tert-butylchlorophenylphosphane | 146387-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butylchlorophenylphosphane
• 英文别名: tert-butyl(chloro)phenylphosphine；chloro(tert-butyl)phenylphosphine；tert-butylphenylchlorophosphine；t-butylphenylchlorophosphine；tert-butyl-chloro-phenylphosphane
• CAS: 146387-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₄ClP
• mdl: MFCD00015735
• 分子量: 200.648
• InChiKey: XOQDDCZARYSQNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.0±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butylchlorophenylphosphane 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 [叔丁基(甲基)磷酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  P-立体磷化合物的合成。磷化氢在 Appel 条件下的不对称氧化

  摘要：

  外消旋膦通过合成简单但理论上有趣的氧化过程以良好的对映体过量（高达 80%）和优异的产率（>95%）转化为对映体富集的氧化膦。这些氧化膦可以氧化偶联，以方便获得对映体纯的 DiPAMPO 类似物。该程序特别吸引人的方面是合成这些高价值化合物所需的操作简单和成本低。

  DOI：

  10.1021/ja072925l
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 三氯化铝 、 tetraphosphorus decasulfide 、 三丁基膦 作用下， 反应 8.0h， 生成 tert-butylchlorophenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物 106.1A31P-NMR 对亚膦酰胺、亚膦酰胺和硫代膦酰胺的研究

  摘要：

  摘要 报道了八种不同类型的次膦酰胺、次膦酰胺和硫代次膦酰胺的合成、物理、化学和光谱性质。结果表明，31P-chem. 叔酰胺的位移磁场低于仲酰胺的磁场。作为一个例外，在双（叔丁基）系列中，这种趋势发生了逆转。

  DOI：

  10.1080/10426509608037973

文献信息

• A practical method for N-alkylation of phosphinic (thio)amides with alcohols via transfer hydrogenation
  作者：Tanner C. Jankins、Zi-Yang Qin、Keary M. Engle

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.029

  日期：2019.6

  This manuscript describes a modular method for preparing N-alkyl phosphinic amides from primary or secondary alcohols and primary phosphinic amide (R1R2P = ONH2) nucleophiles via transfer hydrogenation. The transformation typically proceeds in excellent yields, employs conveniently available reagents, and produces water as the only byproduct.

  该手稿描述了通过转移氢化从伯或仲醇和伯次膦酰胺（R 1 R 2 P = ONH 2）亲核试剂制备N-烷基次膦酰胺的模块化方法。该转化通常以优异的收率进行，使用方便获得的试剂，并且产生水作为唯一的副产物。
• Simple unprecedented conversion of phosphine oxides and sulfides to phosphine boranes using sodium borohydride
  作者：Kamalraj V. Rajendran、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c1cc14856g

  日期：——

  A variety of phosphine oxides and sulfides can be efficiently converted directly to the corresponding phosphine boranes using oxalyl chloride followed by sodium borohydride. Optically active P-stereogenic phosphine oxides can be converted stereospecifically to phosphine boranes with inversion of configuration by treatment with Meerwein's salt followed by sodium borohydride.

  可以使用草酰氯，然后用硼氢化钠将各种氧化膦和硫化物直接有效地直接转化为相应的膦硼烷。可以通过用Meerwein盐，然后用硼氢化钠处理，将旋光的P-stereogenic氧化膦立体定向转化为膦硼烷，并改变构型。
• Symmetrical and unsymmetrical diphosphanes with diversified alkyl, aryl, and amino substituents
  作者：Natalia Szynkiewicz、Łukasz Ponikiewski、Rafał Grubba

  DOI：10.1039/c8dt03775b

  日期：——

  and X-ray diffraction. The isolated unsymmetrical diphosphanes have no tendency to rearrange to the corresponding symmetrical species. Additionally, we proposed the general classification of diphosphanes based on the number of different groups attached to phosphorus atoms and their distribution within a molecule. To investigate the impact of substituents on the properties of P-centers and a molecule as

  我们对具有不同取代基的二膦烷的合成，结构和性质进行了全面的研究。为此，我们合成了一系列新颖的通式为R 1 R 2 P-PR 3 R 4的烷基，芳基和氨基取代的二膦（其中R 1，R 2，R 3，R 4 = t Bu ，Ph，Et 2 N或iPr 2 N）通过卤代膦与金属磷化物的盐复分解反应，收率很高。通过获得第一个被单氨基和三氨基取代的系统，我们极大地扩展了这类化合物的范围。分离的化合物的结构通过NMR光谱和X射线衍射表征。分离出的不对称二膦烷没有重新排列为相应对称物质的趋势。此外，我们根据与磷原子连接的不同基团的数量及其在分子中的分布，提出了二膦的一般分类。为了研究取代基对P中心和整个分子的性质的影响，我们对获得的系统的电子和空间性质进行了DFT研究。
• Inverting Conventional Chemoselectivity in the Sonogashira Coupling Reaction of Polyhalogenated Aryl Triflates with TMS-Arylalkynes
  作者：Miao Wang、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04138

  日期：2022.1.21

  Sonogashira coupling reaction with excellent chemoselectivity, affording an inversion of the conventional chemoselectivity order of C–Br > C–Cl > C–OTf. This study also provided an efficient approach to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and the natural product analogue trimethyl-selaginellin L by merging of chemoselective Sonogashira and Suzuki–Miyaura coupling reactions.

  一种新开发的在吲哚环上具有C2-环己基的膦配体成功地应用于具有优异化学选择性的化学选择性 Sonogashira 偶联反应中，提供了 C-Br > C-Cl > C-OTf 的常规化学选择性顺序的反转。本研究还为通过化学选择性 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应合成多环芳烃 (PAH) 和天然产物类似物三甲基卷柏素 L 提供了一种有效的方法。
• Exploring the Reactivity of Donor-Stabilized Phosphenium Cations: Lewis Acid-Catalyzed Reduction of Chlorophosphanes by Silanes
  作者：Kyle G. Pearce、Andryj M. Borys、Ewan R. Clark、Helena J. Shepherd

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01578

  日期：2018.9.17

  Phosphane-stabilized phosphenium cations react with silanes to effect either reduction to primary or secondary phosphanes, or formation of P–P bonded species depending upon counteranion. This operates for in situ generated phosphenium cations, allowing catalytic reduction of P(III)–Cl bonds in the absence of strong reducing agents. Anion and substituent dependence studies have allowed insight into

  磷稳定的阳离子与硅烷反应，以还原为伯或仲膦，或形成P–P键合物种（取决于抗衡阴离子）。这适用于原位生成的阳离子，可在没有强还原剂的情况下催化还原P（III）-Cl键。阴离子和取代基依赖性研究已使人们深入了解了所涉及的竞争机制。