了证明。
• Palladium-Assisted Regioselective C–H Cyanation of Heteroarenes Using Isonitrile as Cyanide Source
  作者：Shuguang Xu、Xiaomei Huang、Xiaohu Hong、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol302070t

  日期：2012.9.7

  A palladium-catalyzed regioselective C–H cyanation of heteroarenes was achieved using tert-butyl isocyanide as “CN” source, which provides a new and unique strategy for the preparation of (hetero)aryl nitriles. Indoles, pyrroles, and aromatic rings could be efficiently cyanated through C–H bond activation with high regioselectivity.

  使用叔丁基异氰化物作为“ CN”源，实现了钯催化的杂芳烃区域选择性C–H氰化，为制备（杂）芳基腈提供了新的独特策略。吲哚，吡咯和芳香环可以通过具有高区域选择性的C–H键活化而有效地氰化。
• A Chemistry for Incorporation of Selenium into DNA‐Encoded Libraries
  作者：Hongtao Xu、Yuang Gu、Shuning Zhang、Huan Xiong、Fei Ma、Fengping Lu、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Wei Hou、Guang Yang、Richard A. Lerner

  DOI：10.1002/anie.202003595

  日期：2020.8.3

  simple selenation with limited atom economy and complicated reaction system. In this work, we designed benzoselenazolone as a novel bifunctional selenide reagent for both off‐ and on‐DNA C−H selenylation under rhodium(III) catalysis. We show that using benzoselenazolone allowed production of a series of selenylation products containing an adjacent aminoacyl group in a fast and efficient way, with high

  常规的直接CH H硒化反应具有简单的硒化，有限的原子经济性和复杂的反应体系。在这项工作中，我们设计了苯并硒氮酮作为一种新型的双功能硒化物试剂，用于在铑（III）催化下进行脱氢和脱氢CHH硒化反应。我们表明，使用苯并硒氮唑酮允许以快速，有效的方式生产一系列含有相邻氨基酰基的硒化产物，并具有较高的原子经济性。通过利用酰胺官能团作为亲核试剂，导向基团和酰胺偶联伙伴，证明了该方法的合成应用。这项工作显示出在促进快速构建含硒DNA编码化学文库（SeDEL）方面的巨大潜力，并为开发含硒药物奠定了基础。