2-phenylethyl-1H-1,2,3-triazole | 63777-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-phenethyl-1H-1,2,3-triazole；1-phenethyl-1H-[1,2,3]triazole；1-(2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazole；1-(2-phenylethyl)triazole
• CAS: 63777-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: GCDVQIPVANUWJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl-1H-1,2,3-triazole 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(p-hydroxyphenethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Dell'Omodarme; Ferretti, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 11, p. 1181 - 1192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 、 丙炔酸 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 caesium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-phenylethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过单击环加成/脱羧过程轻松​​地从脂肪族卤化物，叠氮化钠和丙酸一键合成1个单取代的脂肪族1,2,3-三唑

  摘要：

  通过单锅反应由脂肪族卤化物（Cl和Br），叠氮化钠和丙酸合成1-单取代的脂肪族1,2,3-三唑。产量从中等到良好。通过铜催化的点击环加成/脱羧反应，可以轻松地在100°C下于Cs 2 CO 3的DMF中进行反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300155

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Functional 1‐Substituted‐1,2,3‐Triazoles from Ethenesulfonyl Fluoride and Organic Azides
  作者：Marie‐Claire Giel、Christopher J. Smedley、Emily R. R. Mackie、Taijie Guo、Jiajia Dong、Tatiana P. Soares da Costa、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.201912728

  日期：2020.1.13

  scalable click-inspired protocol for the synthesis of 1-substituted-1,2,3-triazoles from organic azides and the bench stable acetylene surrogate ethenesulfonyl fluoride (ESF). The new transformation tolerates a wide selection of substrates and proceeds smoothly under metal-free conditions to give the products in excellent yield. Under controlled acidic conditions, the 1-substituted-1,2,3-triazole products

  特别是自2000年代初期以来，1,4-二取代三唑产品的增长迅速，在很大程度上可归因于点击化学的诞生以及CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的发现。然而，相对简单但重要的1-取代的1,2,3-三唑的合成却令人惊讶地更具挑战性。此处报道的是一种直接且可扩展的点击启发式方案，用于从有机叠氮化物和稳定的乙炔代用品乙磺酰氟（ESF）合成1-取代-1,2,3-三唑。新的转化工艺可以耐受多种基材，并且可以在无金属的条件下顺利进行，从而使产品具有出色的产量。在控制的酸性条件下，1-取代的1,2，
• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。
• Method for producing 1-substituted-1,2,3- triazole derivative
  申请人：——

  公开号：US20030069419A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  A method for producing a compound of the formula: 1 (1) in a secondary or tertiary alcohol in the presence of a base, or (2) in the absence of a base is provided. According to this method, a 1-substituted-1,2,3-triazole compound having a tyrosine kinase inhibitory action can be produced efficiently in a high yield at an industrial large scale by a convenient method

  提供了一种制备以下公式化合物的方法： 1 (1) 在二级或三级醇中，在碱的存在下，或 (2) 在无碱的情况下进行。根据这种方法，可以通过一种方便的方法，在工业大规模下高效并以高收率地制备具有酪氨酸激酶抑制作用的1-取代-1,2,3-三唑化合物
• [EN] FUNGICIDAL SUBSTITUTED 1-{2-[2-HALO-4-(4-HALOGEN-PHENOXY)-PHENYL]-2-ETHOXY-ETHYL}-1H- [1,2,4]TRIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1-{2-[2-HALOGÉNO-4-(4-HALOGÉNO-PHÉNOXY)-PHÉNYL]-2-ÉTHOXY-ÉTHYL}-1H- [1,2,4]TRIAZOLE SUBSTITUÉS FONGICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013024076A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to substituted 1-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)- phenyl]-2-ethoxy-ethyl}-1 H-[1,2, 4]triazole compounds of formula (I) as defined in the description, and the N-oxides, and salts thereof, processes and intermediates for preparing these compounds and also to compositions comprising at least one such compound. The invention also relates to the use of such compounds and compositions for combating harmful fungi and seed coated with at least one such compound.

  本发明涉及一种代替的1-2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)-苯基]-2-乙氧基乙基}-1 H-[1,2,4] 三唑化合物（I）的公式，如所述描述中定义的N-氧化物和盐，用于制备这些化合物的过程和中间体，以及包含至少一种这种化合物的组合物。该发明还涉及利用这种化合物和组合物来对抗有害真菌以及至少一种这种化合物包被的种子。
• Water-soluble NHC-Cu catalysts: applications in click chemistry, bioconjugation and mechanistic analysis
  作者：Heriberto Díaz Velázquez、Yara Ruiz García、Matthias Vandichel、Annemieke Madder、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c4ob01350f

  日期：——

  A series of novel bis(NHC) Cu(i) catalysts enables the production of triazoles with different substitution patterns and bioconjugation via “click” chemistry under homogeneous and/or heterogeneous catalytic conditions in aqueous media.

  一系列新型双(NHC)铜(i)催化剂使得在水性介质中通过均相和/或非均相催化条件，生产具有不同取代模式和生物共轭的三唑类化合物，通过“点击”化学方法。