2,2'-bis[(4-methoxyphenyl)methylene]carbonic dihydrazide | 6638-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2'-bis[(4-methoxyphenyl)methylene]carbonic dihydrazide
• 英文别名: 1,3-Bis[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 6638-56-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₃
• 分子量: 326.355
• InChiKey: MJPDRYVAZFJHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis[(4-methoxyphenyl)methylene]carbonic dihydrazide 在 盐酸 、 lead dioxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 77 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,2'-bis[(4-methoxyphenyl)methylene]carbonic dihydrazide
  参考文献：
  名称：

  以K 2 CO 3为羰基供体的1,5-二取代碳氢hydr的高效合成

  摘要：

  已经开发了一种新的反应，该反应通过甲苯磺酰hydr的羰基化反应生成1，5-二取代的碳hydr。廉价的，易于获得的，环境友好的和非气态的碳酸钾首次被用作转化的羰基供体。该反应系统表现出对各种官能团的耐受性，并以良好至优异的产率提供了所需的产物。预期该反应将是合成糖hydr化合物的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ol500732c

文献信息

• Enhanced synthesis of oxo-verdazyl radicals bearing sterically-and electronically-diverse C3-substituents
  作者：Rebecca O. Fuller、Madeleine R. Taylor、Margot Duggin、Alex C. Bissember、Allan J. Canty、Martyna M. Judd、Nicholas Cox、Stephen A. Moggach、Gemma F. Turner

  DOI：10.1039/d1ob01946e

  日期：——

  presence of strong electron-donating substituents and electron rich heterocycles, result in a significant reduction in yield during both the alkylation and ring closure steps. This can, in part, be alleviated by milder alkylation conditions and further substitution of the aryl group. In comparison, more facile formation of the tetrazine ring was observed with examples containing electron-withdrawing groups

  无肼和无光气合成 1,5-二甲基氧代-verdazyl 自由基的合成可行性已通过以下方法得到改善一项详细研究调查芳基取代基对四嗪酮环形成的影响。虽然已经确定四嗪酮环 C3 位的功能化不会影响自由基的性质，但它在应用开发中至关重要。合成路线包括一个 4 步序列：碳酰肼与芳醛的席夫碱缩合、烷基化、闭环，然后随后氧化成自由基。我们发现强给电子取代基和富电子杂环的存在导致烷基化和闭环步骤期间产率显着降低。这可以通过更温和的烷基化条件和芳基的进一步取代来部分缓解。相比下，元或对位替代。密度泛函理论表明，闭环是通过离子对的形成进行的。电子顺磁共振波谱提供了对自由基精确电子结构的深入了解，超精细耦合常数的微小变化揭示了细微的差异。
• Wiles,D.M.; Suprunchuk,T., Canadian Journal of Chemistry, 1968, vol. 46, p. 701 - 705
  作者：Wiles,D.M.、Suprunchuk,T.

  DOI：——

  日期：——
• Oxovanadium(IV) complexes of carbohydrazones and thiocarbohydrazones
  作者：O.P. Pandey

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84562-3

  日期：1986.1