(1R,2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-5,6-epoxycyclohexane-1,2-diol | 145107-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-5,6-epoxycyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: D-1,2-anhydro-5,6-O-isopropylidene-allo-inositol
• CAS: 145107-28-4
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: XGNLUOKMXFGWEF-XAZAIFFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-5,6-epoxycyclohexane-1,2-diol 在 四氧化锇 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 D-松醇
  参考文献：
  名称：

  甲Ç 2 -对称手性池基于柔性战略：合成（+） -和（ - ） -莽酸，（+） -和（ - ） - 4-外延-Shikimic酸和（+） -和（ - ）-薄荷醇

  摘要：

  通过新颖的酸促进的乙缩醛官能团重排与环氧化物单元的可控安装相结合，以对映体纯净形式生成关键的环氧化物中间体，该方法简单，简明，灵活且易于扩展，可以合成（+）-和（出现了-）-草酸以及（+）-和（-）-4-表-草酸。这种简单的策略不仅为sh草酸提供了一种有效的方法，而且可以轻松地用于合成（+）-和（-）-松醇。这些简明的整体合成举例说明了关键的烯丙基环氧化合物14及其对映体ent- 14的使用。容易得到的廉价的Ç 2 -对称升酒石酸（7）担任关键先驱。通常，此处的策略提供了使用四碳Chiron的简洁示例，并且很好地说明了功能化环己烷靶的合成。

  DOI：

  10.1021/jo402764v
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S)-1-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propen-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以74%的产率得到(1R,2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-5,6-epoxycyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  甲Ç 2 -对称手性池基于柔性战略：合成（+） -和（ - ） -莽酸，（+） -和（ - ） - 4-外延-Shikimic酸和（+） -和（ - ）-薄荷醇

  摘要：

  通过新颖的酸促进的乙缩醛官能团重排与环氧化物单元的可控安装相结合，以对映体纯净形式生成关键的环氧化物中间体，该方法简单，简明，灵活且易于扩展，可以合成（+）-和（出现了-）-草酸以及（+）-和（-）-4-表-草酸。这种简单的策略不仅为sh草酸提供了一种有效的方法，而且可以轻松地用于合成（+）-和（-）-松醇。这些简明的整体合成举例说明了关键的烯丙基环氧化合物14及其对映体ent- 14的使用。容易得到的廉价的Ç 2 -对称升酒石酸（7）担任关键先驱。通常，此处的策略提供了使用四碳Chiron的简洁示例，并且很好地说明了功能化环己烷靶的合成。

  DOI：

  10.1021/jo402764v

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Hygromycin Aminocyclitol Moiety and its C2 Epimer
  作者：Gonzalo Carrau、Ana Inés Bellomo、Leopoldo Suescun、David Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.201801424

  日期：2019.1.31

  This article describes the synthesis of hygomycin A aminocyclitol moiety and its C2 epimer from bromobezene by a chemoenzymatic strategy. The sequence involved epoxidation, stereocontrolled oxirane ring opening, dihydroxylation of an electron‐poor olefin, and introduction of a methylenedioxy group. The aminocyclitols were obtained in high chemical and optical purity.

  本文介绍了通过化学酶策略从溴苯中合成潮霉素A氨基环糖醇部分及其C2差向异构体。该序列涉及环氧化，立体控制的环氧乙烷开环，贫电子烯烃的二羟基化和亚甲基二氧基的引入。以高化学和光学纯度获得了氨基环糖醇。
• Complementary enantiospecific syntheses of conduritol E epoxides from halobenzenes
  作者：Howard A.J. Carless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60978-4

  日期：1992.10

  Microbial oxidation of chlorobenzene or bromobenzene gave diols (3), which were converted in stereoselective and chemoselective sequences involving epoxidation/osmylation steps and reduction to the enantiomers of (-)- or (+)-conduritol E epoxide (4).