8-methoxy-3-formyl-2-mercaptoquinoline | 916441-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-3-formyl-2-mercaptoquinoline
• 英文别名: 8-methoxy-2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 916441-17-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: GAPWVYFNTJJCOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >241 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  384.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3-formyl-2-mercaptoquinoline 、 反式硝基苯乙烯 在 quinine 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(2R,3S,4R)-3,4-dihydro-9-methoxy-3-nitro-2-phenyl-2H-thiopyrano[2,3-b]quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称串联Michael-Henry反应合成具有三个连续立体中心的光学活性2H-噻喃并[2,3-b]喹啉

  摘要：

  光学活性的2 H-硫代吡喃并[2,3- b ]喹啉具有三个连续的立体中心，是通过2-巯基喹啉-3-甲醛与硝基烯烃之间的手性双官能方酰胺催化的迈克尔-亨利串联反应合成的。反应以极好的非对映和对映选择性进行，以高收率得到标题化合物，同时具有高水平的非对映和对映选择性（分别高达> 99/1 dr和> 99％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300086
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 盐酸 、 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到8-methoxy-3-formyl-2-mercaptoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Fast and Large-Scale Synthesis of 3-Formyl-2-mercaptoquinolines

  摘要：

  A convenient, efficient, and inexpensive procedure for the synthesis of 3-formyl-2-mercaptoquinolines 2a-l has been developed by a simple one-pot reaction of 3-formyl-2-chloroquinolines 1a-l with sodium sulfide and hydrochloric acid in ethanol. The structures of all the synthesized compounds were elucidated on the basis of elemental analyses and IR, H-1 NMR, and mass spectral data.

  DOI：

  10.1080/10426500600574796

文献信息

• Microwave Induced One-Pot Synthesis of Some New Thiopyrano[2,3-b]quinolin-2-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：M. Raghavendra、Halehatty S. Bhojya Naik、Bailure S. Sherigara

  DOI：10.1080/10426500701613170

  日期：2008.4.18

  A series of some new thiopyrano[2,3-b]quinolin-2-one 2a-i have been synthesized by the one pot reaction between 2-mercaptoquinoline-3-carbaldehyde 1a-i and phenoxyacetic acid using TEA catalyst under microwave irradiation in solvent free conditions. The procedure is simple, environmentally benign and occurs in good yields. All the newly synthesized compounds were characterized by elemental analyses

  2-巯基喹啉-3-甲醛1a-i与苯氧乙酸在微波辐照下，以TEA为催化剂，通过一锅反应合成了一系列新型吡喃并[2,3-b]喹啉-2-one 2a-i。无溶剂条件。该程序简单、环境友好且收率良好。所有新合成的化合物均通过元素分析、IR、1H NMR 和质谱数据进行表征。