4-氯-6-(4-甲氧基苯基)-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 | 173459-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-氯-6-(4-甲氧基苯基)-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 中文别名: 4-氯-6-(4-甲氧基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 173459-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O
• 分子量: 259.695
• InChiKey: UUGVARUTGQCQHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-(4-甲氧基苯基)-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-[4-[(2-fluorophenyl)methylamino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-胺对四膜虫的活性

  摘要：

  测试了一系列的6-芳基-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-胺（43种化合物），其中一些是表皮生长因子酪氨酸激酶抑制剂，使用环境四膜虫菌株作为模型生物对它们的原生动物毒性进行了测试。发现类似物的原酸活性高度依赖于6-芳基环上的4-羟基和4位上的手性1-苯基乙胺取代基。此外，效力受到苯基乙胺的芳族取代模式的影响。 ：未取代的，间-氟和对位-溴取代的衍生物的最低原生动物酸浓度最低（8–16μg/ mL）。令人惊讶地，发现两种对映异构体均具有高效力，这表明该化合物类别可具有多种作用方式。化合物的原酸活性与体外表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制能力之间没有相关性。这表明观察到的抗菌作用与其他目标有关。对一组激酶的测试表明了几种替代的作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2012.06.003
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 甲酸 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 4-氯-6-(4-甲氧基苯基)-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4- N-取代的6-芳基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-胺的合成及其体外EGFR（ErbB1）酪氨酸激酶抑制活性

  摘要：

  一系列4- Ñ取代-6-芳基- 7 ħ吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺已被合成，其特征在于和它们的测试在体外EGFR（的ErbB1）酪氨酸激酶抑制活性。该化合物由氰基乙酸乙酯和α-溴乙酰苯经2-氨基-3-乙氧基羰基-5-芳基-吡咯和4-氯-6-芳基吡咯并嘧啶制备。通过常规的热取代和钯催化的偶联进行苄基胺的芳香取代。两种方法的收率相近，但钯偶联具有降低化学药品消耗和缩短反应时间的优点。八个新化合物的IC 50值在2.8–9.0 nM的范围内。这些中的四个具有位于原本可能易于氧化代谢的位点的氟原子。6-芳基的结构变化表明抑制作用仅对该片段中的修饰敏感。然而，效价很大程度上取决于4-氨基芳族部分的结构，除氟以外的任何芳族取代都会降低其体外活性。使用HeLa细胞评估所选化合物的细胞EGFR内在化反应。三种氟化衍生物在抑制EGFR内在化方面具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.012

文献信息

• Pyrrolopyrimidines and processes for the preparation thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06140332A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  Described are 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives of formula I ##STR1## wherein the symbols are as defined in claim 1. Those compounds inhibit tyrosine protein kinase and can be used in the treatment of hyperproliferative diseases, for example tumour diseases.

  描述了式I的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物##STR1##，其中符号如权利要求1所定义。这些化合物抑制酪氨酸蛋白激酶，可用于治疗高增殖性疾病，例如肿瘤疾病。
• Pyrrolopyrimidines and processes for their preparation
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06140317A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  There are described compounds of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined in the description, Q is heterocyclyl boned via a ring nitrogen atom and having the formula IA ##STR2## wherein R.sub.3 and R.sub.4 and m and n are as defined in the description, the ring marked A is a heterocyclyl having 5 to 9 ring atoms and having at least one saturated bond, it being possible for a further ring hetero atom selected from O and S to be present in addition to the bonding nitrogen atom, the ring system marked B is a free or benzo-, thieno-, furo-, pyrrolo- or dihydropyrrolo-fused carbocyclic ring having from 5 to 9 carbon atoms that is fused to the ring A and may be unsaturated, partially saturated or fully saturated, and the bond marked by a parallel dotted line between the ring systems marked A and B is either a single bond or a double bond, and a salt thereof where at least one salt-forming group is present. The compounds are inhibitors of protein kinases and have, for example, antitumour activity.

  描述了式I的化合物##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2如描述中所定义，Q是通过一个环氮原子连接的杂环基，具有式IA的结构##STR2##其中R.sub.3和R.sub.4和m和n如描述中所定义，标记为A的环是具有5到9个环原子的杂环基，并且至少有一个饱和键，除了连接氮原子外，还可以存在另外选择的一个氧或硫的环杂原子，标记为B的环系统是与环A融合的自由或苯并、噻吩、呋喃、吡咯或二氢吡咯融合的碳环，含有5到9个碳原子，可以是不饱和、部分饱和或完全饱和的，并且标记为平行虚线的环A和B之间的键要么是单键要么是双键，以及其盐，其中至少存在一个形成盐的基团。这些化合物是蛋白激酶的抑制剂，具有例如抗肿瘤活性。
• Pyrrolopyrimidine derivatives and analogs and their use in the treatment and prevention of diseases
  申请人：Grotzfeld M. Robert

  公开号：US20050153989A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Described herein are compounds and compositions for modulating kinase activity, and methods for modulating kinase activity using the compounds and compositions. Also described herein are methods of using the compounds and/or compositions in the treatment and prevention of a variety of diseases and unwanted conditions in subjects.

  本文描述了用于调节激酶活性的化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物调节激酶活性的方法。本文还描述了在治疗和预防受试者中各种疾病和不良状况中使用这些化合物和/或组合物的方法。
• ¹ H,¹³ C and ¹⁹ F NMR data of <i>N</i> -substituted 6-(4-methoxyphenyl)-7<i>H</i> -pyrrolo[2,3-<i>d</i> ]pyrimidin-4-amines in DMSO-<i>d</i> ₆
  作者：Christopher Sørum、Nebojša Simić、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1002/mrc.2560

  日期：2010.3

  Chemical shift assignment of seven N-substituted 6-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2, 3-d]pyrimidin-4-amines, six of which are fluorinated, have been performed based on (1)H, (13)C, (19)F, and 2D COSY, HMBC and HSQC experiments.

  基于（1）H进行了七个N取代的6-（4-甲氧基苯基）-7H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-4-胺的化学位移分配，（13 C，（19）F和2D COSY，HMBC和HSQC实验。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997002266A1

  公开（公告）日：1997-01-23

  (EN) Described are 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives of formula (I) wherein the symbols are as defined in claim 1. Those compounds inhibit tyrosine protein kinase and can be used in the treatment of hyperproliferative diseases, for example tumour diseases.(FR) L'invention a pour objet des dérivés de 7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine de formule (I) dans laquelle les symboles sont ceux définis dans la revendication 1. Ces composés inhibent la tyrosine protéine kinase et sont utiles pour traiter les maladies hyperprolifératives, par exemple, les maladies tumorales.

  (中文) 描述了公式（I）中符号如权利要求1所定义的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物。这些化合物抑制酪氨酸蛋白激酶，并可用于治疗增生性疾病，例如肿瘤疾病。