N,N'-间苯撑双马来酰亚胺 | 3006-93-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: N,N'-间苯撑双马来酰亚胺
• 中文别名: 硫化剂PM；N,N'-(1,3-亚苯基)二马来酰亚胺；硫化剂HVA-2(PDM)；N,N'-1,3-苯撑双马来酰亚胺；防老剂PM；N,N"-间苯撑双马来酰亚胺；正间亚苯基二马来酰亚胺；1,3-亚苯基-二(1H-2,5-吡咯二酮)；防老剂 PM；间苯撑双马来酰亚胺；加硫剂PM；硫化剂PDM或HVA-2；橡胶硫化剂HVA-2(PDM)
• 英文名称: N,N'-(1,3-phenylene)dimaleimide
• 英文别名: N,N'-(m-phenylene)dimaleimide；N,N'-1,3-Phenylenedimaleimide；1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 3006-93-7
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-201 °C(lit.)
• 沸点：
  411.39°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3140 (rough estimate)
• 闪点：
  >208℃
• LogP：
  0.67 at 24℃
• 物理描述：
  DryPowder; WetSolid
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 55毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 55 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S27,S28,S28A,S36/37/39,S38,S45
• 危险类别码：
  R22,R26,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• RTECS号：
  ON6125000
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H302,H311,H330
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P284,P310
• 储存条件：
  应存于阴凉干燥环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: N,N′-(1,3-Phenylene)dimaleimide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别2)
急性毒性, 经皮 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H311 皮肤接触会中毒
H330 吸入致命。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
P284 戴呼吸防护装置。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P320 紧急具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H8N2O4
分子式
: 268.22 g/mol
分子量
成分 浓度
N,N'-(1,3-Phenylene)dimaleimide
-
化学文摘编号(CAS No.) 3006-93-7
EC-编号 221-112-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 198 - 201 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 老鼠 - 250 mg/kg
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 1,370 mg/kg
半致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 55 mg/m3
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸い込むと致死的となる。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: ON6125000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (N,N'-(1,3-Phenylene)dimaleimide)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (N,N'-(1,3-Phenylene)dimaleimide)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (N,N'-(1,3-Phenylene)dimaleimide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

HVA-2作为多功能橡胶助剂，在橡胶加工过程中既可作硫化剂，也可作过氧化物体系的助硫化剂，还可以作为防焦剂和增粘剂。它既适用于通用橡胶，也适用于特种橡胶和橡塑并用体系。

在天然胶中，与硫黄配合使用时，可以防止硫化返原，改善耐热性、降低生热、提高耐老化性能以及增强橡胶与帘子线的粘合力和硫化胶模量。它广泛应用于载重轮胎肩胶、缓冲层等橡胶制品中，能够解决斜交载重轮胎肩空问题，并适用于天然橡胶的大规格厚制品及各种橡胶杂品。

HVA-2同样在氯丁橡胶、氯磺化聚乙烯橡胶、丁苯橡胶、丁腈橡胶、异戊二烯橡胶、丁基橡胶、溴化丁基橡胶、丙烯酸酯橡胶和硅橡胶等特种橡胶中表现出色，并可用于橡塑并用胶。

类别

该产品属于农药类，具有高毒性。

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 1370 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 250 毫克/公斤

可燃性危险特性

HVA-2可燃，并在受热分解时会释放有毒氮氧化物烟雾。

储运特性

库房需通风低温干燥保存，应与食品原料分开存放。

灭火剂

使用干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-间苯撑双马来酰亚胺 在 叔丁基过氧化氢 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种水性耐高温环氧树脂及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及环氧树脂技术领域，更具体地，本发明涉及一种水性耐高温环氧树脂及其制备方法。所述耐高温环氧树脂的制备原料包括双环氧化合物和二羟基羧酸铵；本发明制备得到一种多官能度缩水甘油胺环氧树脂，通过引入一定量的亲水基团，然后加水高速剪切得到一种水性耐高温环氧树脂，可与胺类固化剂固化，热变形温度明显提高，提高在水中的溶解性，促进均匀分散，形成合适粘度的分散体系，实现水性化，可以和胺类固化剂形成均匀的交联网络，适应日益严格的环保标准，提高了酰亚胺的可施工操作性；通过利用酰亚胺结构直接制备含有环氧基的环氧树脂，显著提高了耐高温性的同时，保证了好的拉伸和弯曲强度，和耐高温稳定性能。

  公开号：

  CN112457332A
• 作为产物：
  描述：

  S01819 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 N,N'-间苯撑双马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  一种N, N′-间苯撑双马来酰亚胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N，N′‑间苯撑双马来酰亚胺的制备方法，属于精细化工技术领域。将原料甲苯、马来酸酐和阻聚剂，加热到40～60℃进行溶解；将间苯二胺溶于强极性溶剂中后滴加入反应容器中，滴加完后保温，加入催化剂后加热升温至回流，直至不再有水被分出时停止反应；反应液冷却结晶后，经过过滤，用水洗涤，即得到浅黄色固体N，N′‑间苯撑双马来酰亚胺。本发明两步反应在同一反应容器中进行，不需要对中间产物进行分离纯化，其合成工艺操作简单，工作环境得到明显改善。目前市售产品液相色谱含量在75％～80％，用本发明制得的产品液相色谱含量可以达到90％以上，纯度高于目前市售产品。

  公开号：

  CN109851545A

文献信息

• PHOSPHAPHENANTHRENE-BASED COMPOUND AND RELATED PREPARATION METHOD AND APPLICATION
  申请人：Elite Electronic Material(Zhongshan) Co., Ltd.

