1-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-2-propyn-1-ol | 103149-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)prop-2-yn-1-ol；1-(2,6,6-Trimethylcyclohexen-1-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 103149-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: UCBYEXPIDWGEEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-83 °C(Press: 1.8 Torr)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-2-propyn-1-ol 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚砜诱导加速和增强 [1,5]-σ 氢位移的几何选择性

  摘要：

  L'etude est faite sur desvinylallenes comme le benzosulfinyl-3' allenyl-1 trimethyl-2,6,6 cyclohexene。Le groupe sulfoxyde est un substituant qui non seulement exerce uneceleration du deplacement [1,5] mais aussi peut egalement Impacter le controle de lastereoselection π-faciale dans cessyntheses de trienes

  DOI：

  10.1021/ja00276a059
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸,3-[[(3-溴苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以98%的产率得到1-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Protecting-Group-Free Synthesis of Taiwaniaquinone H Using a One-Pot Thermal Ring Expansion/4π-Electrocyclization Strategy

  摘要：

  A strategy to the 6-5-6 tricyclic scaffold of taiwaniaquinoids was established on the basis of a one-pot thermal ring expansion/4 pi-electrocyclization process. The efficiency of this methodology has been demonstrated through its application in the total synthesis of taiwaniaquinone H, which has been accomplished in three steps and 14% overall yield in a protecting-group-free manner starting from commercially available materials.

  DOI：

  10.1021/jo5008652

文献信息

• Substituent effect studies on the thermal [1,5]-sigmatropic hydrogen shifts of vinylallenes
  作者：Giin Yuan Shen、Ricardo Tapia、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00258a041

  日期：1987.11

  Transposition sigmatrope de trimethyl-1,3,3 cyclohexenes-1 substitues en position 2 par divers groupes alleniques

  Transposition sigmatrope de trimethyl-1,3,3 cyclohexenes-1 取代 en position 2 par divers groupes alleniques
• SHEN, GIIN-YUAN;TAPIA, RICARDO;OKAMURA, WILLIAM H., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 24, 7499-7506
  作者：SHEN, GIIN-YUAN、TAPIA, RICARDO、OKAMURA, WILLIAM H.

  DOI：——

  日期：——