1,4,5-triacetoxy-hexane | 859972-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5-triacetoxy-hexane
• 英文别名: 1,4,5-Triacetoxy-hexan；Hexantriol-1.4.5-triacetat；4,5-Diacetyloxyhexyl acetate；4,5-diacetyloxyhexyl acetate
• CAS: 859972-42-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: PTQHDKLAYYBJNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-triacetoxy-hexane 在 sodium methylate 作用下， 生成 1,4,5-hexanetriol
  参考文献：
  名称：

  THE ACETOLYSIS OF SOME HYDROXYTETRAHYDRO-2-PYRANS

  摘要：

  已习得在三氟化硼存在下，醋酸酐与几种羟基四氢吡喃之间的反应。2-甲基-3-羟基四氢吡喃、2-羟甲基-4,5-二羟基四氢吡喃和3,4-二羟基四氢吡喃都经历了正常的醋酸解作用，生成了预期的直链多元醇醋酸酯。光学活性的顺式和反式3,4-二羟基四氢吡喃形成了相同的非活性戊糖醇，表明活性中心的消旋伴随着环裂解。2-羟甲基四氢吡喃除了生成预期的1,2,6-异构体外，还生成了1,3,6-己三醇。试剂不会裂解4-羟基四氢吡喃或二氢-D-半乳糖，但后者经历了羟基倒位，生成了二氢-D-阿尔半乳糖。1,5-去水-D-山梨醇（聚山梨醇）似乎经历了环裂解和倒位。

  DOI：

  10.1139/v59-131
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper oxide-chromium oxide 作用下， 240.0 ℃ 、16.67 MPa 条件下， 生成 1,4,5-triacetoxy-hexane
  参考文献：
  名称：

  THE ACETOLYSIS OF SOME HYDROXYTETRAHYDRO-2-PYRANS

  摘要：

  已习得在三氟化硼存在下，醋酸酐与几种羟基四氢吡喃之间的反应。2-甲基-3-羟基四氢吡喃、2-羟甲基-4,5-二羟基四氢吡喃和3,4-二羟基四氢吡喃都经历了正常的醋酸解作用，生成了预期的直链多元醇醋酸酯。光学活性的顺式和反式3,4-二羟基四氢吡喃形成了相同的非活性戊糖醇，表明活性中心的消旋伴随着环裂解。2-羟甲基四氢吡喃除了生成预期的1,2,6-异构体外，还生成了1,3,6-己三醇。试剂不会裂解4-羟基四氢吡喃或二氢-D-半乳糖，但后者经历了羟基倒位，生成了二氢-D-阿尔半乳糖。1,5-去水-D-山梨醇（聚山梨醇）似乎经历了环裂解和倒位。

  DOI：

  10.1139/v59-131

文献信息

• Paul, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1939, vol. 208, p. 588
  作者：Paul

  DOI：——

  日期：——
• THE ACETOLYSIS OF SOME HYDROXYTETRAHYDRO-2-PYRANS
  作者：Thomas Francis、E. Von Rudloff

  DOI：10.1139/v59-131

  日期：1959.5.1

  The reaction between acetic anhydride and several hydroxytetrahydropyrans in the presence of boron trifluoride has been studied. 2-Methyl-3-hydroxytetrahydropyran, 2-hydroxymethyl-4,5-dihydroxytetrahydropyran, and 3,4-dihydroxytetrahydropyran all underwent normal acetolysis to the expected straight-chain polyol acetates. Optically active forms of cis-and trans-3,4-dihydroxytetrahydropyran gave the same, inactive pentanetetrol, showing that racemization of the active centers had accompanied ring cleavage. 2-Hydroxymethyl-tetrahydropyran gave 1,3,6-hexanetriol besides the expected 1,2,6-isomer. The reagent did not cleave 4-hydroxytetrahydropyran nor dihydro-D-galactal, but the latter underwent hydroxyl inversion to give dihydro-D-altral. 1,5-Anhydro-D-sorbitol (polygalitol) appeared to undergo both ring fission and inversion.

  已习得在三氟化硼存在下，醋酸酐与几种羟基四氢吡喃之间的反应。2-甲基-3-羟基四氢吡喃、2-羟甲基-4,5-二羟基四氢吡喃和3,4-二羟基四氢吡喃都经历了正常的醋酸解作用，生成了预期的直链多元醇醋酸酯。光学活性的顺式和反式3,4-二羟基四氢吡喃形成了相同的非活性戊糖醇，表明活性中心的消旋伴随着环裂解。2-羟甲基四氢吡喃除了生成预期的1,2,6-异构体外，还生成了1,3,6-己三醇。试剂不会裂解4-羟基四氢吡喃或二氢-D-半乳糖，但后者经历了羟基倒位，生成了二氢-D-阿尔半乳糖。1,5-去水-D-山梨醇（聚山梨醇）似乎经历了环裂解和倒位。