  公开号：US20170022228A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Provided is a phosphaphenanthrene-based compound represented by the following chemical structure: The phosphaphenanthrene-based compound can be added in a resin composition and made into a prepreg or resin film. The prepreg or resin film made from such resin composition has low coefficient of thermal expansion, low dielectric constant and dissipation factor, and flame retardancy, thereby being suitable for copper-clad laminate or printed circuit board.

  提供的是以下化学结构所代表的基于磷菲的化合物： 这种基于磷菲的化合物可以添加到树脂组合物中，并制成预浸料或树脂薄膜。从这种树脂组合物制成的预浸料或树脂薄膜具有低热膨胀系数、低介电常数和介质损耗因子，以及阻燃性，因此适用于铜覆层层压板或印刷电路板。
• Phase‐Transfer Catalytic Strategy: Rapid Synthesis of Spiro‐Fused Heterocycles, Integrated with Four Pharmacophores‐Succinimide, Pyrrolidine, Oxindole, and Trifluoromethyl Group
  作者：Zheng‐Jun Chen、Wei Liang、Zhuo Chen、Lin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001409

  日期：2021.2.5

  A phase‐transfer catalytic 1,3‐dipolar [3+2] cycloaddition grants rapid generation of various trifluoromethyl spiro‐fused[succinimide‐pyrrolidine‐oxindole]s that might be of great utility for drug discovery. The gram‐scale reaction in conjunction with the derivatizations of the product demonstrate the synthetic potential of this methodology. The reaction mechanism is also discussed.

  相转移催化的1,3-偶极[3 + 2]环加成反应可快速生成各种三氟甲基螺旋稠合的[琥珀酰亚胺-吡咯烷-氧吲哚]，这些化合物可能对药物发现有很大的帮助。克级反应以及产物的衍生化证明了该方法的合成潜力。还讨论了反应机理。
• Redox-Selective Iron Catalysis for α-Amino C–H Bond Functionalization via Aerobic Oxidation
  作者：Joon Young Hwang、A. Young Ji、Sang Hyeok Lee、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03542

  日期：2020.1.3

  Fe(phen)n2+/3+ catalytic cycle is maintained by O2 or a TBHP oxidant, and the presence of the oxygen bound iron complex, Fe(III)-OO(H), was elucidated by electron paramagnetic resonance and electrospray ionization mass spectrometry. This redox-selective nonheme iron catalyst behaves similarly to bioinspired heme iron catalysts.

  使用Fe（phen）3（PF6）3对叔苯胺进行单电子氧化和α-去质子化可得到α-氨基烷基，可将其与亲电子分子偶联以得到各种四氢喹啉。从机理上讲，Fe（phen）n2 + / 3 +的催化循环由O2或TBHP氧化剂维持，并且氧结合铁配合物Fe（III）-OO（H）的存在通过电子顺磁共振和电喷雾得以阐明。电离质谱。这种氧化还原选择性非血红素铁催化剂的行为类似于受生物启发的血红素铁催化剂。
• Organocatalyzed Synthesis of Highly Functionalized Phthalimides via Diels–Alder Reaction Employing Two Dienophiles
  作者：Muhammad Saeed Akhtar、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01991

  日期：2020.12.4

  An efficient and facile protocol for the synthesis of biologically and pharmaceutically important phthalimides is developed by l-proline-catalyzed reaction between two dienophiles of α,β-unsaturated aldehydes and maleimides. The reaction involves an efficient benzannulation that proceeds via a formal [4 + 2] cycloaddition of azadiene intermediates generated in situ from enals and N-substituted maleimides

  通过α，β-不饱和醛的两个亲二烯体和马来酰亚胺的1-脯氨酸催化的反应，开发了一种有效且简便的合成生物学和药学上重要的邻苯二甲酰亚胺的方案。该反应涉及有效的苯环化，该苯环化是通过从烯醛和N-取代的马来酰亚胺就地生成的氮杂二烯中间体的正式[4 + 2]环加成反应进行的。该协议提供了多种功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括有效的COX-2酶抑制剂。
• [EN] CURABLE COMPOSITIONS COMPRISING UNSATURATED POLYOLEFINS<br/>[FR] COMPOSITIONS DURCISSABLES COMPRENANT DES POLYOLÉFINES INSATURÉES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2020140067A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present disclosure relates to unsaturated polyolefins and processes for preparing the same. The present disclosure further relates to curable formulations comprising the unsaturated polyolefins that show improved crosslinking.

  本公开涉及不饱和聚烯烃及其制备方法。本公开进一步涉及包含这些不饱和聚烯烃的可固化配方，显示出改善的交联性能。

表征谱图